(S)-2-((R)-10,10-diisopropyl-2,2,3,3,11-pentamethyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodecan-5-yl)-1-((S)-1-phenylethyl)aziridine | 1353674-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-((R)-10,10-diisopropyl-2,2,3,3,11-pentamethyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodecan-5-yl)-1-((S)-1-phenylethyl)aziridine
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(1R)-1-[(2S)-1-[(1S)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutoxy]silane
• CAS: 1353674-48-2
• 化学式: C₂₉H₅₅NO₂Si₂
• 分子量: 505.932
• InChiKey: RZGILXUOUWXPJL-AUSTWIBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.79
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((R)-10,10-diisopropyl-2,2,3,3,11-pentamethyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodecan-5-yl)-1-((S)-1-phenylethyl)aziridine 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 tert-butyl (2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-hydroxy-1-(4-(methoxymethoxy)phenyl)hexan-2-yl(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-甲基叠氮鎓离子的烷基化开环和酪氨酸的正式合成

  摘要：

  稳定的2-取代的N-甲基叠氮鎓离子的烷基化开环反应在CuI的存在下与各种烷基或芳基溴化镁进行反应，以完全区域选择性和立体选择性的方式生成合成上有价值的和光学纯的烷基化无环胺。将其用于细胞毒性天然产物酪氨酸的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol202683k
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2S)-1-[(1S)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (S)-2-((R)-10,10-diisopropyl-2,2,3,3,11-pentamethyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodecan-5-yl)-1-((S)-1-phenylethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  N-甲基叠氮鎓离子的烷基化开环和酪氨酸的正式合成

  摘要：

  稳定的2-取代的N-甲基叠氮鎓离子的烷基化开环反应在CuI的存在下与各种烷基或芳基溴化镁进行反应，以完全区域选择性和立体选择性的方式生成合成上有价值的和光学纯的烷基化无环胺。将其用于细胞毒性天然产物酪氨酸的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol202683k

文献信息

• Alkylative Ring Opening of<i>N</i>-Methylaziridinium Ions and a Formal Synthesis of Tyroscherin
  作者：Doo-Ha Yoon、Philjun Kang、Won Koo Lee、Yongeun Kim、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1021/ol202683k

  日期：2012.1.20

  Alkylative ring-opening reactions of stable 2-substituted N-methylaziridinium ions proceeded with various alkyl- or arylmagnesium bromides in the presence of CuI to yield synthetically valuable and optically pure alkylated acyclic amines in a completely regio- and stereoselective manner. This was applied to a formal synthesis of the cytotoxic natural product tyroscherin.

  稳定的2-取代的N-甲基叠氮鎓离子的烷基化开环反应在CuI的存在下与各种烷基或芳基溴化镁进行反应，以完全区域选择性和立体选择性的方式生成合成上有价值的和光学纯的烷基化无环胺。将其用于细胞毒性天然产物酪氨酸的正式合成。