2,2,4-trimethyl-3,6-dihydro-2H-thiopyran | 61049-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: 2,2,4-trimethyl-3,6-dihydro-2H-thiopyran
• 英文别名: 2H-Thiopyran, 3,6-dihydro-2,2,4-trimethyl-；4,6,6-trimethyl-2,5-dihydrothiopyran
• CAS: 61049-58-9
• 化学式: C₈H₁₄S
• 分子量: 142.265
• InChiKey: RHTZFOIXBRTFFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dithiophosphoric acid O,O'-diethyl ester-S-(1,1-dimethyl-3-oxo-butyl ester) 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2,2,4-trimethyl-3,6-dihydro-2H-thiopyran 、
  参考文献：
  名称：

  使用硫使能的阴离子级联反应高效合成硫吡喃

  摘要：

  第五要素：开发了一种有效的新型合成方法，可在一锅中获得3,6-dihydro-2 H - thiopyrans 1。该方法采用阴离子级联，其通过将乙烯基亲核试剂加到羰基上，然后硫代磷酸酯从S到O的迁移和分子内硫醇盐的置换来触发。该范围适用于各种酮和酯底物。

  DOI：

  10.1002/anie.201108261

文献信息

• MCINTOSH J. M.; KHALIL H., CAN. J. CHEM. <CJCH-AG>, 1976, 54, NO 12, 1923-1928
  作者：MCINTOSH J. M.、 KHALIL H.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of Thiopyrans Using a Sulfur-Enabled Anionic Cascade
  作者：Fang Li、David Calabrese、Matthew Brichacek、Ivy Lin、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1002/anie.201108261

  日期：2012.2.20

  The fifth element: An efficient new synthetic method for accessing 3,6‐dihydro‐2H‐thiopyrans 1 in one pot has been developed. This method employs an anionic cascade, which is triggered by the addition of a vinyl nucleophile to a carbonyl group followed by S to O thiophosphate migration and an intramolecular thiolate displacement. The scope is demonstrated for a range of ketone and ester substrates

  第五要素：开发了一种有效的新型合成方法，可在一锅中获得3,6-dihydro-2 H - thiopyrans 1。该方法采用阴离子级联，其通过将乙烯基亲核试剂加到羰基上，然后硫代磷酸酯从S到O的迁移和分子内硫醇盐的置换来触发。该范围适用于各种酮和酯底物。