3-(1H-吲哚-3-基)-1(3H)-异苯并呋喃酮 | 6936-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-(1H-吲哚-3-基)-1(3H)-异苯并呋喃酮
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-indol-3-yl-3H-isobenzofuran-1-one；3-indol-3-yl-phthalide；3-Indol-3-yl-phthalid；3--phthalid；3-Phthalidyl-indol；3-Phthaloyl-indol；3-(1H-indol-3-yl)-2-benzofuran-1(3H)-one；3-(1H-indol-3-yl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 6936-87-4
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: NFKMAYYHLXEVDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 、 3-(1H-吲哚-3-基)-1(3H)-异苯并呋喃酮 在 indium(III) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到2-((5-(benzyloxy)-1H-indol-2-yl)(1H-indol-2-yl)-methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  水中不对称3,3'-双（1H-吲哚-3-基）甲烷的高效合成

  摘要：

  路易斯酸InBr 3催化吲哚与3-吲哚基取代的邻苯二甲酸酯的Friedel-Crafts反应实现了一种简单，实用的制备不对称双（吲哚基）甲烷（BIM）的方法。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200496
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 邻羧基苯甲醛 在 4-硝基苯胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到3-(1H-吲哚-3-基)-1(3H)-异苯并呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  无催化剂条件下在水中合成2-取代-3-（1 H-吲哚-3-基）异吲哚啉-1-酮衍生物

  摘要：

  在无催化剂的条件下，通过邻苯二甲醛酸，伯胺和1 H-吲哚的三组分反应，合成了一系列3-（1 H-吲哚-3-基）异吲哚啉-1-酮衍生物。这里介绍的反应具有多个优点，例如清洁，一锅法和易于处理。环保特性使该方法成为合成3-（1 H-吲哚-3-基）异吲哚啉-1-酮的可持续方法。

  DOI：

  10.1039/c3gc41882k

文献信息

• Synthesis of New 3-Arylaminophthalides and 3-Indolyl-phthalides using Ammonium Chloride, Evaluation of their Anti-Mycobacterial Potential and Docking Study
  作者：Avinash Patil、Harleen Duggal、Kamini T. Bagul、Sonali Kamble、Pradeep Lokhande、Rajesh Gacche、Rohan Meshram

  DOI：10.2174/1386207323666200422082754

  日期：2020.11.2

  synthesized phthalides was studied using Lamarckian genetic algorithm-based software. Results and Discussion: In the present study, we report an effective, environmentally benign scheme for the synthesis of phthalide derivatives. Compounds 5c and 5d from the current series appear to possess good anti-mycobacterial activity. dCTP: deaminasedUTPase was identified as a putative drug target in Mycobacterium. The

  目的：本研究旨在“邻苯二酚”的衍生化，并合成3-芳基氨基邻苯二甲酸酯和3-吲哚基-邻苯二甲酸酯化合物，并评估其抗结核和抗氧化活性。该研究还打算采用计算机模拟方法来鉴定分枝杆菌中可能的药物靶标，并评估合成化合物的结合亲和力。 方法：本报告简要解释了使用氯化铵合成邻苯二甲酸酯衍生物的方法。使用光谱分析对合成的化合物进行表征。使用刃天青微量滴定分析（REMA）平板方法来证明合成化合物的抗分枝杆菌活性。计算机内药效团探测方法用于分枝杆菌中的靶标鉴定。使用基于Lamarckian遗传算法的软件研究了确定的推定药物靶标与合成邻苯二甲酸酯之间的结构水平相互作用。 结果与讨论：在本研究中，我们报告了一种有效的，对环境有益的方案，可用于合成邻苯二甲酸酯衍生物。当前系列的化合物5c和5d似乎具有良好的抗分枝杆菌活性。dCTP：deaminasedUTPase被确定为分枝杆菌的推定药物靶标。对接结果清楚地表明，
• 107. Mechanism of the reaction of phthalaldehydic acid with indoles. Intramolecular catalysis in aldehyde reactions
  作者：C. W. Rees、C. R. Sabet

  DOI：10.1039/jr9650000680

  日期：——
• 3-(Indolyl)-Phthalides and (2-Carboxybenzyl)-Indoles
  作者：Wayland E. Noland、James Elver Johnson

  DOI：10.1021/ja01504a031

  日期：1960.10
• Ludwig; Tache, 1941, vol. <2> 3, p. 3,9
  作者：Ludwig、Tache

  DOI：——

  日期：——
• Highly efficient synthesis of 3-indolyl-substituted phthalides via Friedel–Crafts reactions in water
  作者：Hua Lin、Xing-Wen Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.055

  日期：2008.9

  An efficient and simple method for the synthesis of 3-indolyl-substituted phthalides via Friedel-Crafts reaction of indoles with 2-formylbenzoic acids in pure water has been developed. The reaction affords a wide range of 3-indolyl-substituted phthalides in good to excellent yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.