N-(2-thiazolyl)cyclopropanecarboxamide | 14372-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-thiazolyl)cyclopropanecarboxamide
• 英文别名: N-thiazol-2-ylcyclopropane carboxamide；cyclopropanecarboxylic acid thiazol-2-ylamide；N-(1,3-thiazol-2-yl)cyclopropanecarboxamide
• CAS: 14372-13-5
• 化学式: C₇H₈N₂OS
• mdl: MFCD01593814
• 分子量: 168.219
• InChiKey: JXLKHZWUKANKPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-thiazolyl)cyclopropanecarboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到2-<(cyclopropylmethyl)amino>thiazole
  参考文献：
  名称：

  中性嘌呤酮类似物作为环AMP磷酸二酯酶的抑制剂：几种环系统的比较。

  摘要：

  发现介电的噻唑并嘧啶（1）和介电的1,3,4-噻二唑并嘧啶（2）的几种简单的烷基和芳烷基衍生物具有类似茶碱的活性，可作为环AMP磷酸二酯酶（PDE）的抑制剂。1的C 2 -C 3双键的还原或用N-甲基取代1或2的硫原子几乎消除了活性。最佳活性似乎与N8位的疏水取代基有关。1的五元环可以被吡啶或异喹啉核取代，而不会产生不利影响。初步的动力学数据表明，由中离子衍生物产生的酶抑制作用类型与茶碱类似。从而，

  DOI：

  10.1021/jm00143a004
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 环丙甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 以61%的产率得到N-(2-thiazolyl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新的1,3-噻唑衍生物作为潜在抗炎药的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  噻唑被广泛认为是获得具有各种生物活性的分子的重要核，这些分子具有止痛，抗炎，抗HIV，抗糖尿病，抗肿瘤和抗菌作用。设计，合成并评估了26种噻唑衍生物片段的文库，并对其抗炎活性进行了评估。一些筛选的化合物表现出有希望的结果，并且发现通过抑制LPS诱导的TNF是该系列中有效的α和IL-8释放带IC 50以μM范围内的值而无需细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130526

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED ARYLCYCLOPROPYLACETAMIDES AS GLUCOKINASE ACTIVATORS<br/>[FR] ARYLCYCLOPROPYLACETAMIDES SUBSTITUES SERVANT D'ACTIVATEURS DE GLUCOKINASE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004063179A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  According to the present invention there is provided a compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  根据本发明提供了以下式(I)的化合物及其药用可接受的盐。
• NOVEL ANTIPRION COMPOUNDS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20140329863A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Described herein are novel compositions and methods of treatment addressing diseases such as neurodegenerative diseases, including prion diseases and Alzheimer's disease.

  本文描述了一种新的组合物和治疗方法，用于治疗神经退行性疾病，包括朊病和阿尔茨海默病。
• The structure–activity relationship and computational studies of 1,3-thiazole derivatives as cholinesterase inhibitors with anti-inflammatory activity
  作者：Marina Modrić、Marin Božičević、Ilijana Odak、Stanislava Talić、Danijela Barić、Milena Mlakić、Anamarija Raspudić、Irena Škorić

  DOI：10.5802/crchim.201

  日期：——

  Résumé In our previous research, some screened 1,3-thiazole fragments were found to be potent by inhibiting LPS-induced TNFα and IL-8 release with IC50 values in the μM range without cytotoxic activity. In the current study, 1,3-thiazole fragments were further investigated as potent cholinesterase inhibitors prompted by the previously documented anti-inflammatory effect of AChE inhibitors. Molecular docking enabled insight into stabilizing interactions between the selected thiazoles and the active site of AChE and BChE. According to these experimental results, the cholinesterase inhibitory and anti-inflammatory activity of 1,3-thiazoles were correlated and confirmed that the same compounds inhibited LPS-stimulated TNFα cytokine production in PBMCs and enzymes cholinesterases. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: crchim-201-suppl.pdf

  摘要 在我们之前的研究中，一些经过筛选的1,3-噻唑片段被证明具有抑制LPS诱导的TNFα和IL-8释放的作用，IC50值在μM范围内，且没有细胞毒性。在目前的研究中，1,3-噻唑片段作为有效的胆碱酯酶抑制剂得到了进一步研究，这是由之前记录的AChE抑制剂的抗炎作用所引发的。分子对接技术使我们能够深入了解所选噻唑与AChE和BChE活性位点之间的稳定相互作用。根据这些实验结果，1,3-噻唑的胆碱酯酶抑制和抗炎活性是相关的，并证实了相同的化合物抑制了LPS刺激的PBMC中TNFα细胞
• SUBSTITUTED ARYLCYCLOPROPYLACETAMIDES AS GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1585739A1

  公开（公告）日：2005-10-19