6-Nitro-2,3,4,5-tetramethylbenzylchlorid | 30075-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Nitro-2,3,4,5-tetramethylbenzylchlorid
• 英文别名: 1-(Chloromethyl)-2,3,4,5-tetramethyl-6-nitrobenzene
• CAS: 30075-65-1
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₂
• 分子量: 227.691
• InChiKey: UUUZRJODCUPFIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Nitro-2,3,4,5-tetramethylbenzylchlorid 在 silver nitrate 作用下， 生成 6-Nitro-2,3,4,5-tetramethylbenzylnitrat
  参考文献：
  名称：

  Nitration of Pentamethylnitrobenzene, Pentamethylbenzoic Acid and Its Methyl Ester, Pentamethylacetanilide, and Pentamethylphenol and Its Methyl Ether. Orienting Effect of the Substituents for the Side-chain Nitrooxylation

  摘要：

  对一系列命名为五甲基苯衍生物的硝基化反应进行了研究，以了解取代基对侧链硝氧基化的取向效应。研究发现，硝氧基化几乎专门发生在与电子吸引取代基（NO2、COOH和COOCH3）相邻的甲基上，而含有电子供给基团（OH和OCH3）的化合物主要反应转化为环己二烯酮，同时生成少量的间硝氧化产品。五甲基乙酰苯胺发生了侧链硝氧基化，同时伴随一些去乙酰化反应。硝氧基甲基的位置似乎最有可能是邻位和间位，后者占主导。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.227
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四甲基苯酚 生成 6-Nitro-2,3,4,5-tetramethylbenzylchlorid
  参考文献：
  名称：

  Nogina,N.I.; Koptyug,V.A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 1057 - 1060

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chloromethylation with Chloromethyl Methyl Ether and 60%-Fuming Sulfuric Acid. A Simple Synthesis of Some Nitropolymethylbenzyl Chlorides and Dihalopolymethylbenzyl Chlorides
  作者：Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.43.3299

  日期：1970.10
• Ostashevskaya,L.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 2198 - 2204
  作者：Ostashevskaya,L.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nitration of Pentamethylnitrobenzene, Pentamethylbenzoic Acid and Its Methyl Ester, Pentamethylacetanilide, and Pentamethylphenol and Its Methyl Ether. Orienting Effect of the Substituents for the Side-chain Nitrooxylation
  作者：Hitomi Suzuki、Kiyomi Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.44.227

  日期：1971.1

  The nitration of a series of the titled pentamethylbenzene derivatives has been investigated in order to know the orienting effect of substituent groups for the side-chain nitrooxylation. The nitrooxylation was found to occur almost exclusively at the methyl groups adjacent to the electron-withdrawing substituents (NO2, COOH, and COOCH3), while with the compounds containing electron-donating groups (OH and OCH3) the main reaction led to the conversion into cyclohexadienone, with the concomitant formation of small amounts of meta-nitrooxylated product. Pentamethylacetanilide underwent side-chain nitrooxylation along with some deacetylation. The location of the nitrooxymethyl group seems to be most likely ortho and meta, the latter being predominant.

  对一系列命名为五甲基苯衍生物的硝基化反应进行了研究，以了解取代基对侧链硝氧基化的取向效应。研究发现，硝氧基化几乎专门发生在与电子吸引取代基（NO2、COOH和COOCH3）相邻的甲基上，而含有电子供给基团（OH和OCH3）的化合物主要反应转化为环己二烯酮，同时生成少量的间硝氧化产品。五甲基乙酰苯胺发生了侧链硝氧基化，同时伴随一些去乙酰化反应。硝氧基甲基的位置似乎最有可能是邻位和间位，后者占主导。
• Nogina,N.I.; Koptyug,V.A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 1057 - 1060
  作者：Nogina,N.I.、Koptyug,V.A.

  DOI：——

  日期：——