(E)-butyl 3-(methyl(phenyl)amino)acrylate | 1613389-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-butyl 3-(methyl(phenyl)amino)acrylate
• 英文别名: butyl (E)-3-(N-methylanilino)prop-2-enoate
• CAS: 1613389-64-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: NHEBTZPOLBCIAA-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.8±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-butyl 3-(methyl(phenyl)amino)acrylate 在 copper diacetate 、 三氟乙酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到butyl 1-methyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的叔胺的氧化环化反应合成1,3,4-三取代的吡咯和1,3-二取代的吲哚

  摘要：

  已开发出新颖且有效的钯催化的叔烯胺分子内氧化环化反应，用于合成1,3,4-三取代的吡咯和1,3-二取代的吲哚。三氟乙酸在反应中起重要作用。在温和条件下以高收率合成了一系列具有传统方法不易获得的取代模式的吡咯和吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol501394k
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 N-甲基苯胺 在 copper diacetate 、 palladium dichloride 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以84%的产率得到(E)-butyl 3-(methyl(phenyl)amino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的活化烯烃与N-烷基苯胺的氧化胺化反应，用于合成叔（E）-烯胺†

  摘要：

  已经开发了用于仲（E）-烯胺的合成的具有仲苯胺的烯烃的钯的有效催化氧化胺化。三甲基乙酸（PivOH）在反应中起重要作用。该方案可耐受一定范围的官能团，是在温和条件下以高收率直接合成叔（E）-烯胺的可靠方法。

  DOI：

  10.1039/c4ra11543k

文献信息

• Stereoselective Chlorination and Bromination of Enamides and Enamines via an Electrostatic Attraction Effect Using (1,1-Diacetoxyiodo)benzene and a Halide Source
  作者：Linlin Xing、Chunbao Li

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01603

  日期：2015.10.16

  structure of the intermediates, the conformations of which are controlled by the electrostatic attractions between the positively charged nitrogen atoms and the oxygen atoms of the carbonyl group. This type of electrostatic effect has never been reported in olefin halogenations. For this reason, the three-membered bromonium ion is only a minor intermediate in the enamine bromination pathway. These methods

  使用NiCl 2 ·6H 2 O或四丁基铵可以实现（E）-烯胺和（Z）-酰胺直接氯化和溴化为相应的（Z）-构型的α-氯烯胺，α-溴烯胺和α-氯烯酰胺。溴化物为卤化物源，（1,1-二乙酰氧基碘）苯为氧化剂。仅产生（Z-构型可以归因于中间体的结构，其构象由带正电荷的氮原子和羰基的氧原子之间的静电引力控制。在烯烃卤化中从未报道过这种类型的静电作用。因此，三元溴离子只是烯胺溴化途径中的次要中间体。这些方法打开了制备α-氯烯胺和α-氯烯酰胺的途径，而这是目前使用的方法无法获得的。