3-(1-萘-2-基乙基)戊烷-2,4-二酮 | 116140-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-(1-萘-2-基乙基)戊烷-2,4-二酮
• 英文名称: 3-(1-(naphthalen-2-yl)ethyl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[1-(2-Naphthyl)ethyl]-2,4-pentanedione；3-(1-naphthalen-2-ylethyl)pentane-2,4-dione
• CAS: 116140-57-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: PEJHODVEEYVBRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  386.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-萘甲酰基 )乙醇 、 乙酰丙酮 在 cis-[Ru(6,6'-Cl₂bipy)2(H₂O)2](ClO₄)2 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以81%的产率得到3-(1-萘-2-基乙基)戊烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸钌络合物催化的乙二酮向醇和苯乙烯的加成实际上是布朗斯台德酸催化的。

  摘要：

  联吡啶-钌络合物顺式[[Ru（6,6'-Cl2bipy）2（H2O）2] 2+]的高氯酸盐可有效催化将β-二酮添加到仲醇和苯乙烯中，从而生成α-烷基化的β-二酮。在乙酰丙酮与1-苯乙醇的催化加成反应中，催化后分离出κ2-乙酰丙酮络合物[Ru（6,6'-Cl2bipy）2（κ2-acac）] ClO4。通过使顺式-[Ru（6,6'-Cl2bipy）2（H2O）2]（ClO4）2与乙酰丙酮反应，可以轻松合成该配合物。[Ru（6,6'-Cl2bipy）2（kappa2-acac）] ClO4在HClO4存在下对1-苯基乙醇不反应；它也不能催化将乙酰丙酮加到1-苯基乙醇中。根据这些观察，

  DOI：

  10.1002/chem.200700705

文献信息

• Simple and Efficient Metal-free Hydroarylation and Hydroalkylation Using Strongly Acidic Ion-exchange Resin
  作者：Biswanath Das、Martha Krishnaiah、Keetha Laxminarayana、Kongara Damodar、D. Nandan Kumar

  DOI：10.1246/cl.2009.42

  日期：2009.1.5

  Higly efficient hydroarylation and hydroalkylation of styrenes with various arenes and 1,3-dicarbonyl compounds respectively have been developed using Amberlyst-15 as a heterogeneous catalyst. The ...

  使用 Amberlyst-15 作为多相催化剂，分别开发了苯乙烯与各种芳烃和 1,3-二羰基化合物的高效加氢芳基化和加氢烷基化。这 ...
• Efficient Metal-Catalyzed Direct Benzylation and Allylic Alkylation of 2,4-Pentanediones
  作者：Magnus Rueping、Boris J. Nachtsheim、Alexander Kuenkel

  DOI：10.1021/ol063048b

  日期：2007.3.1

  [reaction: see text] A highly effective metal-catalyzed benzylation and allylic alkylation of 2,4-pentanediones has been developed. This new bismuth-catalyzed direct carbon-carbon bond forming reaction provides the corresponding monoalkylated dicarbonyl compounds in high yields after short reaction times using the lowest amounts of catalyst (1 mol %) and the free alcohol. In addition, a new route to

  [反应：见正文]已经开发了高效的金属催化的2,4-戊二酮的苄基化和烯丙基烷基化。这种新的铋催化的直接碳-碳键形成反应可在较短的反应时间后，使用最低量的催化剂（1摩尔％）和游离醇，以高收率提供相应的单烷基化二羰基化合物。此外，提出了取代茚的新途径。
• Perchloric Acid Catalyzed Homogeneous and Heterogeneous Addition of β-Dicarbonyl Compounds to Alcohols and Alkenes and Investigation of the Mechanism
  作者：Pei Nian Liu、Li Dang、Qing Wei Wang、Shu Lei Zhao、Fei Xia、Yu Jie Ren、Xue Qing Gong、Jun Qin Chen

  DOI：10.1021/jo100517k

  日期：2010.8.6

  The direct addition of various β-dicarbonyl compounds to a series of secondary alcohols and alkenes has been achieved using 1 mol % perchloric acid (HClO4) as the catalyst. The HClO4-catalyzed reactions could be conveniently conducted in commercial solvent and gave moderate to excellent yields. Moreover, the silica gel-supported HClO4 could also catalyze the heterogeneous addition for a series of substrates

  使用1mol％的高氯酸（HClO 4）作为催化剂已经实现了将各种β-二羰基化合物直接添加到一系列仲醇和烯烃中。HClO 4催化的反应可以在商业溶剂中方便地进行，并得到中等至优异的产率。此外，硅胶负载的HClO 4还可以催化一系列底物的均相添加，与均质底物相比，收率相近甚至更高。负载的催化剂可以容易地回收并重复使用四次。此外，研究了HClO 4催化β-二酮加成到醇中的机理，并确定了S N通过一系列实验，第一次明确地证明了一种机理。通过DFT计算还可以合理化区分不同布朗斯台德酸之间的催化能力。
• Sulfuric acid catalyzed addition of β-dicarbonyl compounds to alcohols under conventional heating and microwave-assisted conditions
  作者：Fei Xia、Zheng Le Zhao、Pei Nian Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.104

  日期：2012.6

  The highly efficient direct addition of β-dicarbonyl compounds to secondary alcohols has been achieved using one of the cheapest acids, H2SO4, as the catalyst. For a series of β-dicarbonyl compounds and various secondary alcohols, the addition reactions all complete in 5 min with high yields both under the conventional heating condition and under the microwave heating condition. The comparison of the

  使用最便宜的酸之一H 2 SO 4作为催化剂，已经实现了将β-二羰基化合物高效直接加成到仲醇中。对于一系列β-二羰基化合物和各种仲醇，在常规加热条件下和微波加热条件下，加成反应均在5分钟内完成，且收率很高。从微波加热条件获得的结果与从常规加热条件获得的结果的比较表明，在微波辅助的加成反应中不存在明显的特定或非热微波效应。
• Cobalt(II) chloride bistriphenylphosphine catalyzed alkylations of β-dicarbonyl compounds
  作者：A. González、J. Marquet、M. Moreno-Mañas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80327-5

  日期：1988.1

  The alkylation of β-dicarbonyl compounds with several benzyl halides in chloroform and in the presence of potassium carbonate is accelerated by the presence of cobalt(II) chloride bistriphenylphosphine, thus broadening the scope of this alkylation method.

  β-二羰基化合物在氯仿中和碳酸钾存在下与几种苄基卤化物的烷基化反应通过氯化钴（II）双三苯基膦的存在而得以加速，从而拓宽了该烷基化方法的范围。