2-O-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl] 1-O,1-O-diethyl ethene-1,1,2-tricarboxylate | 811418-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl] 1-O,1-O-diethyl ethene-1,1,2-tricarboxylate
• CAS: 811418-91-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O₈
• 分子量: 366.368
• InChiKey: JZGHLLAONBLBJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C
• 沸点：
  442.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl] 1-O,1-O-diethyl ethene-1,1,2-tricarboxylate 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到Diethyl 2-(5,7-dimethoxy-3-oxo-1,4-dihydroisochromen-4-yl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸促进乙烯三羧酸酯衍生物芳族化合物的环化。通过Friedel-Crafts分子内迈克尔加成反应，新型合成羟吲哚和苯并呋喃酮。

  摘要：

  在各种路易斯酸的存在下，乙烯三​​羧酸酯衍生物芳族化合物的新型环化反应可通过弗里德-克来福特分子内迈克尔加成反应以高收率得到苯并环化的环状化合物，例如羟吲哚和苯并呋喃衍生物。例如，在室温下在ZnCl 2存在下使2-[（（N-甲基-N-苯基氨基甲酰基）亚甲基]丙二酸二乙酯（1a）在室温下反应，得到2-（1-甲基-2-氧代吲哚-3-基）二乙基酯。丙二酸酯（2a），产率98％。反应还用催化量的路易斯酸例如AlCl 3，ZnCl 2，ZnBr 2，Sc（OTf）3或InBr 3进行。

  DOI：

  10.1039/b408728c
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diethyl 2-tert-butyl ethenetricarboxylate 在 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-O-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl] 1-O,1-O-diethyl ethene-1,1,2-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸促进乙烯三羧酸酯衍生物芳族化合物的环化。通过Friedel-Crafts分子内迈克尔加成反应，新型合成羟吲哚和苯并呋喃酮。

  摘要：

  在各种路易斯酸的存在下，乙烯三​​羧酸酯衍生物芳族化合物的新型环化反应可通过弗里德-克来福特分子内迈克尔加成反应以高收率得到苯并环化的环状化合物，例如羟吲哚和苯并呋喃衍生物。例如，在室温下在ZnCl 2存在下使2-[（（N-甲基-N-苯基氨基甲酰基）亚甲基]丙二酸二乙酯（1a）在室温下反应，得到2-（1-甲基-2-氧代吲哚-3-基）二乙基酯。丙二酸酯（2a），产率98％。反应还用催化量的路易斯酸例如AlCl 3，ZnCl 2，ZnBr 2，Sc（OTf）3或InBr 3进行。

  DOI：

  10.1039/b408728c

文献信息

• Catalytic Enantioselective Friedel−Crafts/Michael Addition Reactions of Indoles to Ethenetricarboxylates
  作者：Shoko Yamazaki、Yuko Iwata

  DOI：10.1021/jo052041p

  日期：2006.1.1

  The Friedel-Crafts reaction is an important reaction for the formation of new C-C bonds. Recently, catalytic enantioselective Friedel-Crafts reaction of alkylidene malonates has been reported. However, the substituents in alkylidene malonates are limited. To explore new substituents such as carboxyl and carbonyl groups, catalytic enantioselective Friedel-Crafts reactions of reactive ethenetricarboxylates and acyl-substituted methylenernalonates I were investigated. The reaction of 1 with indoles in the presence of catalytic amounts of chiral bisoxazoline copper(II) complex (10%) in THF at room temperature gave alkylated products in high yields and up to 95% ee. The enantioselectivity can be explained by the secondary orbital interaction on approach of indole to the less hindered side of the 1-Cu(II)-ligand complex.