Benzyl-(1-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-amine | 73325-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl-(1-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-amine
• 英文别名: N-[(1-methylpyrrol-2-yl)methyl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 73325-58-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• mdl: MFCD05740126
• 分子量: 200.283
• InChiKey: RFBDIJWXYJNKSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-(1-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-amine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Exploring the coordinative behaviour and molecular architecture of new PhHg(II)/Hg(II) dithiocarbamate complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ica.2014.05.031
• 作为产物：
  描述：

  1-methylpyrrole-2-carboxylic acid benzylamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Benzyl-(1-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  哌嗪基烷基杂环作为潜在的抗精神病药。

  摘要：

  我们最近报道了一系列吡咯曼尼希碱在抑制大鼠条件性回避反应（CAR）方面具有口服活性。这些化合物对D2和5-HT1A受体均具有亲和力，并且有些是非致死肽的。这样的特征表明它们可能是潜在的抗精神病药，它们缺乏引起人锥体外系副作用和迟发性运动障碍的倾向。这些化合物之一，1-[[1-甲基-5-[[4- [2-（1-甲基乙氧基）苯基] -1-哌嗪基]甲基] -1H-吡咯-2-基]甲基] -2-选择哌啶酮（RWJ 25730，1）进行进一步开发，但发现在稀酸中不稳定。为了提高稳定性，我们用乙烯取代了哌嗪环上的吡咯亚甲基键，并使用乙烯和二羰基作为内酰胺和吡咯环之间的连接基，在吡咯环上放置吸电子基团，并用无环酰胺取代内酰胺。此外，我们用其他杂环取代了吡咯片段，包括噻吩，呋喃，异恶唑，异恶唑啉和吡啶。通常，用噻吩，呋喃，异恶唑啉或吡啶取代N-甲基吡咯片段可得到在CAR中与1等价的化合物，它们在稀酸中更稳定。

  DOI：

  10.1021/jm00021a009

文献信息

• Clavulanic acid derivatives, preparation and compositions
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0005014A1

  公开（公告）日：1979-10-31

  This invention provides the β-lactamase inhibitory compounds of the formula (II): ana esters and acia addition salts of esters thereof wherein R1 is an optionally substituted aromatic monocyclic or bicyclic heterocyclic group bonded via a carbon atom and R; is a group CH2R1, a hydrogen atom, a C1-6 alkyl or hydroxyai- kyl group, an optionally substituted benzyl group, or a group of the sub-formula (a): where Ra is a C1-3 alkyl group, and Rb and Rc are mdepen- dently hydrogen, C1-3 alkyl or phenyl. The invention also relates to processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了式(II)的β-内酰胺酶抑制性化合物： 其中 R1 是通过碳原子键合的任选取代的芳香族单环或双环杂环基团，R; 是基团 CH2R1、氢原子、C1-6 烷基或羟基、任选取代的苄基或子式(a)的基团： 其中 Ra 是 C1-3 烷基，Rb 和 Rc 分别是氢、C1-3 烷基或苯基。 本发明还涉及它们的制备工艺和含有它们的药物组合物。
• New Pyrrole Inhibitors of Monoamine Oxidase:  Synthesis, Biological Evaluation, and Structural Determinants of MAO-A and MAO-B Selectivity
  作者：Giuseppe La Regina、Romano Silvestri、Marino Artico、Antonio Lavecchia、Ettore Novellino、Olivia Befani、Paola Turini、Enzo Agostinelli

  DOI：10.1021/jm060882y

  日期：2007.3.1

  A series of new pyrrole derivatives have been synthesized and evaluated for their monoamine oxidase (MAO) A and B inhibitory activity and selectivity. N-Methyl,N-(benzyl),N-(pyrrol-2-ylmethyl)amine (7) and N-(2-benzyl),N-(1-methylpyrrol-2-ylmethyl)amine (18) were the most selective MAO-B (7, SI = 0.0057) and MAO-A (18, SI = 12500) inhibitors, respectively. Docking and molecular dynamics simulations gave structural insights into the MAO-A and MAO-B selectivity. Compound 18 forms an H-bond with Gln215 through its protonated amino group into the MAO-A binding site. This H-bond is absent in the 7/MAO-A complex. In contrast, compound 7 places its phenyl ring into an aromatic cage of the MAO-B binding pocket, where it forms charge-transfer interactions. The slightly different binding pose of 18 into the MAO-B active site seems to be forced by a bulkier Tyr residue, which replaces a smaller Ile residue present in MAO-A.
• Piperazinylalkyl Heterocycles as Potential Antipsychotic Agents
  作者：Malcolm K. Scott、Ellen W. Baxter、Debra J. Bennett、Robert E. Boyd、Paul S. Blum、Ellen E. Codd、Michael J. Kukla、Elizabeth Malloy、Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1021/jm00021a009

  日期：1995.10

  improve stability, we replaced the pyrrole methylene linkage to the piperazine ring with ethylene, employed ethylene and dicarbonyl as linkers between the lactam and the pyrrole ring, placed electron-withdrawing groups on the pyrrole ring, and substituted acyclic amide for lactam. In addition, we replaced the pyrrole segment with other heterocycles including thiophene, furan, isoxazole, isoxazoline, and

  我们最近报道了一系列吡咯曼尼希碱在抑制大鼠条件性回避反应（CAR）方面具有口服活性。这些化合物对D2和5-HT1A受体均具有亲和力，并且有些是非致死肽的。这样的特征表明它们可能是潜在的抗精神病药，它们缺乏引起人锥体外系副作用和迟发性运动障碍的倾向。这些化合物之一，1-[[1-甲基-5-[[4- [2-（1-甲基乙氧基）苯基] -1-哌嗪基]甲基] -1H-吡咯-2-基]甲基] -2-选择哌啶酮（RWJ 25730，1）进行进一步开发，但发现在稀酸中不稳定。为了提高稳定性，我们用乙烯取代了哌嗪环上的吡咯亚甲基键，并使用乙烯和二羰基作为内酰胺和吡咯环之间的连接基，在吡咯环上放置吸电子基团，并用无环酰胺取代内酰胺。此外，我们用其他杂环取代了吡咯片段，包括噻吩，呋喃，异恶唑，异恶唑啉和吡啶。通常，用噻吩，呋喃，异恶唑啉或吡啶取代N-甲基吡咯片段可得到在CAR中与1等价的化合物，它们在稀酸中更稳定。
• Exploring the coordinative behaviour and molecular architecture of new PhHg(II)/Hg(II) dithiocarbamate complexes
  作者：Manoj K. Yadav、Gunjan Rajput、Ajit N. Gupta、Vinod Kumar、Michael G.B. Drew、Nanhai Singh

  DOI：10.1016/j.ica.2014.05.031

  日期：2014.9