2-Methansulfonylamino-benzoesaeurehydrazid | 716-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methansulfonylamino-benzoesaeurehydrazid
• 英文别名: (2-Methansulfonylamidobenzoyl)hydrazin；Mesylanthranilohydrazide；N-[2-(hydrazinecarbonyl)phenyl]methanesulfonamide
• CAS: 716-40-5
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 229.26
• InChiKey: XIRAHCAMJNBLTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methansulfonylamino-benzoesaeurehydrazid 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl 2-(2-((5-(2-(methylsulfonamido)phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  利用恶二唑-磺酰胺杂物作为新的结构导致通过醛糖还原酶抑制来对抗糖尿病并发症。

  摘要：

  通过多步反应合成了一系列恶二唑-磺酰胺杂化物，为了形成目标硫醚6（al），采用了一种非常容易的途径，通过该途径可以在室温下成功进行S-烷基化。这些新的硫醚6（al）随后针对醛还原酶（ALR1）和醛糖还原酶（ALR2）进行筛选。除了酶抑制研究外，还测试了这些化合物的抗宫颈癌细胞系（HeLa）。结果表明，对ALR1有明显的抑制作用，而对ALR1有活性的化合物很少。合成的衍生物显示出弱至中等的细胞毒性。选择了最有效的抑制剂（6b，6e，6f和6l）进行分子对接研究，并报道了结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103852
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-mesylanthranilate 在 肼 作用下， 生成 2-Methansulfonylamino-benzoesaeurehydrazid
  参考文献：
  名称：

  利用恶二唑-磺酰胺杂物作为新的结构导致通过醛糖还原酶抑制来对抗糖尿病并发症。

  摘要：

  通过多步反应合成了一系列恶二唑-磺酰胺杂化物，为了形成目标硫醚6（al），采用了一种非常容易的途径，通过该途径可以在室温下成功进行S-烷基化。这些新的硫醚6（al）随后针对醛还原酶（ALR1）和醛糖还原酶（ALR2）进行筛选。除了酶抑制研究外，还测试了这些化合物的抗宫颈癌细胞系（HeLa）。结果表明，对ALR1有明显的抑制作用，而对ALR1有活性的化合物很少。合成的衍生物显示出弱至中等的细胞毒性。选择了最有效的抑制剂（6b，6e，6f和6l）进行分子对接研究，并报道了结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103852

文献信息

• METHODS OF INHIBITING THE FORMATION OF AMYLOID-BETA DIFFUSABLE LIGANDS USING ACYLHYDRAZIDE COMPOUNDS
  申请人：Look Gary Charles

  公开号：US20110098309A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  Disclosed are methods of inhibiting, regulating, and/or modulating the formation of soluble, globular, non-fibrillar, neurotoxic amyloid β1-42 oligomers from amyloid β1-42 monomers using acylhydrazide compounds. Also disclosed are methods of treating a patient suffering from diseases associated with the formation of soluble, globular, non-fibrillar, neurotoxic amyloid β1-42 oligomers using acylhydrazide compounds.

  本发明涉及使用酰肼化合物抑制、调节和/或调节可溶性、球形、非纤维化、神经毒性淀粉样β1-42寡聚体从淀粉样β1-42单体形成的方法。本发明还涉及使用酰肼化合物治疗患有与可溶性、球形、非纤维化、神经毒性淀粉样β1-42寡聚体形成有关的疾病的患者的方法。
• Cooperative assemblies featuring hydrogen bonding and C H…π interactions in 2-(methanesulfonamido)benzohydrazide derivatives: Experimental, computational and biochemical assessment
  作者：Rubina Munir、Sumera Zaib、Imtiaz Khan、Amna Yousaf、Christopher John McAdam、Colleen Hui Shiuan Yeow、Jonathan M. White、Tuncer Hökelek、Nasser S. Awwad、Hala A. Ibrahium、Antonio Frontera

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136752

  日期：2024.1

  and synthesis of materials provides a fundamental impetus to explore various synthons that produce complex frameworks. Therefore, in the present work, cooperative assemblies of two methanesulfonamide containing benzohydrazide derivatives (6 and 7) were designed and analyzed. These compounds were synthesized through a straightforward approach using hydrazide 3 and 4-methyl-2-acetylthiophene (4) and

  非共价相互作用在催化剂设计和材料合成中的重要参与为探索产生复杂框架的各种合成子提供了基本动力。因此，在本工作中，设计并分析了两种含有苯甲酰肼衍生物的甲磺酰胺（ 6和7 ）的协同组装。这些化合物是使用酰肼3和 4-甲基-2-乙酰基噻吩 ( 4 ) 以及 4-甲氧基苯乙酮 ( 5 ) 在回流乙醇中通过简单的方法合成的。两种化合物均通过 FTIR、NMR、LCMS 和 X 射线晶体学进行了表征。非共价相互作用，例如 CH…π相互作用和氢键在复杂分子结构的结构设计中发挥着至关重要的主导作用。X射线晶体分析揭示了化合物6和7中存在分子内经典N H…O强氢键和较弱的C H…O相互作用。腙-腙核的N H…O 排列也有利于磺酰胺甲基与邻近的苯甲酰基芳环之间的C H…π 紧密接触。此外， 7中的甲氧基也参与CH …O/S和CH…π 相互作用。赫什菲尔德表面分析进一步揭示了这些非共价接触在两种化合物分子拓扑稳
• Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-3,5-dibrombenzylaminen
  申请人：LUDWIG HEUMANN & CO GMBH

  公开号：EP0130224B1

  公开（公告）日：1986-09-10
• METHODS OF INHIBITING THE FORMATION OF AMYLOID-ß DIFFUSABLE LIGANDS USING A ACYLHYDRAZIDE COMPOUNDS
  申请人：Acumen Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2194975A2

  公开（公告）日：2010-06-16
• [EN] METHODS OF INHIBITING THE FORMATION OF AMYLOID-B DIFFUSABLE LIGANDS USING ACYLHYDRAZIDE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS CONSISTANT À INHIBER LA FORMATION DE LIGANDS DIFFUSABLES D'AMYLOIDE-B UTILISANT DES COMPOSÉS D'ACYLHYDRAZIDE
  申请人：ACUMEN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009009768A2

  公开（公告）日：2009-01-15

  Disclosed are methods of inhibiting, regulating, and/or modulating the formation of soluble, globular, non-fibrillar, neurotoxic amyloid ß1-42 oligomers from amyloid ß1-42 monomers using acylhydrazidecompounds. Also disclosed are methods of treating a patient suffering from diseases associated with the formation of soluble, globular, non-fibrillar, neurotoxic amyloid ß1-42 oligomers using acylhydrazidecompounds.