2-bromo-4-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)butyraldehyde | 133118-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)butyraldehyde
• 英文别名: 2-bromo-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)butyraldehyde；2-bromo-4-phthalimidobutyraldehyde；2-bromo-4-phthalimidobutanal；2-bromo-4-phtalimidobutanal；2-bromo-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)butanal；2-Bromo-4-(1,3-diketoisoindolin-2-yl)butyraldehyde；2-bromo-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)butanal
• CAS: 133118-36-2
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₃
• 分子量: 296.12
• InChiKey: XMNSDCYVLIMUOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-benzimidic acid methyl ester; hydrochloride 、 2-bromo-4-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)butyraldehyde 生成 2-<2-(3-methylphenyl)-4-imidazolyl>ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Histamine analogues. 33rd communication: 2-phenylhistamines with high histamine H1-agonistic activity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(90)90132-m
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)丁醛 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-bromo-4-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  非咪唑组胺H 3配体，第四部分：1- [2-噻唑-5-基-（2-氨基乙基）]-4-正丙基哌嗪衍生物的SAR

  摘要：

  已经制备了一系列的1-[[[2-噻唑-5-基-（2-氨基乙基）]-4-正丙基]哌嗪衍生物，并作为H 3受体拮抗剂进行了体外测试（电诱发的H 2-受体收缩）。豚鼠空肠）。看起来，通过同源双比较1 - [[2 -噻唑-5-基- （2-甲基-2- phenylalkylaminoethyl）〕 - 4- Ñ -丙基]哌嗪衍生物（4C1 - 4C3）具有比略微更高的活性他们的1- [2-噻唑-5-基-（2-甲基-2-烷基氨基乙基）]-4-正丙基哌嗪类似物（4b1 – 4b3）。在2-甲基烷基酰胺系列中（4a1 – 4a3）观察到较低的活性。该系列中最有效的化合物是1- [2-噻唑-5-基-（2-甲基-2-苯基丙基氨基乙基）]-4-正丙基哌嗪（4c2），pA 2  = 8.27（其烷基类似物（4b2）显示pA 2  = 7.53，相应的酰胺（4a2）显示pA 2  = 7.36）。 选择的化合物（4

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.09.019

文献信息

• Histamine H2-receptor agonists. Synthesis, in vitro pharmacology, and qualitative structure-activity relationships of substituted 4- and 5-(2-aminoethyl)thiazoles
  作者：John C. Eriks、Henk Van der Goot、Geert Jan Sterk、Hendrik Timmerman

  DOI：10.1021/jm00095a021

  日期：1992.8

  series of substituted 4- and 5-(2-aminoethyl)thiazoles was synthesized applying small alkyl substitution variations as reported for histamine. 2-Amino-5-(2-aminoethyl)-4-methylthiazole (Amthamine) proved to be the most potent full histamine H2-receptor agonist on the guinea pig right atrium, being with a pD2 value of 6.21 slightly more potent than histamine. This compound shows no affinity for H1-receptors

  众所周知，组胺和双马普利在豚鼠右心房均显示出中等的组胺H 2受体激动活性。对这两种化合物的量子化学计算显示出电子分布和分子静电势（MEP's）的相似性，可以扩展到后者结构的刚性类似物[2-氨基-5-（2-氨基乙基）噻唑]。基于这些结果，利用对组胺报道的小的烷基取代变化合成了一系列取代的4-和5-（2-氨基乙基）噻唑。2-氨基-5-（2-氨基乙基）-4-甲基噻唑（氨基胺）被证明是豚鼠右心房中最有效的全组胺H2受体激动剂，pD2值为6.21，略高于组胺。该化合物对H1受体没有亲和力，在组胺H3受体上是一个完整但微弱的激动剂，pD2值为4.70，因此对组胺H2受体表现出明显的特异性。在5-（2-氨基乙基）噻唑系列中，2-氨基取代基的存在对刺激组胺H2受体不是必需的，从而得出重要的结论，与组胺相反，对于该系列，接受来自受体活性部位的激动剂的噻唑核产生的质子足以刺激组胺H 2-受体。
• Beta3-Adrenoreceptor agonists, agonist compositions and methods of using
  申请人：——

  公开号：US20040019079A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The invention provides &bgr; 3 -adrenoreceptor agonists, pharmaceutical compositions comprising &bgr; 3 -adrenoreceptor agonist compounds, and methods of using such compounds for stimulating, regulating or modulating metabolism of fats in adipose tissue in animals.

