3,5-dimethoxybenzyl-N-succinimidyl carbonate | 1383617-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethoxybenzyl-N-succinimidyl carbonate
• 英文别名: (3,5-Dimethoxyphenyl)methyl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbonate；(3,5-dimethoxyphenyl)methyl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbonate
• CAS: 1383617-02-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₇
• 分子量: 309.276
• InChiKey: CHANLLQFWJHGGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,4RS,5RS)-3,4-epoxy-5-[4-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzyloxy]piperidine 、 3,5-dimethoxybenzyl-N-succinimidyl carbonate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到(3RS,4RS,5RS)-N-(3,5-dimethoxybenzyloxycarbonyl-3,4-epoxy)-5-[4-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzyloxy]piperidine
  参考文献：
  名称：

  具有3,4-环氧哌啶结构的新型笼状DNA烷基化剂的合成与评价†

  摘要：

  以前，我们报道了3,4-环氧哌啶结构（其设计基于DNA烷基化抗肿瘤抗生素，阿奇霉素A和B的活性位点）具有突出的DNA裂解活性。在本报告中，通过将三个对光不稳定的保护基团引入3,4-环氧哌啶衍生物中，合成了设计用于UV辐射活化的新型笼状DNA烷基化剂。笼罩的DNA烷化剂的DNA切割活性和细胞毒性在紫外线照射下进行了检查。根据保护基的光敏性，四种笼中的DNA烷基化剂显示出不同程度的生物活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25366f
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 3,5-二甲氧基苄醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到3,5-dimethoxybenzyl-N-succinimidyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  具有3,4-环氧哌啶结构的新型笼状DNA烷基化剂的合成与评价†

  摘要：

  以前，我们报道了3,4-环氧哌啶结构（其设计基于DNA烷基化抗肿瘤抗生素，阿奇霉素A和B的活性位点）具有突出的DNA裂解活性。在本报告中，通过将三个对光不稳定的保护基团引入3,4-环氧哌啶衍生物中，合成了设计用于UV辐射活化的新型笼状DNA烷基化剂。笼罩的DNA烷化剂的DNA切割活性和细胞毒性在紫外线照射下进行了检查。根据保护基的光敏性，四种笼中的DNA烷基化剂显示出不同程度的生物活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25366f

文献信息

• Synthesis and evaluation of novel caged DNA alkylating agents bearing 3,4-epoxypiperidine structure
  作者：Yuji Kawada、Tetsuya Kodama、Kazuyuki Miyashita、Takeshi Imanishi、Satoshi Obika

  DOI：10.1039/c2ob25366f

  日期：——

  Previously, we reported that the 3,4-epoxypiperidine structure, whose design was based on the active site of DNA alkylating antitumor antibiotics, azinomycins A and B, possesses prominent DNA cleavage activity. In this report, novel caged DNA alkylating agents, which were designed to be activated by UV irradiation, were synthesized by the introduction of four photo-labile protecting groups to a 3,4-epoxypiperidine

  以前，我们报道了3,4-环氧哌啶结构（其设计基于DNA烷基化抗肿瘤抗生素，阿奇霉素A和B的活性位点）具有突出的DNA裂解活性。在本报告中，通过将三个对光不稳定的保护基团引入3,4-环氧哌啶衍生物中，合成了设计用于UV辐射活化的新型笼状DNA烷基化剂。笼罩的DNA烷化剂的DNA切割活性和细胞毒性在紫外线照射下进行了检查。根据保护基的光敏性，四种笼中的DNA烷基化剂显示出不同程度的生物活性。