diethyl ester of 8−5-cyclic dehydrodiferulic acid | 95622-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: diethyl ester of 8−5-cyclic dehydrodiferulic acid
• 英文别名: diethyl ester of 8-5-cyclic dehydrodiferulic acid；5-(2-ethoxycarbonyl-vinyl)-2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-7-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-3-carboxylic acid ethyl ester；7-Methoxy-5-<2-ethoxycarbonyl-vinyl>-2-<4-hydroxy-3-methoxy-phenyl>-3-ethoxycarbonyl-2,3-dihydro-benzofuran
• CAS: 95622-20-1
• 化学式: C₂₄H₂₆O₈
• 分子量: 442.466
• InChiKey: VQWINCMFRHLWDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl ester of 8−5-cyclic dehydrodiferulic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 8,5'-diferulic acid
  参考文献：
  名称：

  蒺苜蓿酸是一种植物来源的二苯乙烯，可增加细胞壁几丁质的产生，但其抗真菌活性受到这种多糖和真菌必需金属的阻碍

  摘要：

  气候和环境变化改变了真菌病原体的栖息地，对畜牧业和农作物生产造成了毁灭性的影响。此外，耐药真菌在全球范围内不断增加，这推动了寻找新的分子支架以开发人类、动物和植物抗真菌剂的迫切需求。苔藓酸 （PA） 是一种植物来源的二苯乙烯类化合物，最近被发现是一种新型分子支架，可抑制多种真菌的生长。它的抗真菌活性与真菌细胞壁 β-1,3-葡聚糖的产生/组装的扰动有关，但其作用方式尚未解决。在这项研究中，我们研究了 PA 及其衍生物在一组酵母上的抗真菌活性。PA 对酿酒酵母具有抑菌作用，对质膜损伤的白色念珠菌突变体具有杀真菌作用。活细胞荧光显微镜实验显示，PA 增加几丁质的产生并改变其细胞壁分布。长时间孵育后，几丁质生成和细胞生长恢复正常。在外源性几丁质存在下，PA 的抗真菌活性降低，表明甲壳素产生的增强是一种应激反应，可帮助酵母细胞克服这种抗真菌二苯乙烯的作用。金属离子也降低了生长抑制，表明 PA 影响金属稳态。这些发现表明

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.3c00595
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸乙酯 在 silver(l) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以42%的产率得到diethyl ester of 8−5-cyclic dehydrodiferulic acid
  参考文献：
  名称：

  An efficient and flexible synthesis of model lignin oligomers

  摘要：

  在发展选择性木质素解聚过程方面，模型化合物应用受限，因其复杂性不足，与木质素本身相去甚远。本文中，我们报道了合成模型木质素六聚体和八聚体的集约而高效的方法，可灵活制备多克量产品。模型化合物包含三种最常见的连接模式，即β-O-4′、5-5′和β-5′，这些模式存在于天然木质素中。我们将运用这些模型化合物，进一步深化对木质素解聚过程机理的理解。

  DOI：

  10.1039/c3gc41110a

文献信息

• Structural Transformation of 8–5-Coupled Dehydrodiferulates by Human Intestinal Microbiota
  作者：Rachel R. Schendel、Cecile Karrer、Diana Bunzel、Melanie Huch、Andreas A. Hildebrand、Sabine E. Kulling、Mirko Bunzel

  DOI：10.1021/acs.jafc.5b03234

  日期：2015.9.16

  Ingested dehydrodiferulates (DFAs) are partially released from cereal dietary fiber by human colonic microbiota, but little research has explored the further microbial metabolism of 8-5-coupled DFAs. This study investigated the in vitro microbial metabolism and elucidated major metabolites of free 8-5-DFAs (benzofuran and open forms) and an esterified analogue, 8-5-DFA diethyl ester (benzofuran). Synthesized standard compounds were incubated with fresh human fecal suspensions. Metabolites were isolated and structurally elucidated using high-resolution-LC-time-of-flight-(ToF)-MS, GC-MS, and NMR. Nine metabolite structures were unambiguously characterized with NMR, and four additional metabolites were tentatively identified to reveal structural conversion motifs: propenyl side chain hydrogenation (all substrates), O-demethylation and reductive ring-opening (8-5-DFA diethyl ester and free 8-5-DFA [benzofuran]), and de-esterification (8-5-DFA diethyl ester). A pathway of microbial 8-5-DFA metabolism was proposed based on metabolite formation kinetics. Importantly, deesterification of the 8-5-DFA diethyl ester occurred primarily after and/or concurrently with other metabolism steps. Cleavage to monomers was not observed.