O-(2-methyl-4-nitrophenyl)hydroxylamine | 94832-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(2-methyl-4-nitrophenyl)hydroxylamine
• CAS: 94832-63-0
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• 分子量: 168.152
• InChiKey: WMJNTKUERKUBNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基苯甲醛 、 O-(2-methyl-4-nitrophenyl)hydroxylamine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以71%的产率得到(E)-2,4-dinitrobenzaldehyde O-(2-methyl-4-nitrophenyl) oxime
  参考文献：
  名称：

  在 MeCN 中由 R3N 促进的 (E)-2,4-二硝基苯甲醛 O-芳基肟的消除。β-芳基和碱溶剂对腈形成过渡态的影响

  摘要：

  在反应坐标图中，过渡态通过吸电子 β-芳基取代基向 E1cb 角转移，向 E1 中间体和产物转移。另一方面，当离去基团由2,4-二硝基苯酚变为苦味酸时，ρ值降低但β值升高。结果与反应坐标图的预测相矛盾，因为 ρ 和 β 值都应该随着更好的离去基团而降低。离去基团变化引起的过渡态结构的异常变化被解释为离去基团的阴离子稳定能力存在很大差异。然而，这种解释的有效性仍有待验证。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.9.2976
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-O-(2-methyl-4-nitrophenyl)hydroxylamine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以87 g的产率得到O-(2-methyl-4-nitrophenyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  使用取代的（硝基苯基）羟胺对两种喹唑啉-2,4-二酮进行亲电 N-胺化

  摘要：

  描述了几种（硝基苯基）羟胺的制备和与两种喹唑啉-2,4-二酮的反应。根据两种喹唑啉-2,4-二酮的 N-胺化的产率和快速放大的安全考虑来评估亲电胺化剂。对于所述体系的胺化，在相同的胺化剂中发现了最好的产率和最高的起始温度，特别是（4-硝基苯基）羟胺。

  DOI：

  10.1021/op010239f

文献信息

• Nouveau dérivés de l'hydroxylamine, leur procédé de préparation, leur application comme facteur de croissance des végétaux et les compositions les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0119892B1

  公开（公告）日：1986-08-13
• Eliminations from (E)-2,4-Dinitrobenzaldehyde O-Aryloximes Promoted by R₃N in MeCN. Effects of β-Aryl Group and Base-Solvent on the Nitrile-Forming Transition-State
  作者：Bong-Rae Cho、Eun-Mi Ryu、Sang-Yong Pyun

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.9.2976

  日期：2012.9.20

  the product by astronger base in the reaction coordinate diagram. On theother hand, when the leaving group was changed from 2,4-dinitrophenoxide to picrate, the ρ value decreased but the βvalue increased. The results are in conflict with the predic-tion of the reaction coordinate diagram because both ρ and βvalues should be decreased with a better leaving group. Theunusual changes in the transition-state

  在反应坐标图中，过渡态通过吸电子 β-芳基取代基向 E1cb 角转移，向 E1 中间体和产物转移。另一方面，当离去基团由2,4-二硝基苯酚变为苦味酸时，ρ值降低但β值升高。结果与反应坐标图的预测相矛盾，因为 ρ 和 β 值都应该随着更好的离去基团而降低。离去基团变化引起的过渡态结构的异常变化被解释为离去基团的阴离子稳定能力存在很大差异。然而，这种解释的有效性仍有待验证。
• Electrophilic <i>N</i>-Amination of Two Quinazoline-2,4-diones Using Substituted (Nitrophenyl)hydroxylamines
  作者：David C. Boyles、Timothy T. Curran、Parlett、Mark Davis、Frank Mauro

  DOI：10.1021/op010239f

  日期：2002.5.1

  The preparation of a few (nitrophenyl)hydroxylamines and reaction with two quinazoline-2,4-diones is described. The electrophilic aminating agents were assessed in terms of yield for the N-amination of two quinazoline-2,4-diones and safety considerations for rapid scale-up. For the amination of the described system, the best yield and the highest onset temperature were found in the same aminating agent

  描述了几种（硝基苯基）羟胺的制备和与两种喹唑啉-2,4-二酮的反应。根据两种喹唑啉-2,4-二酮的 N-胺化的产率和快速放大的安全考虑来评估亲电胺化剂。对于所述体系的胺化，在相同的胺化剂中发现了最好的产率和最高的起始温度，特别是（4-硝基苯基）羟胺。