Acetic acid (3S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-trifluoromethanesulfonyloxy-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 95722-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-trifluoromethanesulfonyloxy-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• CAS: 95722-81-9
• 化学式: C₂₂H₃₁F₃O₅S
• 分子量: 464.546
• InChiKey: MEAKWENNYGZFBM-PKIMPSFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-trifluoromethanesulfonyloxy-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 、 2-烯丙基酚 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化不饱和酚与乙烯基卤化物或三氟甲磺酸酯的交叉偶联合成氧杂环

  摘要：

  钯催化的邻烯丙基和邻乙烯基酚与乙烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联分别以良好或高收率产生了取代的二氢苯并吡喃和二氢苯并呋喃。所提出的机理包括乙烯基钯加到烯烃中，重排成π-烯丙基钯中间体和随后的分子内亲核置换钯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00399-8

文献信息

• An efficient route for the stereoselective conversion of ketones into three-carbons homologated primary E-allylamines: The palladium-catalysed reaction of vinyl triflates with N,N-di-tert-butoxycarbonyl-N-allylamine.
  作者：A Arcadi、E Bernocchi、S Cacchi、L Cagliot、F Marinelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97390-8

  日期：1990.1

  E-Allylamines N-protected with the easily removable tert-butoxycarbonyl group are stereoselectively prepared in good to high yield through the palladium-catalysed reaction of vinyl triflates with N,N-di-tert-butoxycarbonyl-N-allylamine in the presence of AcOK and n-Bu4NCl. The reaction is very sensitive to the nature of the base. The use of bases other than AcOK has been examined and proved to be unsuccessful

  在AcOK存在下，通过钯催化乙烯基三氟甲磺酸酯与N，N-二叔丁氧基羰基-N-烯丙胺的钯催化反应，以良好至高收率的立体选择性制备具有N-保护的易脱除叔丁氧羰基基团的E-烯丙胺和n-Bu 4 NCl。该反应对碱的性质非常敏感。已检查使用AcOK以外的其他碱基并证明不成功。
• Synthesis of oxygen heterocycles via Pd-catalyzed cross-coupling of unsaturated phenols and vinylic halides or triflates
  作者：R.C. Larock、H. Yang、P. Pace、K. Narayanan、C.E. Russell、S. Cacchi、G. Fabrizi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00399-8

  日期：1998.6

  palladium-catalyzed cross-coupling of o-allylic and o-vinylic phenols with vinylic halides and triflates produces substituted dihydrobenzopyrans and dihydrobenzofurans respectively in good to high yields. The proposed mechanism involves vinylpalladium addition to the olefin, rearrangement to a π-allylpalladium intermediate and subsequent intramolecular nucleophilic displacement of palladium.

  钯催化的邻烯丙基和邻乙烯基酚与乙烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联分别以良好或高收率产生了取代的二氢苯并吡喃和二氢苯并呋喃。所提出的机理包括乙烯基钯加到烯烃中，重排成π-烯丙基钯中间体和随后的分子内亲核置换钯。