11,12-dihydropyrido[3,4-c][1,9]phenanthroline | 1439377-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 11,12-dihydropyrido[3,4-c][1,9]phenanthroline
• 英文别名: 5,6-Dihydropyrido[3,4-c][1,9]phenanthroline；5,6-dihydropyrido[3,4-c][1,9]phenanthroline
• CAS: 1439377-12-4
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• 分子量: 233.272
• InChiKey: RAZRBSGVYYWTBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-dihydropyrido[3,4-c][1,9]phenanthroline 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 反应 0.17h， 以70%的产率得到pyrido[3,4-c][1,9]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[3,4-c] [1,9]菲咯啉的合成-新型的含N环骨架的五步法

  摘要：

  摘要 在碱性条件下将多聚甲醛与两当量的4-甲基吡啶-3-腈缩合，得到6-氨基-11,12-二氢吡啶并[3,4- c ] [1,9]菲咯啉，其通过相应的6-氧代和6-氯衍生物，并脱卤为11,12-二氢吡啶并[3,4- c ] [1,9]菲咯啉。在最终的脱氢步骤中获得了完全芳香化的衍生物吡啶并[3,4- c ] [1,9]菲咯啉。 在碱性条件下将多聚甲醛与两当量的4-甲基吡啶-3-腈缩合，得到6-氨基-11,12-二氢吡啶并[3,4- c ] [1,9]菲咯啉，其通过相应的6-氧代和6-氯衍生物，并脱卤为11,12-二氢吡啶并[3,4- c ] [1,9]菲咯啉。在最终的脱氢步骤中获得了完全芳香化的衍生物吡啶并[3,4- c ] [1,9]菲咯啉。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318365
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-4-甲基吡啶 在 盐酸 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 甲酸铵 、 次磷酸 、 copper(II) sulfate 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 11,12-dihydropyrido[3,4-c][1,9]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[3,4-c] [1,9]菲咯啉的合成-新型的含N环骨架的五步法

  摘要：

  摘要 在碱性条件下将多聚甲醛与两当量的4-甲基吡啶-3-腈缩合，得到6-氨基-11,12-二氢吡啶并[3,4- c ] [1,9]菲咯啉，其通过相应的6-氧代和6-氯衍生物，并脱卤为11,12-二氢吡啶并[3,4- c ] [1,9]菲咯啉。在最终的脱氢步骤中获得了完全芳香化的衍生物吡啶并[3,4- c ] [1,9]菲咯啉。 在碱性条件下将多聚甲醛与两当量的4-甲基吡啶-3-腈缩合，得到6-氨基-11,12-二氢吡啶并[3,4- c ] [1,9]菲咯啉，其通过相应的6-氧代和6-氯衍生物，并脱卤为11,12-二氢吡啶并[3,4- c ] [1,9]菲咯啉。在最终的脱氢步骤中获得了完全芳香化的衍生物吡啶并[3,4- c ] [1,9]菲咯啉。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318365

文献信息

• Synthesis of Pyrido[3,4-c][1,9]phenanthroline - A Five-Step Procedure to a Novel N-Containing Ring Skeleton
  作者：Bernd Clement、Christopher Meier、Philip Sömmer、Ulrich Girreser

  DOI：10.1055/s-0032-1318365

  日期：——

  derivatives­ and a dehalogenation into 11,12-dihydropyrido[3,4-c][1,9]phenanthroline. The fully aromatized derivative pyrido[3,4-c][1,9]phenanthroline was obtained in an ultimate dehydrogenation procedure. The condensation of paraformaldehyde with two equivalents of 4-methylpyridine-3-carbonitrile under basic conditions afforded 6-amino-11,12-dihydropyrido[3,4-c][1,9]phenanthroline, which was converted

  摘要 在碱性条件下将多聚甲醛与两当量的4-甲基吡啶-3-腈缩合，得到6-氨基-11,12-二氢吡啶并[3,4- c ] [1,9]菲咯啉，其通过相应的6-氧代和6-氯衍生物，并脱卤为11,12-二氢吡啶并[3,4- c ] [1,9]菲咯啉。在最终的脱氢步骤中获得了完全芳香化的衍生物吡啶并[3,4- c ] [1,9]菲咯啉。 在碱性条件下将多聚甲醛与两当量的4-甲基吡啶-3-腈缩合，得到6-氨基-11,12-二氢吡啶并[3,4- c ] [1,9]菲咯啉，其通过相应的6-氧代和6-氯衍生物，并脱卤为11,12-二氢吡啶并[3,4- c ] [1,9]菲咯啉。在最终的脱氢步骤中获得了完全芳香化的衍生物吡啶并[3,4- c ] [1,9]菲咯啉。