Propanoic acid, 3-[(4-chlorophenyl)amino]-3-thioxo-, ethyl ester | 61694-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Propanoic acid, 3-[(4-chlorophenyl)amino]-3-thioxo-, ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(4-chloroanilino)-3-sulfanylidenepropanoate
• CAS: 61694-07-3
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 257.741
• InChiKey: WJCYSHAJXNXTCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propanoic acid, 3-[(4-chlorophenyl)amino]-3-thioxo-, ethyl ester 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-benzoyl-3-((4-chlorophenyl)amino)-1H-thieno[3,4-c]chromen-4(9bH)-one
  参考文献：
  名称：

  通过[4 + 1]环空形成二氢噻吩并[3,4-c]香豆素的底物控制的非对映选择性转换

  摘要：

  已经成功地开发了一种实现新颖的，受底物控制的非对映选择性切换策略的便捷实用途径。硫代酰胺与硫醚的[4 + 1]环化通过迈克尔加成触发顺序过程顺利进行，由于苯甲酰基与2单元之间的位阻效应，获得了反式-二氢噻吩并[3,4- c ]香豆素。H -chromen-2-one，如纽曼投影所示。在[4 + 1]环空中，硫代乙酰胺被苯乙酮替代时，亲核取代被认为是关键步骤，并且两次π，π-堆积供体-受体相互作用稳定了导致顺式-dihydrothienono的过渡态[3]。 ，4- ç]香豆素。此外，还研究了一种简单的化学选择性反应，提供了一系列噻吩并[3,4- c ]香豆素。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801104

文献信息

• Construction of Functionalized (Dihydro)thieno[2,3-c]chromene Derivatives via a Domino Michael Addition/Intramolecular Cyclization Reaction
  作者：Jian-Wu Xie、Li-Si-Han Yu、Jian-Lian Dong、Zhi-Jian Gao、Jing Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1591758

  日期：2018.4

  Abstract A one-pot synthesis of substituted (dihydro)thieno[2,3-c]chromene derivatives was developed through a Lewis base catalyzed domino Michael addition/intramolecular cyclization reaction between 3-nitro-2H-chromenes and thioamides. The desired (dihydro)thieno[2,3-c]chromene derivatives were prepared with a large substrate scope (22 examples) and excellent diastereoselectivity in moderate to excellent

  摘要 通过路易斯碱催化的3-硝基-2 H-色烯与硫代酰胺之间的多米诺骨牌迈克尔加成/分子内环化反应，开发了一锅合成取代的（二氢）噻吩并[2,3- c ]色烯衍生物。制备所需的（二氢）噻吩并[2,3- c ]亚甲基衍生物，具有较大的底物范围（22个实施例），并且以中等至优异的产率具有优异的非对映选择性。 通过路易斯碱催化的3-硝基-2 H-色烯与硫代酰胺之间的多米诺骨牌迈克尔加成/分子内环化反应，开发了一锅合成取代的（二氢）噻吩并[2,3- c ]色烯衍生物。制备所需的（二氢）噻吩并[2,3- c ]亚甲基衍生物，具有较大的底物范围（22个实施例），并且以中等至优异的产率具有优异的非对映选择性。
• Organocatalytic Domino Michael/cyclization for the synthesis of highly substituted 4, 5-dihydrothiophenes
  作者：Chen-Hao Ding、Jian-Lian Dong、Li-Si-Han Yu、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.08.048

  日期：2018.3

  Abstract Based on an umpolung strategy, a series of novel full substituted, optically active dihydrothiophenes, which contain several functional groups, such as amine, ester and oxime groups, were obtained via an efficient organocatalytic asymmetric a formal thio[3 + 2]-cyclization of acyclic thioamides with ( E )- α -nitrostyrenes.

  摘要基于高效液相色谱策略，通过有效的有机催化不对称硫代[3 + 2]环化反应，获得了一系列新颖的，完全取代的，具有光学活性的二氢噻吩，其中包含多个官能团，如胺基，酯基和肟基。 （E）-α-硝基苯乙烯与无环硫代酰胺的合成
• 一种具有抗菌活性的2-芳基苯并吡喃并二氢 噻吩衍生物及其合成方法和应用
  申请人：浙江师范大学

  公开号：CN108218888B

  公开（公告）日：2019-10-25

  本发明公开了一种具有抗菌活性的2‑芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物及其合成方法和应用，该2‑芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物的结构如式(I)所示，其中R1、R2独立选自氢、氟、氯、溴、甲氧基、甲基或硝基。该2‑芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物具有较好的抗菌效果，可以作为一种潜在的抗菌剂使用。
• Pyridine vs DABCO vs TBAB in Annulations of δ-Acetoxy Allenoates with Thioamides Leading to Dihydrothiophene, Thiopyran, and Thiazole Scaffolds
  作者：Shabbir Ahmed Khan、A. Sanjeeva Kumar、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02602

  日期：2022.1.21
• Substrate‐Controlled Diastereoselectivity Switch in the Formation of Dihydrothieno[3,4‐ <i>c</i> ]coumarins via [4+1] Annulations
  作者：Li‐Si‐Han Yu、Chang‐Yu Meng、Jing Wang、Zhi‐Jian Gao、Jian‐Wu Xie

  DOI：10.1002/adsc.201801104

  日期：2019.2

  substrate‐controlled diastereoselective switch strategy has been successfully developed. The [4+1] annulation of thioamides with sulfur ylides proceeded smoothly via a Michael addition triggered sequential process, and trans‐dihydrothieno[3,4‐c]coumarins were obtained because of steric hindrance effects between the benzoyl group and the unit of 2H‐chromen‐2‐one as shown in the Newman projection. Nucleophilic

  已经成功地开发了一种实现新颖的，受底物控制的非对映选择性切换策略的便捷实用途径。硫代酰胺与硫醚的[4 + 1]环化通过迈克尔加成触发顺序过程顺利进行，由于苯甲酰基与2单元之间的位阻效应，获得了反式-二氢噻吩并[3,4- c ]香豆素。H -chromen-2-one，如纽曼投影所示。在[4 + 1]环空中，硫代乙酰胺被苯乙酮替代时，亲核取代被认为是关键步骤，并且两次π，π-堆积供体-受体相互作用稳定了导致顺式-dihydrothienono的过渡态[3]。 ，4- ç]香豆素。此外，还研究了一种简单的化学选择性反应，提供了一系列噻吩并[3,4- c ]香豆素。