4-formyl-3-hydroxynaphthoic acid methyl ester | 51420-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-formyl-3-hydroxynaphthoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-formyl-3-hydroxy-2-naphthoate；4-formyl-3-hydroxy-[2]naphthoic acid methyl ester；4-Formyl-3-hydroxy-[2]naphthoesaeure-methylester；2-hydroxy-3-methoxycarbonyl-naphthaldehyde；2-hydroxy-3-carbomethoxy-1-naphthaldehyde；Methyl 4-formyl-3-hydroxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 51420-59-8
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: ARFUXYZIGVDKTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  360.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-3-hydroxynaphthoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 双氧水 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-Benzyloxy-4-isopropoxy-naphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-Aminoarylguanidine and 4-aminobenzamidine derivatives as potent and selective urokinase-type plasminogen activator inhibitors

  摘要：

  The structure-based design of potent and selective urokinase-type plasminogen activator (uPA) inhibitors with 4-aminoarylamidine or 4-aminoarylguanidine S1 binding groups, is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00312-8
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-萘甲酸甲酯 、 1,1-二氯甲醚 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到4-formyl-3-hydroxynaphthoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Small-molecules that covalently react with a human prolyl hydroxylase – towards activity modulation and substrate capture

  摘要：

  我们描述了共价结合的人类脯氨酸羟化酶结构域2（PHD2）活性调节剂，并进行了研究，以制定一种用于光捕获PHD2底物的策略。

  DOI：

  10.1039/c8cc07706a

文献信息

• Pd(0)-Catalyzed intramolecular arylative dearomatization of β-naphthols
  作者：Ren-Qi Xu、Ping Yang、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c7cc04022a

  日期：——

  arylative dearomatization of β-naphthols is described. Using Q-Phos as a ligand, the arylative dearomatization reaction proceeded smoothly affording excellent yields and chemoselectivity even when the catalyst loading was reduced to 0.1 mol%. This method offers an efficient access to a series of structurally diverse spirocarbocycles. Preliminary investigation indicates that an enantioselective reaction

  描述了一种有效的Pd（0）催化的β-萘酚分子内芳基脱芳香化反应。使用Q-Phos作为配体，即使当催化剂载量降低至0.1mol％时，芳基脱芳香化反应也可顺利进行，从而提供优异的收率和化学选择性。该方法提供了对一系列结构不同的螺碳环化合物的有效访问。初步研究表明，在手性亚磷酰胺配体存在下，对映选择性反应是可行的。
• Synthesis of Hexahomotrioxacalix[3]naphthalenes and a Study of Their Alkali-Metal Cation Binding Properties
  作者：Muhammad Ashram、Shehadeh Mizyed、Paris E. Georghiou

  DOI：10.1021/jo001518o

  日期：2001.2.1

  3a are reported. A convergent synthesis of the linear hexahomotrimer precursors 19 and 19a is described, but the direct synthesis of 3 and 3a can also be achieved from the monomers 20 and 20a, respectively. A limited study of the binding properties of alkali-metal cations by 3 or 3a using a picrate-CHCl3 extraction showed only weak abilities to bind with the cations examined.

  据报道，分别合成了C3-对称和不对称的六高三氧杂lix [3]萘3和4，以及相应的叔丁基六高三氧杂lix [3]萘3a。描述了线性六均三聚体前体19和19a的会聚合成，但是3和3a的直接合成也可以分别由单体20和20a实现。使用苦味酸盐-CHCl3萃取对3或3a的碱金属阳离子的结合特性进行的有限研究表明，与被检测的阳离子结合的能力很弱。
• Spiropyrans and spirooxazines. 3. Synthesis of photochromic 5′-(4,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-yl)-spiro[indoline-2,3′-naphtho[2,3-b]pyran]
  作者：N. A. Voloshin、A. V. Chernyshev、A. V. Metelitsa、I. M. Raskita、E. N. Voloshina、V. I. Minkin

  DOI：10.1007/s11172-005-0308-2

  日期：2005.3

  The reaction of 2-hydroxy-3-(4,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-yl)-1-naphthaldehyde with 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium perchlorate afforded photochromic spiro[indoline-2,3′-naphthopyran] containing a 4,5-diphenyloxazole group in position 5′ of the naphthopyran fragment. The merocyanine form of the spiropyran gave complexes with bivalent heavy cations.

  2-羟基-3-(4,5-二苯基-1,3-恶唑-2-基)-1-萘醛与1,2,3,3-四甲基-3H-吲哚高氯酸盐反应得到光致变色螺[二氢吲哚] -2,3'-萘并吡喃]在萘并吡喃片段的5'位含有4,5-二苯基恶唑基团。螺吡喃的部花青形式与二价重阳离子形成复合物。
• Faserreaktive Chrom- oder Kobaltkomplexe, deren Herstellung und Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0159962A2

  公开（公告）日：1985-10-30

  Die Erfindung betrifft Chrom- oder Kobaltkomplexe der Formel worin A der Rest eines dicyclisch metallisierbaren Azo- oder Azomethinfarbstoffes, B der Rest einer dreizähnigen, bianionischen, komplexbildenden, organischen Verbindung, die eine an dem Chrom- oder Kobaltkomplex.beteiligte -Gruppe enthält, X ein faserreaktiver Rest, Me ein Chrom-oder Kobaltatom, Ka ein Kation und m = 1, 2, 3 oder 4 ist, sowie ein Verfahren zur Herstellung der Chrom- oder Kobaltkomplexe der Formel (1) und deren Verwendung zum Färben von Materialien faseriger Struktur, insbesondere Textilmaterialien.

  本发明涉及式如下的铬或钴络合物 其中 A 是可双环金属化的偶氮或偶氮亚甲基染料的基团，B 是三叉、双阴离子、形成络合物的有机化合物的基团，该有机化合物含有参与铬或钴络合物的基团，X 是纤维反应基团，Me 是铬或钴原子，Ka 是阳离子，m = 1、3 或 4，-X 是纤维反应基团，Me 是铬或钴原子，Ka 是阳离子，m = 1、2、3 或 4。 -X是纤维反应基，Me是铬或钴原子，Ka是阳离子，m = 1、2、3或4，以及式（1）铬或钴络合物的制备方法和它们在纤维结构材料，特别是纺织材料染色中的用途。
• Desai; Radha; Shah, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1946, vol. <A> 23, p. 187,188
  作者：Desai、Radha、Shah

  DOI：——

  日期：——