1H-naphtho[2,3-d]imidazol-2(3H)-one | 5649-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1H-naphtho[2,3-d]imidazol-2(3H)-one
• 英文别名: 1,3-dihydrobenzo[f]benzimidazol-2-one
• CAS: 5649-76-3
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• mdl: MFCD18450038
• 分子量: 184.197
• InChiKey: HUOPXZLFTBYAML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-naphtho[2,3-d]imidazol-2(3H)-one 在 N-甲基咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S,5R)-(1H)-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl ((3-hydroxy-5-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-naphtho[2,3-d]imidazol-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl) (4-chlorobutyl)(methyl)phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  用人工核苷酸通过聚合酶扩增对诱变 DNA 损伤进行序列特异性定量

  摘要：

  DNA 突变可能是由于不同形式的 DNA 损伤引起的复制错误造成的，包括与亲电试剂反应引起的低丰度 DNA 加合物。然而，缺乏测量基因组位点内 DNA 加合物的策略限制了我们对化学诱变的理解。使用通过工程 DNA 聚合酶掺入反向 DNA 加合物的人工核苷酸为 DNA 加合物的位点特异性检测提供了潜在基础，但插入反向 DNA 加合物的有效人工核苷酸的可用性极其有限，此外，还没有报道用于确定感兴趣序列中发生多少 DNA 烷基化的定量策略。在这项工作中，我们合成了一种人工三磷酸核苷酸，它通过工程聚合酶选择性地插入到 O6-羧甲基-鸟嘌呤 DNA 的对面，并且是 DNA 合成通过加合物所必需的。我们表征了这种酶促过程的机制，并证明人工核苷酸是 O6-羧甲基-鸟嘌呤基因组中存在和位置的标记。最后，我们建立了一种用于量化掺入的人工核苷酸的质谱方法，并获得了与目标序列中 O6-羧甲基-鸟嘌呤含量的线性关

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11746
• 作为产物：
  描述：

  3-acetylamino-[2]naphthoic acid amide 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 生成 1H-naphtho[2,3-d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Fries; Walter; Schilling, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 516, p. 248,262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• In-Gene Quantification of <i>O</i>⁶-Methylguanine with Elongated Nucleoside Analogues on Gold Nanoprobes
  作者：Ioannis A. Trantakis、Arman Nilforoushan、Heidi A. Dahlmann、Celine K. Stäuble、Shana J. Sturla

  DOI：10.1021/jacs.6b03599

  日期：2016.7.13

  or endogenous origin. In this work, we report the design and synthesis of novel non-natural nucleoside analogues 1'-β-[1-naphtho[2,3-d]imidazol-2(3H)-one)]-2'-deoxy-d-ribofuranose and 1'-β-[1-naphtho[2,3-d]imidazole]-2'-deoxy-d-ribofuranose and their use for quantifying O(6)-MeG within mutational hotspots of the human KRAS gene. The novel nucleoside analogues were incorporated into oligonucleotides

  DNA 暴露于化学物质会导致 DNA 加合物的形成，这是基因毒素诱导癌变的分子起始事件。O(6)-甲基鸟嘌呤 (O(6)-MeG) 是一种高度诱变性 DNA 加合物，在与饮食、环境或内源性甲基化剂反应后在人类基因组 DNA 中形成。在这项工作中，我们报告了新型非天然核苷类似物 1'-β-[1-naphtho[2,3-d]imidazol-2(3H)-one)]-2'-deoxy-d 的设计和合成-呋喃核糖和 1'-β-[1-萘并[2,3-d]咪唑]-2'-脱氧-d-呋喃核糖及其用于定量人 KRAS 基因突变热点内的 O(6)-MeG 的用途。将新型核苷类似物掺入与金纳米粒子缀合的寡核苷酸中，以构成DNA杂交探针系统，用于基于纳米粒子的比色读数以序列特异性方式检测O(6)-MeG。本文描述的概念是独特的，它利用具有延长的疏水表面的新型核苷类似物来成功测量与竞争性未修饰DNA的混合物中O(6)-MeG的基因内丰度。
• A New Synthesis of Cyclic Ureas, Cyclic Urethanes, and a Quinazolinedione. Selenium-Assisted Carbonylation of Aromatic Amines with Carbon Monoxide
  作者：Tohru Yoshida、Nobuaki Kambe、Shinji Murai、Noboru Sonoda

