2-{[(2-methoxyethoxy)methyl]sulfonyl}-1,3-benzothiazole | 625847-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-{[(2-methoxyethoxy)methyl]sulfonyl}-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 2-(2-Methoxyethoxymethylsulfonyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 625847-31-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄S₂
• 分子量: 287.361
• InChiKey: HJAMYZUBBLEGPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.6±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酮 、 2-{[(2-methoxyethoxy)methyl]sulfonyl}-1,3-benzothiazole 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到[2-(2-methoxyethoxy)-1-methylvinyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Substituted Vinyl Ethers Using the Julia Olefination

  摘要：

  [GRAPHICS]Julia olefination between alpha-alkoxy sulfones 2a-c and a wide variety of ketones or aldehydes afforded substituted vinyl ethers in 46-90% yields. Sulfones 2a-c were readily prepared in two steps from commercially available reagents in 68-80% yields. Optimization revealed that the nature of the base, the solvent, and the temperature were crucial to obtaining the desired vinyl ethers.

  DOI：

  10.1021/ol035918k
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Methoxy-ethoxymethylsulfanyl)-benzothiazole 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-{[(2-methoxyethoxy)methyl]sulfonyl}-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Substituted Vinyl Ethers Using the Julia Olefination

  摘要：

  [GRAPHICS]Julia olefination between alpha-alkoxy sulfones 2a-c and a wide variety of ketones or aldehydes afforded substituted vinyl ethers in 46-90% yields. Sulfones 2a-c were readily prepared in two steps from commercially available reagents in 68-80% yields. Optimization revealed that the nature of the base, the solvent, and the temperature were crucial to obtaining the desired vinyl ethers.

  DOI：

  10.1021/ol035918k

文献信息

• Visible-Light-Induced Reductive Coupling of Arylacetylenes with Benzothiazole Sulfones
  作者：Tetsuya Sengoku、Haruka Iwama、Takuma Shimotori、Keisuke Fujimoto、Toshiyasu Inuzuka、Koki Matsune、Hidemi Yoda

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01554

  日期：2023.9.1

  In this study, we propose heavy-metal-free reductive coupling of arylacetylenes with benzothiazole sulfones. The reactions of alkyl or benzylic benzothiazole sulfones with arylacetylenes are successfully performed in the presence of Hantzsch esters and K2CO3 under visible-light irradiation to afford 1,2-disubstituted alkenes in moderate to good yields, with Z-isomer as the major product. The utility

  在这项研究中，我们提出了芳基乙炔与苯并噻唑砜的无重金属还原偶联。烷基或苄型苯并噻唑砜与芳基乙炔在 Hantzsch 酯和 K 2 CO 3存在下在可见光照射下成功进行反应，以中等至良好的收率得到 1,2-二取代烯烃，其中Z异构体为主要产品。该方案的实用性扩展到使用氘化 Hantzsch 酯的 α-氘代偶联，为相应的烯烃提供高氘掺入量。