N-(4-hydroxybenzyl)-thiosemicarbazide | 137761-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(4-hydroxybenzyl)-thiosemicarbazide
• 英文别名: 4-(4-hydroxybenzyl)-3-thiosemicarbazide；1-Amino-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]thiourea
• CAS: 137761-62-7
• 化学式: C₈H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD19201822
• 分子量: 197.261
• InChiKey: UXMPKLRPBLYIEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxybenzyl)-thiosemicarbazide 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  混合 Re(I)/99mTc(I) 缩氨基硫脲复合物的研究：生物介质中雌激素受体亲和力和稳定性

  摘要：

  [2+1]复合物[Re(L n )(py m )(CO) 3 ]，其中Ln是二齿缩氨基硫脲酯，py m是单齿吡啶衍生物，与游离态相比，对α/β雌激素受体表现出更高的结合亲和力配体。然而，py m配体在99m Tc 类似物中部分不稳定，限制了其在放射成像中的应用。

  DOI：

  10.1002/ejic.202400131
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苄胺 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(4-hydroxybenzyl)-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  混合 Re(I)/99mTc(I) 缩氨基硫脲复合物的研究：生物介质中雌激素受体亲和力和稳定性

  摘要：

  [2+1]复合物[Re(L n )(py m )(CO) 3 ]，其中Ln是二齿缩氨基硫脲酯，py m是单齿吡啶衍生物，与游离态相比，对α/β雌激素受体表现出更高的结合亲和力配体。然而，py m配体在99m Tc 类似物中部分不稳定，限制了其在放射成像中的应用。

  DOI：

  10.1002/ejic.202400131

文献信息

• Triazole angiotensin II antagonists incorporating a substituted benzyl
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05177095A1

  公开（公告）日：1993-01-05

  Substituted triazoles attached through a methylene bridge to novel substituted phenyl derivatives of the Formula I, are useful as angiotensin II antagonists. ##STR1##

  通过一个亚甲基桥连接到新型取代苯基衍生物的三唑类物质，可用作血管紧张素II拮抗剂。
• Chemical and biological studies of Re(I)/Tc(I) thiosemicarbazonate complexes relevant for the design of radiopharmaceuticals
  作者：Saray Argibay-Otero、Lurdes Gano、Célia Fernandes、António Paulo、Rosa Carballo、Ezequiel M. Vázquez-López

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2019.110917

  日期：2020.2

  salicylaldehyde (n = 5) have been synthesized and spectroscopically characterized. Single crystal X-ray diffraction studies on some of them show that the molecular structure is dominated by intramolecular hydrogen bonds involving the O(1)-H group of the resorcinol/salicylaldehyde group and the azomethinic nitrogen atom and sulfur atom of the thiosemicarbazone arm. All of the ligands react with fac-[ReBr(CO)3(CH3CN)2]

  合成了五种由4,6-二乙酰基间苯二酚（n = 1-4）和水杨醛（n = 5）衍生出来的硫代半脲（H2Ln），并对其进行了光谱表征。对其中一些的单晶X射线衍射研究表明，分子结构由涉及间苯二酚/水杨醛基团的O（1）-H基团和硫代半碳胺臂的甲亚甲基氮原子和硫原子的分子内氢键决定。所有配体在NEt3存在下与fac- [ReBr（CO）3（CH3CN）2]反应形成稳定的阴离子络合物[NHEt3] [fac- [Re（Ln）（CO）3]（1-5 ）。光谱数据表明并通过X射线衍射证实了硫半氨基甲酸酯的配体起着三齿S，N，O系统的作用。配合物在溶液中稳定数周，尽管还通过X射线衍射分析检测到了其他二聚体。fac- [99mTc（CO）3（H2O）3] +与适当的配体在100°C下反应30分钟，得到配合物[fac- [99mTc（Ln）（CO）3]-（Tc1-Tc5） 。通过HPLC测定放射化学的收率和纯度，
• Coordination Chemistry of Potentially S,N,N_py-Tridentate Thiosemicarbazones with the {Re(CO)₃}⁺ Fragment and Formation of Hemiaminal Derivatives
  作者：Saray Argibay-Otero、Rosa Carballo、Ezequiel M. Vázquez-López

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c03259

  日期：2023.1.9

  hydrochlorides were determined and analyzed. The reaction of the [ReX(CH3CN)2(CO)3]/[ReX(CO)5] (X = Cl and Br) precursors with these ligands yielded different kinds of compounds: the adducts [ReX(HL)(CO)3], in which the ligands were S,N-bidentate; the trinuclear species [Re3Cl2(L23)(HL23)(CO)9]; and the thiosemicarbazonate compounds [Re(L)(CO)3], where the ligand is S,N,Npy-tridentate. Besides, the reaction

  已经制备并充分表征了衍生自吡啶-2-甲醛或 1-(2-吡啶基) 乙酮的九种潜在的 S,N,N py-三齿缩氨基硫脲 (HL)。确定并分析了其中六种和两种盐酸盐的 X 射线晶体结构。[ReX(CH 3 CN) 2 (CO) 3 ]/[ReX(CO) 5 ] (X = Cl and Br)前体与这些配体反应生成不同种类的化合物：加合物[ReX(HL)( CO) 3 ],其中配体为S,N-二齿; 三核物质[Re 3 Cl 2 (L 23 )(HL 23 )(CO) 9 ]；和氨基硫脲化合物 [Re(L)(CO) 3 ]，其中配体是 S,N,N py -三齿。此外，由醛衍生的缩氨基硫脲在甲醇或乙醇中的反应产生了 S,N,N py-三齿半缩醛阳离子 [Re(HL OR )(CO) 3 ]X 和中性 [Re(L OMe )(CO) 3 ]在配位配体将醇基添加到亚胺键后形成络合物。络合物 [ReX(HL)(CO)
• Synthesis and SAR of novel conformationally restricted oxazolidinones possessing Gram-positive and fastidious Gram-negative antibacterial activity. Part 2: Amino substitutions on heterocyclic D-ring system
  作者：Allison L. Choy、J.V.N. Vara Prasad、Frederick E. Boyer、Michael D. Huband、Michael R. Dermyer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.085

  日期：2007.8

  A novel series of conformationally restricted oxazolidinones was synthesized, in which the heterocyclic D ring was substituted with various amino groups. Several analogs exhibited potent activity against both Gram-positive and fastidious Gram-negative organisms. Certain aniino-substituted analogs also exhibited improved aqueous solubility compared to the corresponding un-substituted heterocyclic D-ring analogs.(c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TRIAZOLE ANGIOTENSIN II ANTAGONISTS INCORPORATING A SUBSTITUTED BENZYL ELEMENT
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0515546A1

  公开（公告）日：1992-12-02