(6,6,6-trifluoro-3-hexenyl) benzoate | 1335135-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6,6,6-trifluoro-3-hexenyl) benzoate
• 英文别名: (E)-6,6,6-trifluoro-3-hexenyl benzoate；(E)-6,6,6-trifluorohex-3-enyl benzoate；Benzoic acid 6,6,6-trifluoro-3-hexenyl ester；[(E)-6,6,6-trifluorohex-3-enyl] benzoate
• CAS: 1335135-12-0
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₂
• 分子量: 258.24
• InChiKey: HZMFLFCVGGHWPW-GORDUTHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 5-pentenylbenzoate 在 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到(6,6,6-trifluoro-3-hexenyl) benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘试剂的铜催化 C(sp3)–C(sp3) 键形成：有效的烯丙基三氟甲基化

  摘要：

  已开发出一种有效的铜催化烯丙基三氟甲基化反应。该反应为在温和条件下合成烯丙基三氟甲基化化合物提供了一种通用且直接的方法。

  DOI：

  10.1021/ja207775a

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING PERFLUOROALKYLATED COMPOUND
  申请人：RIKEN

  公开号：US20200277243A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  Provided is a method for producing a perfluoroalkylated compound at low cost, safely and with high efficiency. A method for producing a perfluoroalkylated compound, comprising reacting a bis(perfluoroalkanoyl) peroxide with a compound having a carbon-carbon unsaturated bond and/or an aromatic ring having a hydrogen atom bonded thereto in the presence of a copper catalyst.

  提供了一种以低成本、安全且高效的方式生产全氟烷基化合物的方法。一种生产全氟烷基化合物的方法，包括在铜催化剂存在下，将双(全氟脂肪酰)过氧化物与含有碳-碳不饱和键和/或芳香环且其中有氢原子与之键合的化合物反应。
• 1,2-Bis-perfluoroalkylations of alkenes and alkynes with perfluorocarboxylic anhydrides <i>via</i> the formation of perfluoroalkylcopper intermediates
  作者：Takuma Tagami、Yuma Aoki、Shintaro Kawamura、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1039/d1ob01529j

  日期：——

  Cu-mediated protocol toward the 1,2-bis-perfluoroalkyaltion of alkenes/alkynes was developed. The method proceeded with perfluorocarboxylic anhydrides as inexpensive and readily available perfluoroalkyl sources. Diacyl peroxide was generated in situ from the perfluorocarboxylic anhydrides and H2O2. The key step in this reaction is the formation of a stable perfluoroalkylcopper intermediate that is achieved

  开发了一种新型的、Cu 介导的烯烃/炔烃 1,2-双全氟烷基化方案。该方法使用全氟羧酸酐作为廉价且容易获得的全氟烷基源进行。由全氟羧酸酐和H 2 O 2原位生成过氧化二酰基。该反应的关键步骤是在联吡啶配体的帮助下形成稳定的全氟烷基铜中间体。中间体与含全氟烷基的烷基或乙烯基的后续反应得到所需产物。
• Perfluoroalkylation of Unactivated Alkenes with Acid Anhydrides as the Perfluoroalkyl Source
  作者：Shintaro Kawamura、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1002/anie.201604127

  日期：2016.7.18

  An efficient perfluoroalkylation of unactivated alkenes with perfluoro acid anhydrides was developed. Copper salts play a crucial role as a catalyst to achieve allylic perfluoroalkylation with the in situ generated bis(perfluoroacyl) peroxides. Furthermore, carboperfluoroalkylation of alkene bearing an aromatic ring at an appropriate position on the carbon side chain was found to proceed under metal‐free

  已开发了用全氟酸酐对未活化烯烃进行有效的全氟烷基化反应。铜盐在用原位生成的双（全氟酰基）过氧化物实现烯丙基全氟烷基化方面起着至关重要的作用。此外，发现在无金属条件下，在碳侧链上适当位置带有芳香环的烯烃的碳氟烷基化反应可进行，以提供带有全氟烷基的碳环或杂环。该方法利用了容易获得的全氟烷基来源，为将全氟烷基引入sp 3碳上以构建合成有用的骨架提供了方便而强大的工具。
• Method for producing perfluoroalkylated compound
  申请人：RIKEN

  公开号：US10995043B2

  公开（公告）日：2021-05-04

  Provided is a method for producing a perfluoroalkylated compound at low cost, safely and with high efficiency. A method for producing a perfluoroalkylated compound, comprising reacting a bis(perfluoroalkanoyl) peroxide with a compound having a carbon-carbon unsaturated bond and/or an aromatic ring having a hydrogen atom bonded thereto in the presence of a copper catalyst.

  本发明提供了一种低成本、安全高效地生产全氟烷基化化合物的方法。一种生产全氟烷基化化合物的方法，包括在铜催化剂存在下，使双（全氟烷酰基）过氧化物与具有碳碳不饱和键和/或具有氢原子键的芳香环的化合物反应。
• Copper-Catalyzed C(sp³)–C(sp³) Bond Formation Using a Hypervalent Iodine Reagent: An Efficient Allylic Trifluoromethylation
  作者：Xi Wang、Yuxuan Ye、Songnan Zhang、Jiajie Feng、Yan Xu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja207775a

  日期：2011.10.19

  An efficient copper-catalyzed allylic trifluoromethylation reaction has been developed. This reaction provides a general and straightforward way to synthesize allylic trifluoromethylated compounds under mild conditions.

  已开发出一种有效的铜催化烯丙基三氟甲基化反应。该反应为在温和条件下合成烯丙基三氟甲基化化合物提供了一种通用且直接的方法。