3-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-6,7-二甲氧基-2-甲基异喹啉鎓氯化物 | 87922-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-6,7-二甲氧基-2-甲基异喹啉鎓氯化物
• 英文名称: N-methyl-3-[3,4-(methylenedioxy)phenyl]-6,7-dimethoxyisoquinolinium chloride
• 英文别名: Isoquinolinium, 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-, chloride；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6,7-dimethoxy-2-methylisoquinolin-2-ium;chloride
• CAS: 87922-33-6
• 化学式: C₁₉H₁₈NO₄*Cl
• 分子量: 359.809
• InChiKey: KFBIKWJMMKUVHY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-3-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinoline 在 palladium on activated charcoal 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 3-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-6,7-二甲氧基-2-甲基异喹啉鎓氯化物
  参考文献：
  名称：

  抗癌苯并菲生物碱亚硝胺氯化物的结构类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  已制备了可尼替丁（1）的茚并异喹啉类似物9，发现对L1210淋巴白血病，P388淋巴细胞白血病和B16黑素瘤具有显着的抗癌活性。还合成了缺少亚硝胺（1）B环的类似物14。化合物14保留了与亚硝胺（1）有关的体外毒性，但没有抗白血病活性。讨论了可能导致两个密切相关的类似物9和14之间生物学活性差异的结构因素。

  DOI：

  10.1021/jm00370a021

文献信息

• Synthesis and biological activity of structural analogs of the anticancer benzophenanthridine alkaloid nitidine chloride
  作者：Mark Cushman、Prem Mohan、Edward C. R. Smith

  DOI：10.1021/jm00370a021

  日期：1984.4

  The indenoisoquinoline analogue 9 of nitidine (1) has been prepared and found to possess significant anticancer activity against L1210 lymphoid leukemia, P388 lymphocytic leukemia, and B16 melanocarcinoma. Analogue 14, which lacks the B ring of nitidine (1), has also been synthesized. Compound 14 retains the in vitro toxicity associated with nitidine (1) but is devoid of antileukemic activity. The

  已制备了可尼替丁（1）的茚并异喹啉类似物9，发现对L1210淋巴白血病，P388淋巴细胞白血病和B16黑素瘤具有显着的抗癌活性。还合成了缺少亚硝胺（1）B环的类似物14。化合物14保留了与亚硝胺（1）有关的体外毒性，但没有抗白血病活性。讨论了可能导致两个密切相关的类似物9和14之间生物学活性差异的结构因素。