2-pyridinecarbaldehyde-2'-bromobenzoyl hydrazone | 953386-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-pyridinecarbaldehyde-2'-bromobenzoyl hydrazone
• 英文别名: 2-bromo-N'-[(E)-pyridin-2-ylmethylidene]benzohydrazide；2-bromo-N-[(E)-pyridin-2-ylmethylideneamino]benzamide
• CAS: 953386-25-9
• 化学式: C₁₃H₁₀BrN₃O
• mdl: MFCD00434650
• 分子量: 304.146
• InChiKey: LKZOSXONTQMDJJ-CXUHLZMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(II) perchlorate hexahydrate 、 2-pyridinecarbaldehyde-2'-bromobenzoyl hydrazone 、 乙酸乙酯 在 Et₃N 作用下， 以 三乙胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 [Fe(2-pyridinecarbaldehyde-2'-bromobenzoyl hydrazone(-1H))2]*0.5EtOAc
  参考文献：
  名称：

  dra螯合剂用于治疗铁超负荷疾病：铁配位化学和生物活性。

  摘要：

  潜在的三齿配体2-吡啶甲醛异烟酰yl（HPCIH）及其类似物是一类新兴的口服有效铁螯合剂，对治疗铁超载疾病显示出巨大的希望。本文中，我们对HPCIH类似物的Fe配位化学进行了广泛的研究，包括这些螯合剂的第一个晶体学表征的Fe（II）配合物。与大多数其他临床上有效的铁螯合剂不同，HPCIH类似物结合Fe（II）而不结合Fe（III）。实际上，这些螯合剂形成低旋转双配体Fe（II）配合物，尽管NMR表明该配合物接近高旋转/低旋转交叉。所有的Fe配合物都显示出高电位的Fe（III / II）氧化还原对（> 500 mV vs. NHE）和在水性或混合的水性/有机溶剂中的循环伏安法是不可逆的，因为在氧化时会发生快速水合反应。许多HPCIH类似物在诱导Fe从细胞中流出以及防止细胞从血清Fe转运蛋白转铁蛋白中吸收Fe方面显示出很高的活性。作为一类配体，这些螯合剂在减少铁从转铁蛋白中摄取比诱导从细胞中动

  DOI：

  10.1039/b704102k

文献信息

• Hydrazone chelators for the treatment of iron overload disorders: iron coordination chemistry and biological activity
  作者：Paul V. Bernhardt、Piao Chin、Philip C. Sharpe、Des R. Richardson

  DOI：10.1039/b704102k

  日期：——

  number of the HPCIH analogues show high activity at inducing Fe efflux from cells and also at preventing Fe uptake by cells from the serum Fe transport protein transferrin. As a class of ligands, these chelators are more effective at reducing Fe uptake from transferrin than inducing Fe mobilisation from cells. This may be related to their ability to intercept Fe(II) after its release from transferrin within

  潜在的三齿配体2-吡啶甲醛异烟酰yl（HPCIH）及其类似物是一类新兴的口服有效铁螯合剂，对治疗铁超载疾病显示出巨大的希望。本文中，我们对HPCIH类似物的Fe配位化学进行了广泛的研究，包括这些螯合剂的第一个晶体学表征的Fe（II）配合物。与大多数其他临床上有效的铁螯合剂不同，HPCIH类似物结合Fe（II）而不结合Fe（III）。实际上，这些螯合剂形成低旋转双配体Fe（II）配合物，尽管NMR表明该配合物接近高旋转/低旋转交叉。所有的Fe配合物都显示出高电位的Fe（III / II）氧化还原对（> 500 mV vs. NHE）和在水性或混合的水性/有机溶剂中的循环伏安法是不可逆的，因为在氧化时会发生快速水合反应。许多HPCIH类似物在诱导Fe从细胞中流出以及防止细胞从血清Fe转运蛋白转铁蛋白中吸收Fe方面显示出很高的活性。作为一类配体，这些螯合剂在减少铁从转铁蛋白中摄取比诱导从细胞中动