(4S)-4-ethenyl-3-hex-5-enyl-1,3-oxazolidin-2-one | 178945-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-ethenyl-3-hex-5-enyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 178945-58-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: YUXDJRHQGCPHDL-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  347.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-ethenyl-3-hex-5-enyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 (Cy₃P)2Ru=CHPh 作用下， 以75%的产率得到(S)-1-aza-10-oxabicyclo[6.3.0]undec-6-en-11-one
  参考文献：
  名称：

  两种高效的规模化偶氮胺的合成

  摘要：

  描述了两种分别通过分子内烷基化和烯烃复分解合成规模形式的二取代的偶氮丙氨酸的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00834-9
• 作为产物：
  描述：

  6-碘-1-己烯 、 (4S)-4-乙烯基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 正丁基锂 作用下， 以91%的产率得到(4S)-4-ethenyl-3-hex-5-enyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  两种高效的规模化偶氮胺的合成

  摘要：

  描述了两种分别通过分子内烷基化和烯烃复分解合成规模形式的二取代的偶氮丙氨酸的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00834-9

文献信息

• Fürstner, Alois; Guth, Oliver; Rumbo, Antonio, Journal of the American Chemical Society, 1999, vol. 121, # 48, p. 11108 - 11113
  作者：Fürstner, Alois、Guth, Oliver、Rumbo, Antonio、Seidel, Günter

  DOI：——

  日期：——
• Indenylidene Complexes of Ruthenium: Optimized Synthesis, Structure Elucidation, and Performance as Catalysts for Olefin Metathesis—Application to the Synthesis of the ADE-Ring System of Nakadomarin A
  作者：Alois Fürstner、Oliver Guth、Arno Düffels、Günter Seidel、Monika Liebl、Barbara Gabor、Richard Mynott

  DOI：10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4811::aid-chem4811>3.0.co;2-p

  日期：2001.11.19

  complex 3 is as good as or even superior to the classical Grubbs carbene 1 in terms of yield, reaction rate, and tolerance towards polar functional groups. Complex 3 turns out to be the catalyst of choice for the synthesis of the enantiopure core segment 77 of the marine alkaloid nakadomarin A 60 comprising the ADE rings of this target. Together with a series of other examples, this particular application

  描述了钌苯基茚基亚烷基络合物3的优化且大规模适用的合成，其使用市售的二苯基炔丙醇5作为稳定且方便的卡宾源。通过对该化合物的NMR光谱进行全面分析，排除了先前对该化合物的实际结构的歧义。闭环复分解（RCM）反应的一系列应用表明，在收率，反应速率和对极性官能团的耐受性方面，配合物3与经典的Grubbs卡宾1一样好，甚至更好。络合物3被证明是用于合成包含该靶标的ADE环的海洋生物碱中型抗癌蛋白A 60的对映纯核心链段77的选择催化剂。再加上一系列其他示例，该特定的应用说明了催化剂3特别适合于通过RCM环化中型环。通往nakadomarin A的其他关键步骤是高度选择性的分子内迈克尔加成，将四元中心置于A和D环的交界处，以及醛73与CH2I2，Ti（OiPr）4和活性锌粉的Takai-Nozaki烯化反应。
• Two highly efficient syntheses of scalemic azocines
  作者：Jeffrey D. Winkler、John E. Stelmach、Jeffrey Axten

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00834-9

  日期：1996.6

  Two approaches to the synthesis of disubstituted azocines in scalemic form, via intramolecular alkylation and olefin metathesis, respectively, are described.

  描述了两种分别通过分子内烷基化和烯烃复分解合成规模形式的二取代的偶氮丙氨酸的方法。