1,2-bis(2,4-dimethoxyphenyl)disulfane | 55990-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(2,4-dimethoxyphenyl)disulfane
• 英文别名: bis(2,4-dimethoxyphenyl)disulphide；bis-(2,4-dimethoxy-phenyl)-disulfide；Bis-(2,4-dimethoxy-phenyl)-disulfid；Bis-<2,4-dimethoxy-phenyl>-disulfid；1,5-Dimethoxybenzene, 2,2'-dithiobis-；1-[(2,4-dimethoxyphenyl)disulfanyl]-2,4-dimethoxybenzene
• CAS: 55990-92-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄S₂
• 分子量: 338.449
• InChiKey: HYPPGIAYYPTMCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C
• 沸点：
  461.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2,4-dimethoxyphenyl)disulfane 、 2-烯丙基酚 在 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以21%的产率得到2-(2,4-dimethoxyphenylthiomethyl)-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  二硫化物的阳极氧化引发不饱和醇和羧酸的分子内芳基硫醚化和内酯化

  摘要：

  烯醇和链烯酸的分子内磺基醚化或磺基内酯化可通过添加由二硫化物开始的电化学生成的亚磺酰基阳离子来引发。该反应可以通过使用溴化物作为氧化还原催化剂的二苯基二硫化物的间接电化学氧化来引发，或者优选通过双（4-甲氧基苯基）二硫化物的直接阳极氧化来引发。因此，优选从单或二取代的链烯醇和链烯酸开始，生成5-和6​​-元硫代芳基取代的醚和内酯。该反应作为双键的反式加成而发生，而对于环内双键，新环被顺式退火。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86141-x
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2-bis(2,4-dimethoxyphenyl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 的新抑制剂：分子建模研究、合成和生物学评价

  摘要：

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 是抗癌治疗的一个有吸引力的目标。在此，我们报告了一项虚拟筛选研究，该研究导致将化合物5鉴定为新的 IDO1 抑制剂。为了提高所识别命中的生物活性，arylthioindoles 6 - 30合成并测试。其中，衍生物21的IC 50值为7 μM，是该系列中活性最强的化合物。此外，化合物5和21诱导表达 IDO1 的癌细胞系 HTC116 和 HT29 的剂量依赖性生长抑制。为了使获得的结果合理化并提出新的化学修饰，进行了三维定量构效关系研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00718

文献信息

• Selenosilane-Promoted Selective Mild Transformation of N-Thiophthalimides into Symmetric Disulfides
  作者：Caterina Viglianisi、Chiara Bonardi、Elena Ermini、Antonella Capperucci、Stefano Menichetti、Damiano Tanini

  DOI：10.1055/s-0037-1610354

  日期：2019.4

  N-thiophthalimides with bis(trimethylsilyl) sulfide [(Me3Si)2S] leads to the formation of a mixture of the corresponding disulfides and trisulfides. On the other hand, N-thiophthalimides react with bis(trimethylsilyl) selenide [(Me3Si)2Se] under TBAF catalysis to smoothly give variously substituted diaryl, divinyl, and dialkyl disulfides; formation of a selenotrisulfide (dithiaselane, RSSeSR) is rationalized as

  摘要 描述了N-硫代邻苯二甲酰亚胺与甲硅烷基硫属元素化物的反应性。用双（三甲基甲硅烷基）硫化物[（Me 3 Si）2 S]处理N-硫代邻苯二甲酰亚胺导致形成相应的二硫化物和三硫化物的混合物。另一方面，N-硫代邻苯二甲酰亚胺与双（三甲基甲硅烷基）硒化物[（Me 3 Si）2[Se]在TBAF催化下平滑地得到各种取代的二芳基，二乙烯基和二烷基二硫化物；硒代壬烯硫醚（二硫杂sel烷，RSSeSR）的形成被合理地认为是一种中间体。利用甲硅烷基硫属元素化物的不同化学行为，我们公开了在温和条件下以高收率获得二硫化物的新颖，选择性和操作简单的方法。 描述了N-硫代邻苯二甲酰亚胺与甲硅烷基硫属元素化物的反应性。用双（三甲基甲硅烷基）硫化物[（Me 3 Si）2 S]处理N-硫代邻苯二甲酰亚胺导致形成相应的二硫化物和三硫化物的混合物。另一方面，N-硫代邻苯二甲酰亚胺与双（三甲基甲硅烷基）硒化物[（Me 3
• Solvent-Selective Synthesis of Diaryl Disulfides and Arylthio Acetic Acids Using Thioglycolic Acid and Copper Catalysts
  作者：Junghyun Chae、Kyungmi Kim、Youngjin Shin

  DOI：10.1055/a-2178-1701

  日期：2024.4

  An efficient Cu-catalytic protocol for the synthesis of diaryl disulfides from aryl iodides using thioglycolic acid as the sulfur source has been developed. This transformation was successful only in aqueous DMSO, and when the solvent system was switched to aqueous DMF, arylthio acetic acids, the immediate C–S coupling products, were obtained. Each synthetic protocol was optimized and applied to various

  开发了一种使用巯基乙酸作为硫源从芳基碘化物合成二芳基二硫化物的有效铜催化方案。这种转化仅在含水 DMSO 中成功，当溶剂系统切换到含水 DMF 时，得到芳硫基乙酸，即直接的 C-S 偶联产物。每个合成方案都经过优化并应用于各种芳基碘化物，以良好至优异的收率提供相应的产物。
• 110. The synthesis of some aryl 2-thienyl sulphones and the nitration of thiophen-2-sulphonyl chloride
  作者：H. Burton、W. A. Davy

  DOI：10.1039/jr9480000525

  日期：——
• Capozzi, Giuseppe; Falciani, Chiara; Menichetti, Stefano, Gazzetta chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 4, p. 227 - 232
  作者：Capozzi, Giuseppe、Falciani, Chiara、Menichetti, Stefano、Nativi, Cristina

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis and the Estrogenic Activity of Bis-2,4-dihydroxyphenyl disulfide and the Related Thiophenol
  作者：Yoshiyuki Urushibara、Gen Koga

  DOI：10.1246/bcsj.29.419

  日期：1956.3