  该发明提供了β3-肾上腺素受体激动剂，包括β3-肾上腺素受体激动剂化合物的药物组合物，以及使用这些化合物来刺激、调节或调节动物脂肪组织中脂肪代谢的方法。
• Thiazolimine compound and oxazolimine compound
  申请人：Yamaguchi Hiroki

  公开号：US20070105908A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  A compound represented by the formula (1): (wherein X represents sulfur or oxygen; R 1 and R 2 each represents a group represented by the formula —Y 3 -Z, etc.; Y 3 represents a single bond or (un)substituted alkylene; Y 1 and Y 2 each represents (un)substituted alkylene; Z represents hydrogen, an (un)saturated monocyclic heterocyclic group, etc.; M represents carboxy, etc.; Q represents o-phenylene, etc.; and A represents an (un)saturated monocyclic hydrocarbon group, etc.), a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of either. They are compounds having chymase inhibitory activity and useful as a therapeutic agent for hypertension, cardiac failure, etc.

  化合物的化学式为(1):(其中X代表硫或氧；R1和R2分别代表化学式为—Y3-Z等的基团；Y3代表单键或(未)取代的烷基；Y1和Y2分别代表(未)取代的烷基；Z代表氢、(未)饱和的单环杂环基团等；M代表羧基等；Q代表o-苯基等；A代表(未)饱和的单环烃基团等)、其前药或其药学上可接受的盐。它们是具有chymase抑制活性的化合物，并且可用作治疗高血压、心力衰竭等疾病的治疗剂。
• One-pot furan synthesis through diethylzinc-mediated coupling reaction between two α-bromocarbonyl compounds
  作者：Ryo Hikima、Aika Takeshima、Taichi Kano

  DOI：10.1039/d3ob01521a

  日期：——

  Polysubstituted furans were synthesized in one-pot through the Et2Zn-mediated coupling reaction between dibromoketones and monobromo carbonyl compounds and the subsequent β-elimination with bromoacetyl bromide. Polysubstituted pyrroles were also prepared in one-pot by addition of primary amines after the coupling reaction.

  通过Et 2 Zn介导的二溴酮和一溴羰基化合物之间的偶联反应以及随后用溴乙酰溴进行β-消除反应，一锅法合成了多取代呋喃。多取代吡咯也可以通过在偶联反应后添加伯胺一锅法制备。
• THIAZOLIMINE COMPOUND AND OXAZOLIMINE COMPOUND
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP1640369A1

  公开（公告）日：2006-03-29

  A compound represented by the formula (1): (wherein X represents sulfur or oxygen; R1 and R2 each represents a group represented by the formula -Y3-Z, etc.; Y3 represents a single bond or (un)substituted alkylene; Y1 and Y2 each represents (un)substituted alkylene; Z represents hydrogen, an (un)saturated monocyclic heterocyclic group, etc.; M represents carboxy, etc.; Q represents o-phenylene, etc.; and A represents an (un)saturated monocyclic hydrocarbon group, etc.), a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of either. They are compounds having chymase inhibitory activity and useful as a therapeutic agent for hypertension, cardiac failure, etc.

  式 (1) 所代表的化合物： (其中 X 代表硫或氧；R1 和 R2 各自代表由式-Y3-Z 等表示的基团；Y3 代表单键或(未)取代亚烷基；Y1 和 Y2 各自代表(未)取代亚烷基；Z 代表氢、(未)饱和单环杂环基团等；M 代表羧基等；Q 代表邻苯基等；A 代表(未)饱和单环烃基团等)。M代表羧基等；Q代表邻苯基等；A代表（未）饱和的单环烃基等）、其原药或二者的药学上可接受的盐。它们是具有糜蛋白酶抑制活性的化合物，可作为高血压、心力衰竭等的治疗药物。