5-Methylthiooxazol-4-carbonitril | 60957-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-Methylthiooxazol-4-carbonitril
• 英文别名: 5-methylsulfanyl-oxazole-4-carbonitrile；5-Methylsulfanyl-1,3-oxazole-4-carbonitrile
• CAS: 60957-11-1
• 化学式: C₅H₄N₂OS
• 分子量: 140.166
• InChiKey: RSICKTMTUOFCEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-formylamino-3,3-bis-methylsulfanyl-acrylonitrile 在 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-Methylthiooxazol-4-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  Studies of nitriles. X. Synthesis and reactions of 2-acylamino-3,3-bis(substituted mercapto)acrylonitriles and their derivatives. A new synthesis of 2-substituted-5-(substituted mercapto)oxazole-4-carbonitriles and their derivatives.

  摘要：

  2-酰氨基-3, 3-二氯丙烯腈（1）与各种巯基在碱的存在下反应，生成2-酰氨基-3, 3-双（取代巯基）丙烯腈（5）或2-酰氨基-3-氯-3-（取代巯基）丙烯腈（17），每种产物均有良好的产率，具体取决于使用的巯基数量。相应的酰胺（8, 9）、N-酰胺（10）、酯（7）和酸（11）也可以进行类似的亲核取代反应。将获得的3-巯基丙烯酸衍生物与银化合物（例如Ag2O、Ag2CO3和CH3COOAg）处理，为合成5-（取代巯基）噁唑（4）提供了一种优良的新方法。此新环化反应的适用范围和局限性也进行了描述。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.948

文献信息

• MATSUMURA K.; MIYASHITA O.; SHIMADZU H.; HASHIMOTO N., CHEM AND PHARM. BULL <CPBT-AL>, 1976, 24, NO 5, 948-959
  作者：MATSUMURA K.、 MIYASHITA O.、 SHIMADZU H.、 HASHIMOTO N.

  DOI：——

  日期：——
• Studies of nitriles. X. Synthesis and reactions of 2-acylamino-3,3-bis(substituted mercapto)acrylonitriles and their derivatives. A new synthesis of 2-substituted-5-(substituted mercapto)oxazole-4-carbonitriles and their derivatives.
  作者：KOICHI MATSUMURA、OSAMU MIYASHITA、HIROSHI SHIMADZU、NAOTO HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.24.948

  日期：——

  The reaction of 2-acylamino-3, 3-dichloroacrylonitriles (1) with various mercaptans in the presence of base gives 2-acylamino-3, 3-bis (substituted mercapto) acrylonitriles (5) or 2-acylamino-3-chloro-3-(substituted mercapto) acrylonitriles (17), each in good yield, depending upon the amount of mercaptans used. Similar nucleophilic substitutions are possible with the corresponding amides (8, 9), N-acylamides (10), esters (7), and acid (11). Treating the 3-mercapto acrylic acid derivatives thus obtained with silver compounds, such as Ag2O, Ag2CO3, and CH3COOAg, gives an excellent new method for synthesizing 5-(substituted mercapto) oxazoles (4). The scope and limitations of this new cyclization are also described.

  2-酰氨基-3, 3-二氯丙烯腈（1）与各种巯基在碱的存在下反应，生成2-酰氨基-3, 3-双（取代巯基）丙烯腈（5）或2-酰氨基-3-氯-3-（取代巯基）丙烯腈（17），每种产物均有良好的产率，具体取决于使用的巯基数量。相应的酰胺（8, 9）、N-酰胺（10）、酯（7）和酸（11）也可以进行类似的亲核取代反应。将获得的3-巯基丙烯酸衍生物与银化合物（例如Ag2O、Ag2CO3和CH3COOAg）处理，为合成5-（取代巯基）噁唑（4）提供了一种优良的新方法。此新环化反应的适用范围和局限性也进行了描述。