N-(4-phenylbutan-2-yl)cyclohexanamine | 101449-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(4-phenylbutan-2-yl)cyclohexanamine
• 英文别名: cyclohexyl-(1-methyl-3-phenyl-propyl)-amine；Cyclohexyl-(1-methyl-3-phenyl-propyl)-amin
• CAS: 101449-00-7
• 化学式: C₁₆H₂₅N
• mdl: MFCD11138577
• 分子量: 231.381
• InChiKey: DLMNKUZSXJGHLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-phenylbutan-2-yl)cyclohexanamine 在 barium sulfate 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 cyclohexyl-(3-cyclohexyl-1-methyl-propyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  N-Monosubstituierte Cyclohexylamine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19522850303
• 作为产物：
  描述：

  Cyclohexyl-[1-methyl-3-phenyl-prop-(E)-ylidene]-amine; compound with acetic acid 在 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(4-phenylbutan-2-yl)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  金属镁还原胺化制备仲胺

  摘要：

  已经开发了通过用伯胺还原胺化羰基化合物来制备仲胺的新颖而有效的方法。还原反应是利用三乙胺-乙酸作为缓冲液，用甲醇中的金属镁完成的，得到的纯仲胺大部分收率很高（65-80％）。没有观察到叔胺或醇的形成。使用乙酸铵作为氨基组分以适度的产率（约50％）得到伯胺，以及可变量的仲胺。烯胺未经历还原。该方法便宜，相对快速，操作简单并且适用于大规模制备。另外，已经开发了一种从仲胺中分离伯胺的简单方法。

  DOI：

  10.1039/p19960000265

文献信息

• Fast Reductive Amination by Transfer Hydrogenation “on Water”
  作者：Qian Lei、Yawen Wei、Dinesh Talwar、Chao Wang、Dong Xue、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201204194

  日期：2013.3.18

  Reductive amination of various ketones and aldehydes by transfer hydrogenation under aqueous conditions has been developed, by using cyclometallated iridium complexes as catalysts and formate as hydrogen source. The pH value of the solution is shown to be critical for a high catalytic chemoselectivity and activity, with the best pH value being 4.8. In comparison with that in organic solvents, the reductive

  通过使用环金属化的铱络合物作为催化剂，甲酸盐作为氢源，开发了在水性条件下通过转移氢化进行各种酮和醛的还原胺化反应。溶液的pH值对于高催化化学选择性和活性至关重要，最佳pH值为4.8。与有机溶剂相比，水相中的还原胺化速度更快，并且底物与催化剂的摩尔比（S / C）可设置为高达1×10 5。，是还原胺化反应中报道的最高S / C值。该催化剂易于获得，反应操作简单，可以使各种酮和醛与各种胺高产率地反应。该方案为合成胺化合物提供了一种实用且环保的新方法。
• A general catalytic β-C–H carbonylation of aliphatic amines to β-lactams
  作者：Darren Willcox、Ben G. N. Chappell、Kirsten F. Hogg、Jonas Calleja、Adam P. Smalley、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1126/science.aaf9621

  日期：2016.11.18

  straightforward palladium-catalyzed process exploits a distinct reaction pathway, wherein a sterically hindered carboxylate ligand orchestrates an amine attack on a palladium anhydride to transform aliphatic amines into β-lactams. The reaction is successful with a wide range of secondary amines and can be used as a late-stage functionalization tactic to deliver advanced, highly functionalized amine products

  CO 率先制造 β-内酰胺环 应变的 β-内酰胺环是青霉素和其他一些药物的关键特征。威尔考克斯等人。通过一氧化碳与仲胺的钯催化偶联，设计了一条通向这些四元环基序的通用途径。庞大的羧酸盐配体似乎有助于将 CO 初步掺入 Pd 酐中，然后通过 C-H 活化被胺攻击以建立闭环。与之前的 C-H 活化先于 CO 插入的方案相比，这种方法拓宽了底物范围。科学，这个问题 p。851 庞大的羧酸盐配体引导钯将一氧化碳和仲胺偶联成用于药物研究的多功能基序。胺的合成和功能化方法对于各种化学应用具有本质的重要性。我们提出了一种通用的碳氢键活化过程，该过程结合了现成的脂肪胺和原料气一氧化碳，以形成合成通用的增值酰胺产品。操作简单的钯催化过程利用了独特的反应途径，其中空间位阻的羧酸盐配体协调对钯酐的胺攻击，将脂肪胺转化为 β-内酰胺。该反应可成功用于多种仲胺，并可用作后期官能化策略，以提供可用于药物研究和其他领域
• Hf⁴⁺-exchanged montmorillonite-boosted Pd-catalyzed reductive aminolysis of aryl ethers to efficiently synthesize cyclohexylamines
  作者：Jiao Xu、Bingxiao Zheng、Jinliang Song、Haihong Wu、Xuelei Mei、Kaili Zhang、Wanying Han、Chunyu Li、Mingyuan He、Buxing Han

  DOI：10.1039/d2gc04130h

  日期：——

  heterogeneous catalyst. Very interestingly, the fabricated Pd/Hf-MMT was highly efficient for the direct reductive aminolysis of aryl ethers with amines to synthesize various N-cyclohexyl-substituted amines at a low H2 pressure of 0.3 MPa without using any homogeneous acidic additives. Systematic investigations revealed that the strong acidity of Hf-MMT and the lower electron density of metallic Pd synergistically

  通过还原氨解从生物质衍生的芳基醚中构建N-取代胺是一种新兴且极具吸引力的生物质增值策略。然而，在低 H 2压力下实现这种转变仍然是多相催化剂面临的巨大挑战。在此，我们设计了 Hf 交换蒙脱石负载的 Pd 纳米粒子 (Pd/Hf-MMT) 作为功能性多相催化剂。非常有趣的是，所制备的 Pd/Hf-MMT 在低 H 2条件下高效用于芳基醚与胺的直接还原氨解合成各种N -环己基取代胺在不使用任何均质酸性添加剂的情况下，压力为 0.3 MPa。系统研究表明，Hf-MMT 的强酸性和金属 Pd 的较低电子密度协同作用导致 Pd/Hf-MMT 具有优异的活性。值得注意的是，Pd/Hf-MMT催化剂具有一些明显的优点，如低H 2压力、非均相性、高效率和广泛的底物范围，因此具有巨大的实际应用潜力。