  DOI：10.1246/bcsj.60.1793

  日期：1987.5

  Five-, six-, and seven-membered cyclic ureas were synthesized in excellent yields from various aromatic diamines by reaction with carbon monoxide and a stoichiometric or excess amount of selenium i...

  通过与一氧化碳和化学计量或过量的硒反应，从各种芳族二胺中以优异的收率合成了五元​​、六元和七元环脲。
• [EN] BASE-MODIFIED-NUCLEOSIDE ANALOGS FOR THE DETECTION OF O6-ALKYL GUANINE<br/>[FR] ANALOGUES DE NUCLÉOSIDES À BASE MODIFIÉE POUR LA DÉTECTION DE LA 06-ALKYLGUANINE
  申请人：ETH ZUERICH

  公开号：WO2015162130A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present disclosure provides novel compounds containing a base- modified nucleoside of formula and methods for detecting the presence of guanine in a nucleic acid and for isolating O6-alkyl guanine comprising nucleic acid. The disclosure is based on base-modified-nucleoside analogs that form stable base pairs with O6-alkyl guanine.

  本公开提供了包含一种基础修饰核苷酸的新型化合物及检测核酸中鸟嘌呤存在和分离含有O6-烷基鸟嘌呤的方法。该公开基于基础修饰核苷酸类似物，其与O6-烷基鸟嘌呤形成稳定的碱基对。
• A new synthesis of cyclic ureas from aromatic diamines by selenium-assisted carbonylation with carbon monoxide
  作者：Tohru Yoshida、Nobuaki Kambe、Shinji Murai、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84710-3

  日期：1986.1

  Aromatic cyclic ureas have been synthesized in good yields from -amino or -aminoalkyl substituted aromatic amines by the reaction with carbon monoxide using selenium.

  通过使用硒与一氧化碳反应，由-氨基或-氨基烷基取代的芳族胺以高收率合成了芳香族环状脲。
• Imidazolderivate deren Herstellung und diese enthaltende Präparate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0001279A1

  公开（公告）日：1979-04-04

  Verbindungen der Formel worin R1, R2, R3 und R4 je Wasserstoff oder R1 zusammen mit R1 und R' zusammen mit R' je eine zusätzliche Kohlenstoff-Kohlenstoff- Bindung, n dieZahl 0 oder 1, R5 Wasserstoff oder niederes Alkyl und X einen gegebenenfalls durch niederes Alkyl monosubstituierten 2-Pyridylrest, einen 2-Imidazolylrest, einen 2-Imidazolinylrest, einen 2-Thiazolylrest, einen 2-Thiazolinylrest, oder einen gegebenenfalls durch niederes Alkyl monosubstituierten 4(5)-Imidazolylrest bedeuten, und deren Säureadditionssalze hemmen die Magensekretion und können zur Behandlung von Magenulcera verwendet werden.

  式中的化合物 其中 R1、R2、R3 和 R4 各自为氢或 R1 连同 R1 和 R' 连同 R' 各自为额外的碳-碳键，n 为数字 0 或 1，R5 为氢或低级烷基，X 为可选被低级烷基单取代的 2-吡啶基、2-咪唑基、2-噻唑基、2-噻唑啉基或可选被低级烷基单取代的 4(5)- 咪唑基。2-咪唑啉基、2-噻唑基、2-噻唑啉基或任选由低级烷基单取代的 4(5)-咪唑基，它们的酸加成盐可抑制胃液分泌，可用于治疗胃溃疡。