N-(2-formamido-3-methylphenyl)formamide | 6274-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-formamido-3-methylphenyl)formamide
• CAS: 6274-39-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: LCEGVSXHWJQFGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-formamido-3-methylphenyl)formamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以33%的产率得到1,2-diisocyano-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  使用邻二异氰基芳烃作为原子转移自由基加成的碘化（全氟）烷基喹喔啉

  摘要：

  报道了一种制备官能化喹喔啉的简单方法。从容易获得的邻-二异氰基芳烃和（全氟）烷基碘开始，喹喔啉核心是在（全氟）烷基化过程中通过原子转移自由基加成（ATRA）形成的，从而产生2-碘-3-（全氟）烷基喹喔啉。自由基级联反应很容易用可见光或使用α，α'-偶氮二异丁腈（AIBN）引发。杂芳烃产物以高收率（高达94％）获得，并且该方法可以容易地扩大规模。有用的后续化学记录了新型自由基喹喔啉合成的价值。

  DOI：

  10.1002/anie.201606023
• 作为产物：
  描述：

  甲乙酐 、 2,3-二氨基甲苯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-formamido-3-methylphenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  邻二异氰芳烃的可见光诱导自由基级联环化：苯并[a]吩嗪-6,6(5H)-二羧酸二乙酯的合成

  摘要：

  已开发出用于合成苯并[ a ]吩嗪-6,6(5 H )-二羧酸二乙酯的邻二异氰芳烃的可见光诱导自由基级联环化。该过程为构建广泛存在于生物活性分子和药物中的苯并[ a ]吩嗪骨架提供了一种高效便捷的方案。该反应在温和的条件下进行，以中等至极好的收率获得产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100474

文献信息

• Iodinated (Perfluoro)alkyl Quinoxalines by Atom Transfer Radical Addition Using <i>ortho</i> -Diisocyanoarenes as Radical Acceptors
  作者：Dirk Leifert、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201606023

  日期：2016.9.12

  A simple method for the preparation of functionalized quinoxalines is reported. Starting from readily accessible ortho‐diisocyanoarenes and (perfluoro)alkyl iodides, the quinoxaline core is constructed during (perfluoro)alkylation by atom transfer radical addition (ATRA), resulting in 2‐iodo‐3‐(perfluoro)alkylquinoxalines. The radical cascades are readily initiated either with visible light or by using

  报道了一种制备官能化喹喔啉的简单方法。从容易获得的邻-二异氰基芳烃和（全氟）烷基碘开始，喹喔啉核心是在（全氟）烷基化过程中通过原子转移自由基加成（ATRA）形成的，从而产生2-碘-3-（全氟）烷基喹喔啉。自由基级联反应很容易用可见光或使用α，α'-偶氮二异丁腈（AIBN）引发。杂芳烃产物以高收率（高达94％）获得，并且该方法可以容易地扩大规模。有用的后续化学记录了新型自由基喹喔啉合成的价值。
• Visible‐Light‐Induced Radical Cascade Cyclization of <i>o‐</i>Diisocyanoarenes: Synthesis of Diethyl Benzo[<i>a</i>]phenazine‐6,6(5<i>H</i>)‐Dicarboxylate
  作者：Yao Yuan、Si‐Yuan Zhang、Wu‐Heng Dong、Feng Wu、Xiao‐Min Xie、Zhao‐Guo Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202100474

  日期：2021.9.7

  A visible-light-induced radical cascade cyclization of ortho-diisocyanoarenes for the synthesis of diethyl benzo[a]phenazine-6,6(5H)-dicarboxylates has been developed. This process provides an efficient and convenient protocol for the construction of benzo[a]phenazine skeleton that widely present in biologically active molecules and pharmaceuticals. The reaction takes place under mild conditions and

  已开发出用于合成苯并[ a ]吩嗪-6,6(5 H )-二羧酸二乙酯的邻二异氰芳烃的可见光诱导自由基级联环化。该过程为构建广泛存在于生物活性分子和药物中的苯并[ a ]吩嗪骨架提供了一种高效便捷的方案。该反应在温和的条件下进行，以中等至极好的收率获得产物。
• US5041670A
  申请人：——

  公开号：US5041670A

  公开（公告）日：1991-08-20
• Domino Cyclization Reaction of <i>o</i>-Diisocyanoarenes for the Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridinobenzimidazole Backbones
  作者：Mohammad Rezaei-Gohar、Kamran Amiri、Kimia Aghaie、Behrouz Nayebzadeh、Alireza Ariafard、Farshad Shiri、Frank Rominger、Dmitry Dar’in、Mikhail Krasavin、Saeed Balalaie

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02137

  日期：2023.8.4

  imidazo[1,2-a]pyridine and benzimidazole skeletons through the C–N bond was described as a new type of Buchwald–Hartwig reaction. Furthermore, the bis(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)aryl-1,2-diamine scaffolds were obtained by changing the equivalent ratio of the starting materials. Some advantages of the protocol are the formation of four new bonds (C═C, C–N), a transition-metal-free reaction, a broad

  通过 C-N 键获得多种连接的咪唑并[1,2- a ]吡啶和苯并咪唑骨架的有效程序被描述为一种新型的 Buchwald-Hartwig 反应。此外，通过改变起始材料的当量比获得了双(咪唑并[1,2- a ]吡啶-3-基)芳基-1,2-二胺支架。该方案的一些优点是形成四个新键（C = C，C-N），无过渡金属反应，底物范围广，产率高，反应条件温和。通过DFT计算证实了反应机理。