2-Methansulfonylamino-benzoesaeurehydrazid | 716-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methansulfonylamino-benzoesaeurehydrazid
• 英文别名: (2-Methansulfonylamidobenzoyl)hydrazin；Mesylanthranilohydrazide；N-[2-(hydrazinecarbonyl)phenyl]methanesulfonamide
• CAS: 716-40-5
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 229.26
• InChiKey: XIRAHCAMJNBLTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methansulfonylamino-benzoesaeurehydrazid 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl 2-(2-((5-(2-(methylsulfonamido)phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  利用恶二唑-磺酰胺杂物作为新的结构导致通过醛糖还原酶抑制来对抗糖尿病并发症。

  摘要：

  通过多步反应合成了一系列恶二唑-磺酰胺杂化物，为了形成目标硫醚6（al），采用了一种非常容易的途径，通过该途径可以在室温下成功进行S-烷基化。这些新的硫醚6（al）随后针对醛还原酶（ALR1）和醛糖还原酶（ALR2）进行筛选。除了酶抑制研究外，还测试了这些化合物的抗宫颈癌细胞系（HeLa）。结果表明，对ALR1有明显的抑制作用，而对ALR1有活性的化合物很少。合成的衍生物显示出弱至中等的细胞毒性。选择了最有效的抑制剂（6b，6e，6f和6l）进行分子对接研究，并报道了结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103852
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-mesylanthranilate 在 肼 作用下， 生成 2-Methansulfonylamino-benzoesaeurehydrazid
  参考文献：
  名称：

  利用恶二唑-磺酰胺杂物作为新的结构导致通过醛糖还原酶抑制来对抗糖尿病并发症。

  摘要：

  通过多步反应合成了一系列恶二唑-磺酰胺杂化物，为了形成目标硫醚6（al），采用了一种非常容易的途径，通过该途径可以在室温下成功进行S-烷基化。这些新的硫醚6（al）随后针对醛还原酶（ALR1）和醛糖还原酶（ALR2）进行筛选。除了酶抑制研究外，还测试了这些化合物的抗宫颈癌细胞系（HeLa）。结果表明，对ALR1有明显的抑制作用，而对ALR1有活性的化合物很少。合成的衍生物显示出弱至中等的细胞毒性。选择了最有效的抑制剂（6b，6e，6f和6l）进行分子对接研究，并报道了结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103852

文献信息

• METHODS OF INHIBITING THE FORMATION OF AMYLOID-BETA DIFFUSABLE LIGANDS USING ACYLHYDRAZIDE COMPOUNDS
  申请人：Look Gary Charles

  公开号：US20110098309A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  Disclosed are methods of inhibiting, regulating, and/or modulating the formation of soluble, globular, non-fibrillar, neurotoxic amyloid β1-42 oligomers from amyloid β1-42 monomers using acylhydrazide compounds. Also disclosed are methods of treating a patient suffering from diseases associated with the formation of soluble, globular, non-fibrillar, neurotoxic amyloid β1-42 oligomers using acylhydrazide compounds.

  本发明涉及使用酰肼化合物抑制、调节和/或调节可溶性、球形、非纤维化、神经毒性淀粉样β1-42寡聚体从淀粉样β1-42单体形成的方法。本发明还涉及使用酰肼化合物治疗患有与可溶性、球形、非纤维化、神经毒性淀粉样β1-42寡聚体形成有关的疾病的患者的方法。
• Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-3,5-dibrombenzylaminen
  申请人：LUDWIG HEUMANN & CO GMBH

  公开号：EP0130224B1

  公开（公告）日：1986-09-10
• METHODS OF INHIBITING THE FORMATION OF AMYLOID-ß DIFFUSABLE LIGANDS USING A ACYLHYDRAZIDE COMPOUNDS
  申请人：Acumen Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2194975A2

  公开（公告）日：2010-06-16
• [EN] METHODS OF INHIBITING THE FORMATION OF AMYLOID-B DIFFUSABLE LIGANDS USING ACYLHYDRAZIDE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS CONSISTANT À INHIBER LA FORMATION DE LIGANDS DIFFUSABLES D'AMYLOIDE-B UTILISANT DES COMPOSÉS D'ACYLHYDRAZIDE
  申请人：ACUMEN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009009768A2

  公开（公告）日：2009-01-15

  Disclosed are methods of inhibiting, regulating, and/or modulating the formation of soluble, globular, non-fibrillar, neurotoxic amyloid ß1-42 oligomers from amyloid ß1-42 monomers using acylhydrazidecompounds. Also disclosed are methods of treating a patient suffering from diseases associated with the formation of soluble, globular, non-fibrillar, neurotoxic amyloid ß1-42 oligomers using acylhydrazidecompounds.
• Exploiting oxadiazole-sulfonamide hybrids as new structural leads to combat diabetic complications via aldose reductase inhibition
  作者：Noman Javid、Rubina Munir、Faryal Chaudhry、Aqeel Imran、Sumera Zaib、Ayesha Muzaffar、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103852

  日期：2020.6

  novel thioethers 6(a-l) were later screened against aldehyde reductase (ALR1) and aldose reductase (ALR2). Beside the enzyme inhibition studies, the compounds were also tested against cervical cancer cell lines (HeLa). The results suggested the significant inhibition pattern towards ALR2, while few compounds were active against ALR1. The synthesized derivatives have shown weak to moderate cytotoxicity

  通过多步反应合成了一系列恶二唑-磺酰胺杂化物，为了形成目标硫醚6（al），采用了一种非常容易的途径，通过该途径可以在室温下成功进行S-烷基化。这些新的硫醚6（al）随后针对醛还原酶（ALR1）和醛糖还原酶（ALR2）进行筛选。除了酶抑制研究外，还测试了这些化合物的抗宫颈癌细胞系（HeLa）。结果表明，对ALR1有明显的抑制作用，而对ALR1有活性的化合物很少。合成的衍生物显示出弱至中等的细胞毒性。选择了最有效的抑制剂（6b，6e，6f和6l）进行分子对接研究，并报道了结合相互作用。