N-(2-thiazolyl)cyclopropanecarboxamide | 14372-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-thiazolyl)cyclopropanecarboxamide
• 英文别名: N-thiazol-2-ylcyclopropane carboxamide；cyclopropanecarboxylic acid thiazol-2-ylamide；N-(1,3-thiazol-2-yl)cyclopropanecarboxamide
• CAS: 14372-13-5
• 化学式: C₇H₈N₂OS
• mdl: MFCD01593814
• 分子量: 168.219
• InChiKey: JXLKHZWUKANKPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-thiazolyl)cyclopropanecarboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到2-<(cyclopropylmethyl)amino>thiazole
  参考文献：
  名称：

  中性嘌呤酮类似物作为环AMP磷酸二酯酶的抑制剂：几种环系统的比较。

  摘要：

  发现介电的噻唑并嘧啶（1）和介电的1,3,4-噻二唑并嘧啶（2）的几种简单的烷基和芳烷基衍生物具有类似茶碱的活性，可作为环AMP磷酸二酯酶（PDE）的抑制剂。1的C 2 -C 3双键的还原或用N-甲基取代1或2的硫原子几乎消除了活性。最佳活性似乎与N8位的疏水取代基有关。1的五元环可以被吡啶或异喹啉核取代，而不会产生不利影响。初步的动力学数据表明，由中离子衍生物产生的酶抑制作用类型与茶碱类似。从而，

  DOI：

  10.1021/jm00143a004
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 环丙甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 以61%的产率得到N-(2-thiazolyl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新的1,3-噻唑衍生物作为潜在抗炎药的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  噻唑被广泛认为是获得具有各种生物活性的分子的重要核，这些分子具有止痛，抗炎，抗HIV，抗糖尿病，抗肿瘤和抗菌作用。设计，合成并评估了26种噻唑衍生物片段的文库，并对其抗炎活性进行了评估。一些筛选的化合物表现出有希望的结果，并且发现通过抑制LPS诱导的TNF是该系列中有效的α和IL-8释放带IC 50以μM范围内的值而无需细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130526

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED ARYLCYCLOPROPYLACETAMIDES AS GLUCOKINASE ACTIVATORS<br/>[FR] ARYLCYCLOPROPYLACETAMIDES SUBSTITUES SERVANT D'ACTIVATEURS DE GLUCOKINASE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004063179A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  According to the present invention there is provided a compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  根据本发明提供了以下式(I)的化合物及其药用可接受的盐。
• Design, synthesis and biological evaluation of new 1,3-thiazole derivatives as potential anti-inflammatory agents
  作者：Marina Modrić、Marin Božičević、Ivan Faraho、Martina Bosnar、Irena Škorić

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130526

  日期：2021.9

  as nuclei of great value for obtaining molecules with various biological activities, including analgesic, anti-inflammatory, anti-HIV, antidiabetic, antitumor and antimicrobial. A library of 26 thiazole derivatives as fragments were designed, synthesized and evaluated for their anti-inflammatory activities. Some screened compounds showed promising results and were found to be potent in the series by

  噻唑被广泛认为是获得具有各种生物活性的分子的重要核，这些分子具有止痛，抗炎，抗HIV，抗糖尿病，抗肿瘤和抗菌作用。设计，合成并评估了26种噻唑衍生物片段的文库，并对其抗炎活性进行了评估。一些筛选的化合物表现出有希望的结果，并且发现通过抑制LPS诱导的TNF是该系列中有效的α和IL-8释放带IC 50以μM范围内的值而无需细胞毒性活性。
• NOVEL ANTIPRION COMPOUNDS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20140329863A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Described herein are novel compositions and methods of treatment addressing diseases such as neurodegenerative diseases, including prion diseases and Alzheimer's disease.

  本文描述了一种新的组合物和治疗方法，用于治疗神经退行性疾病，包括朊病和阿尔茨海默病。
• SUBSTITUTED ARYLCYCLOPROPYLACETAMIDES AS GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1585739A1

  公开（公告）日：2005-10-19
• Mesoionic purinone analogs as inhibitors of cyclic-AMP phosphodiesterase: comparison of several ring systems
  作者：Michael E. Rogers、Richard A. Glennon、J. Doyle Smith、Marvin R. Boots、Nitin Nanavati、Julie E. Maconaughey、Debbie Aub、Sheree Thomas、R. G. Bass、Godwin Mbagwu

  DOI：10.1021/jm00143a004

  日期：1981.11

  hydrophobic substituent at the N8 position. The five-membered ring of 1 can be replaced by a pyridine or isoquinoline nucleus without untoward effects. Preliminary kinetic data suggest that the type of enzyme inhibition produced by the mesoionic derivatives is similar to that observed for theophylline. Thus, several novel mesoionic ring systems display activity as inhibitors of cyclic-AMP PDE and can serve

  发现介电的噻唑并嘧啶（1）和介电的1,3,4-噻二唑并嘧啶（2）的几种简单的烷基和芳烷基衍生物具有类似茶碱的活性，可作为环AMP磷酸二酯酶（PDE）的抑制剂。1的C 2 -C 3双键的还原或用N-甲基取代1或2的硫原子几乎消除了活性。最佳活性似乎与N8位的疏水取代基有关。1的五元环可以被吡啶或异喹啉核取代，而不会产生不利影响。初步的动力学数据表明，由中离子衍生物产生的酶抑制作用类型与茶碱类似。从而，