para-(allyloxy)benzaldehyde dimethylacetal | 74323-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: para-(allyloxy)benzaldehyde dimethylacetal
• 英文别名: para-allyloxybenzaldehyde dimethylacetal；1-(allyloxy)-4-(dimethoxymethyl)benzene；p-allyloxybenzaldehyde dimethyl acetal；4-allyloxybenzaldehyde-dimethylacetal；1-(Dimethoxymethyl)-4-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 74323-90-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: MNJGVYGNQFMCBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  para-(allyloxy)benzaldehyde dimethylacetal 在 β-环糊精 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到4-烯丙氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  在水中使用β-环糊精在中性条件下对乙缩醛进行高效脱保护。

  摘要：

  在仿生条件下，首次在水中和条件下使用β-环糊精将芳香族缩醛脱保护为相应的醛，从而克服了与早期方法相关的许多缺点。该方法除了在催化剂的再循环方面简单之外，还具有工业应用的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo026482+
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-烯丙氧基苯甲醛 在 ruthenium trichloride 作用下， 反应 6.0h， 以81%的产率得到para-(allyloxy)benzaldehyde dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium(III) chloride-catalyzed chemoselective synthesis of acetals from aldehydes

  摘要：

  A mild and chemoselective acetalization procedure for the protection of various aldehydes in the presence of ketones is described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.060

文献信息

• Synthesis of Benzaldehyde-Functionalized Glycans: A Novel Approach Towards Glyco-SAMs as a Tool for Surface Plasmon Resonance Studies
  作者：Sebastian Kopitzki、Knud J. Jensen、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/chem.200902693

  日期：——

  In recent years the interest in tools for investigating carbohydrate–protein (CPI) and carbohydrate‐carbohydrate interactions (CCI) has increased significantly. For the investigation of CPI and CCI, several techniques employing different linking methods are available. Surface plasmon resonance (SPR) imaging is a most appropriate tool for analyzing the formation of self‐assembled monolayers (SAM) of

  近年来，人们对研究碳水化合物-蛋白质（CPI）和碳水化合物-碳水化合物相互作用（CCI）的工具的兴趣大大增加。为了调查CPI和CCI，可以使用几种采用不同链接方法的技术。表面等离振子共振（SPR）成像是分析碳水化合物衍生物可模仿糖萼的自组装单分子膜（SAM）形成的最合适工具。与先前用于分析CPI和CCI的SPR成像方法相反，本文报道的新颖方法可轻松，快速地合成接头间隔子和碳水化合物衍生物，并通过控制配体的数量和方向来增强结合作用。为了通过还原胺化固定在具有生物排斥性的氨基官能化SPR芯片上，已通过包括烯烃复分解在内的几个简便步骤合成了多种醛官能化的聚糖结构（葡萄糖，半乳糖，甘露糖，葡糖胺，纤维二糖，乳糖和乳糖胺）。提出了针对凝集素伴刀豆球蛋白A的有效固定方法和首次结合研究。
• Synthesis of benzaldehyde-functionalized LewisX trisaccharide analogs for glyco-SAM formation
  作者：Sebastian Kopitzki、Karim Akbari Dilmaghani、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.027

  日期：2013.12

  requirements for hydroxyl group arrangement in Lex head group surface plasmon resonance and gold nanoparticle techniques have shown to be powerful tools to investigate carbohydrate–carbohydrate interactions. Benzaldehyde-functionalized glycans can be used for attachment to both gold nanoparticles and surface plasmon resonance sensor surfaces. Therefore, seven benzaldehyde equipped Lex analogs including

  LewisX（Le x）基于抗原的碳水化合物与碳水化合物的相互作用是由金属离子的络合介导的。尽管有关Le x三糖头部基团（Galβ（1-4）[Fucα（1-3）] Glc N Ac）的参与羟基影响的理论研究可以提供有关该相互作用背后基本机理的基本信息，关于由Ca 2+络合介导的特定相互作用所需的羟基的取向和构型知之甚少。因此，需要非天然衍生物来提供有关Le x中羟基排列的要求的详细信息。头组表面等离振子共振和金纳米粒子技术已被证明是研究碳水化合物与碳水化合物相互作用的有力工具。苯甲醛官能化的聚糖可用于附着在金纳米颗粒和表面等离振子共振传感器表面上。因此，利用收敛方法合成了包括天然三糖在内的七个装备有苯甲醛的Le x类似物。通过表面等离振子共振实验将这些衍生物应用于正在进行的碳水化合物与碳水化合物的相互作用研究中，以证明有关Le x三糖中羟基排列的结构要求的理论假设。
• Short Synthetic Route to Benzaldehyde-Functionalized Idose and Talose Derivatives by Acetoxonium Ion Rearrangements
  作者：Sebastian Kopitzki、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.201201648

