1-(benzofuran-2-yl)-3-(dimethylamino)propan-1-one | 68245-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(benzofuran-2-yl)-3-(dimethylamino)propan-1-one
• 英文别名: 1-(1-Benzofuran-2-yl)-3-(dimethylamino)propan-1-one
• CAS: 68245-35-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: RHDMIBHPJKHKAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzofuran-2-yl)-3-(dimethylamino)propan-1-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  结核病药物贝达喹啉类似物的构效关系，其中萘单元被双环杂环取代。

  摘要：

  用一系列亲脂性差异很大的双环杂环取代抗结核药物贝达喹啉的萘 C 单元，得到 clogP 值范围为 4.5 倍的类似物。这些化合物的生物学结果表明，该系列中的 clogP 下限平均约为 5.0，可保留针对培养物中M.tb的有效抑制活性（MIC 90 s）。与贝达喹啉相比，一些化合物还显示出对 hERG 通道钾电流的抑制显着降低，但没有共同的结构特征来区分这些化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.026
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-羧酸 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(benzofuran-2-yl)-3-(dimethylamino)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  结核病药物贝达喹啉类似物的构效关系，其中萘单元被双环杂环取代。

  摘要：

  用一系列亲脂性差异很大的双环杂环取代抗结核药物贝达喹啉的萘 C 单元，得到 clogP 值范围为 4.5 倍的类似物。这些化合物的生物学结果表明，该系列中的 clogP 下限平均约为 5.0，可保留针对培养物中M.tb的有效抑制活性（MIC 90 s）。与贝达喹啉相比，一些化合物还显示出对 hERG 通道钾电流的抑制显着降低，但没有共同的结构特征来区分这些化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.026

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：THE GLOBAL ALLIANCE FOR TB DRUG DEV INC

  公开号：WO2017155909A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention relates to compounds of formula (I) including any stereochemically isomeric form thereof, or pharmaceutically acceptable salts thereof, for the treatment of tuberculosis.

  本发明涉及式(I)的化合物，包括其任何立体化异构体或其药学上可接受的盐，用于治疗结核病。
• Amidinohydrazone vom Benzo(b)furan abgeleiteter Ketone, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Helopharm G. Petrik GmbH

  公开号：EP0778274A1

  公开（公告）日：1997-06-11

  Beschrieben sind neue Amidinohydrazone vom Benzo[b]furan abgeleiteter Ketone der allgemeinen Formel I und deren pharmazeutisch annehmbare Salze, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel. Die beschriebenen Verbindungen zeigen verbesserte Klasse III-antiarrhythmische Wirkungen.

  由通式 I 苯并[b]呋喃衍生的酮类新脒基吡嗪 及其药学上可接受的盐、制备方法和含有这些化合物的药物。 所述化合物具有更好的 III 类抗心律失常作用。
• Antibacterial compounds and uses thereof
  申请人：The Global Alliance for TB Drug Development, Inc.

  公开号：US10508097B2

  公开（公告）日：2019-12-17

  The present invention relates to compounds of formula (I) including any stereochemically isomeric form thereof, or pharmaceutically acceptable salts thereof, for the treatment of tuberculosis.

  本发明涉及用于治疗结核病的式 (I) 化合物，包括其任何立体化学异构体形式，或其药学上可接受的盐类。
• ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：The Global Alliance for TB Drug Development, Inc.

  公开号：EP3426255B1

  公开（公告）日：2022-11-30
• US5747508A
  申请人：——

  公开号：US5747508A

  公开（公告）日：1998-05-05