(8S)-1-methylidene-5,6,7,8-tetrahydropyrrolizin-3-one | 138947-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (8S)-1-methylidene-5,6,7,8-tetrahydropyrrolizin-3-one
• CAS: 138947-27-0
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: VEENNOJJQUZEEE-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S)-1-methylidene-5,6,7,8-tetrahydropyrrolizin-3-one 生成 倒千里光裂醇
  参考文献：
  名称：

  通过π-烯丙基三羰基铁内酰胺配合物合成生物碱（-）-三碘三环己烷和（-）-异维甲酸。

  摘要：

  描述了吡咯烷核生物碱（-）-三碘三环烷（1）和（-）-异戊烯醇（2）的新型合成方法。关键步骤包括将脯氨酸衍生的氨基甲酸酯（10）转化为π-烯丙基三羰基铁内酰胺复合物（4）并对其进行彻底的羰基化，以得到关键的中间体γ-内酰胺（3）。内酰胺（3）已通过标准方法转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85056-b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Methylene-hexahydro-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazin-1-one 在 diiron nonacarbonyl 、 一氧化碳 作用下， 生成 (8S)-1-methylidene-5,6,7,8-tetrahydropyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过π-烯丙基三羰基铁内酰胺配合物合成生物碱（-）-三碘三环己烷和（-）-异维甲酸。

  摘要：

  描述了吡咯烷核生物碱（-）-三碘三环烷（1）和（-）-异戊烯醇（2）的新型合成方法。关键步骤包括将脯氨酸衍生的氨基甲酸酯（10）转化为π-烯丙基三羰基铁内酰胺复合物（4）并对其进行彻底的羰基化，以得到关键的中间体γ-内酰胺（3）。内酰胺（3）已通过标准方法转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85056-b

文献信息

• New synthesis of heterocycles by use of palladium catalyzed cycli zation of α-haloamide with internal double bond
  作者：Miwako Mori、Nana Kanda、Izumi Oda、Yoshio Ban

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91346-8

  日期：1985.1
• Synthesis of the alkaloids (−)-heliotridane and (−)-isoretronecanol via π-allyltricarbonyliron lactam complexes.
  作者：Julian G. Knight、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85056-b

  日期：1991.11

  A novel synthesis of the pyrrolizidine alkaloids (−)-heliotridane (1) and (−)-isoretronecanol (2) is described. The key steps involve the conversion of a proline-derived carbamate (10) into the π-allyltricarbonyliron lactam complex (4) and the exhaustive carbonylation of this to give the pivotal intermediate γ-lactam (3). Lactam (3) has been converted into the title compounds by standard methods.

  描述了吡咯烷核生物碱（-）-三碘三环烷（1）和（-）-异戊烯醇（2）的新型合成方法。关键步骤包括将脯氨酸衍生的氨基甲酸酯（10）转化为π-烯丙基三羰基铁内酰胺复合物（4）并对其进行彻底的羰基化，以得到关键的中间体γ-内酰胺（3）。内酰胺（3）已通过标准方法转化为标题化合物。