(3,4-dimethylphenyl)-(3,4-dimethylphenyl)imino-oxidoazanium | 67666-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,4-dimethylphenyl)-(3,4-dimethylphenyl)imino-oxidoazanium
• 英文别名: (Z)-1,2-bis(3,4-dimethylphenyl)diazene 1-oxide；bis-(3,4-dimethyl-phenyl)-diazene-N-oxide；Bis-(3,4-dimethyl-phenyl)-diazen-N-oxid；3.4.3'.4'-Tetramethyl-azoxybenzol；4.4'-Azoxy-o-xylol
• CAS: 67666-02-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: NVDICYFEQBBCOH-ZCXUNETKSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dimethylphenyl)-(3,4-dimethylphenyl)imino-oxidoazanium 在 氢氧化钾 、 锌 作用下， 生成 3,3',4,4'-tetramethylazobenzene
  参考文献：
  名称：

  Bamberger, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 423

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻二甲苯 在 乙醇 、 ammonium chloride 、 水 、 锌 作用下， 生成 (3,4-dimethylphenyl)-(3,4-dimethylphenyl)imino-oxidoazanium
  参考文献：
  名称：

  Bamberger; Rising, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1901, vol. 316, p. 279

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Regio- and Chemoselective [4 + 1]-Annulation of Azoxy Compounds with Diazoesters for the Synthesis of 2<i>H</i>-Indazoles: Roles of the Azoxy Oxygen Atom
  作者：Zhen Long、Zhigang Wang、Danni Zhou、Danyang Wan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00631

  日期：2017.6.2

  tandem C–H alkylation/intramolecular decarboxylative cyclization of azoxy compounds with diazoesters for the synthesis of 3-acyl-2H-indazoles is disclosed. The azoxy instead of the azo group enables a distinct approach for cyclative capture, leading to a [4 + 1]-annulation rather than a classic [4 + 2] manner. The azoxy oxygen atom is traceless after annulation, and further removal from the product is

  揭示了用Rh（III）催化的重氮化合物与重氮酸酯的串联C–H烷基化/分子内脱羧环化反应，可合成3-酰基-2 H-吲唑。取代偶氮基团的是偶氮氧基团，从而实现了一种独特的环化捕获方法，从而导致了[4 +1]环化，而不是经典的[4 + 2]方式。环氧化后，z氧基氧原子是无痕的，不需要进一步从产物中除去。该反应具有对不对称的乙氧基苯的完全区域选择性和单芳基二烯氧化物的相容性。
• Rh(III)-Catalyzed [4 + 1]-Annulation of Azoxy Compounds with Alkynes: A Regioselective Approach to 2<i>H</i>-Indazoles
  作者：Zhen Long、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00982

  日期：2017.6.2

  A rhodium-catalyzed regioselective C–H activation/cyclization of azoxy compounds with alkynes has been disclosed to construct a variety of 2H-indazoles. A [4 + 1]-cycloaddition rather than a normal [4 + 2] mode is observed in the process of cyclative capture along with an oxygen-atom transfer and a C≡C triple bond cleavage. This protocol features a broad substrate scope, a good functional group tolerance

  铑催化炔烃对偶氮化合物的区域选择性C–H活化/环化反应已被证实可构建多种2 H-吲唑。在循环捕获的过程中观察到[4 +1]-环加成而不是正常的[4 +1]模式，以及氧原子转移和C≡C三键裂解。该协议具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和独特的区域选择性。
• Bamberger; Rising, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1901, vol. 316, p. 279
  作者：Bamberger、Rising

  DOI：——

  日期：——
• Bamberger, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 423
  作者：Bamberger

  DOI：——

  日期：——