  日期：2013.7

  (CCI) are mediated by complexation of metal ions. Angyal postulated on the requirements for hydroxy group arrangement in pyranoses to account for metal-ion complexation. These requirements are particularly well fulfilled in α-ido- and α-talopyranosides, whose ring hydroxy groups have all axial and axial-equatorial-axial configurations, respectively. Surface plasmon resonance (SPR) and gold-nanoparticle

  碳水化合物-碳水化合物相互作用（CCI）是由金属离子的络合介导的。Angyal 假定吡喃糖中羟基排列的要求来解释金属离子络合。这些要求在 α-ido- 和 α-talopyranosides 中得到了很好的满足，它们的环羟基分别具有所有轴向和轴向赤道轴向构型。表面等离子体共振 (SPR) 和金纳米粒子技术已被证明是研究 CCI 的有力工具。苯甲醛功能化聚糖可用于连接金纳米颗粒和 SPR 传感器表面。因此，通过几乎被遗忘的保尔森 aceoxonium 重排合成了配备苯甲醛的 ido- 和 talopyranosides。这种方法仅通过两个步骤分别从常见的葡萄糖和半乳糖前体以高达 41% 的总产率提供过乙酰化艾杜糖和塔糖，因此避免了获得这些稀有碳水化合物的漫长而费力的程序。这些衍生物正用于正在进行的 CCI 研究，使用 SPR 来测试 Angyal 关于羟基排列结构要求的假设。
• Highly efficient triphenyl(3-sulfopropyl)phosphonium functionalized phosphotungstic acid on silica as a solid acid catalyst for selective mono-allylation of acetals
  作者：Sumit B. Kamble、Suhas H. Shinde、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1039/c5cy00531k

  日期：——

  A silica-supported zwitterion-functionalized phosphotungstic acid catalyst developed for the selective Hosomi–Sakurai reaction giving 93–99% yield of homoallyl ethers.

  一种用于选择性Hosomi–Sakurai反应的硅胶支持的带电中性功能化磷钨酸催化剂，可获得93–99%的同烯基醚产率。
• A toolset of functionalized porphyrins with different linker strategies for application in bioconjugation
  作者：M. H. Staegemann、S. Gräfe、R. Haag、A. Wiehe

  DOI：10.1039/c6ob01551d

  日期：——

  alkenyl, alkynyl, amino, azido, epoxide, hydroxyl, and maleimido groups have thus been synthesized. For the first time such functionalized porphyrins have been conjugated to hyperbranched polyglycerol (hPG) as a biocompatible carrier system for photodynamic therapy (PDT) using the copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition (CuAAC). The photocytotoxicity of selected porphyrins as well as of the

  胺与五氟苯基取代的A 3 B-卟啉的反应已用于获得不同的有用的反应性基团，以使这些卟啉进一步官能化和/或缀合到其他底物或材料上。因此已经合成了具有烯基，炔基，氨基，叠氮基，环氧化物，羟基和马来酰亚胺基的卟啉。首次将这种功能化的卟啉与高支化聚甘油（hPG）偶联，作为生物相容性载体系统，用于使用铜的光动力疗法（PDT）（I）催化的1,3-偶极环加成（CuAAC）。已经在人表皮样癌A-253和鳞状癌CAL-27细胞的细胞测定中评估了所选卟啉以及卟啉-hPG-缀合物的光细胞毒性。对于几种生物医学应用，期望释放活性药物和/或荧光染料。因此，另外，提出了具有可裂解的连接基部分的A 3 B-卟啉的合成，即二硫键，可在还原性环境中裂解，以及乙醛连接基的裂解是由pH引发的。