(6-nitro-2-(1,10-phenanthrolin-5-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione) | 357264-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: (6-nitro-2-(1,10-phenanthrolin-5-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione)
• 英文别名: 1-(1,10)-phenanthroline-5-(4-nitro-naphthalimide)；(1,10)-phenanthroline-5-(4-nitro-naphthalimide)；5-(4-nitronaphthalimide)-1,10-phenanthroline；N-(1,10-phenanthroline)-4-(1-piperidinyl)naphthalene-1,8-dicarboximide；6-Nitro-2-(1,10-phenanthrolin-5-yl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；6-nitro-2-(1,10-phenanthrolin-5-yl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 357264-47-2
• 化学式: C₂₄H₁₂N₄O₄
• 分子量: 420.384
• InChiKey: FOUVQSXPNSDKTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-nitro-2-(1,10-phenanthrolin-5-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione) 、 苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Re（I）-萘二甲酰亚胺双发色团系列中的激发态三重态平衡。

  摘要：

  我们介绍了五个具有一般结构式[Re（5-R-phen）（CO）3（dmap）]的双色团系列的合成，结构表征，电子结构计算以及超快和超纳秒光物理性质。 PF6），其中R为萘二甲酰亚胺（NI），phen = 1,10-菲咯啉，dmap为4-二甲基氨基吡啶。NI生色团在其4位上被-H（NI），-Br（BrNI），苯氧基（PONI），硫代苯（PSNI）和哌啶（PNI）进行了系统修饰，从而形成了一系列金属有机双生色团（Re1 -Re5，分别具有NI悬垂亚基中单重态和三重态能量的可变性。并行研究了五个密切相关的有机发色团以及[Re（phen）（CO）3（dmap）]（PF6）（Re6），以适当地模拟双发色团中表现出的光物理性质。使用瞬态吸收光谱和时间分辨光致发光（PL）光谱的结合阐明了本研究中所有分子的激发态过程，揭示了在发色团之间发生的能量转移过程的动力学。电子结构计算进一步支持了光谱分析，该计算确

  DOI：

  10.1021/acs.jpcb.9b05688
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉-5-氨基 、 4-硝基-1,8-萘醛酸酐 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以67%的产率得到(6-nitro-2-(1,10-phenanthrolin-5-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione)
  参考文献：
  名称：

  揭示 IrIII 双色团中的激发态平衡：时间分辨光谱和计算研究

  摘要：

  通过配位的 1,10-菲咯啉 [Ir(ppy)2(phen-PNI) 与一个 4-哌啶基-1,8-萘二甲酰亚胺 (PNI) 生色团共价连接的发光 IrIII 双环金属化配合物的电子结构和光物理性质)](PF6)，呈现。这种双发色团代表了一类新的可见光捕获 IrIII 配合物，由于在悬垂的萘二甲酰亚胺发色团上存在以配体为中心的三重态，其室温激发态寿命（τ = 8.8 ms）显着增强。在这种 IrIII 复合物中，悬垂 PNI 生色团的强烈单线态荧光几乎被定量淬灭，并被发现使 IrIII 金属/配体到配体电荷转移 (MLLCT) 激发态敏感。激发态最终返回到 PNI 发色团，作为长寿命的激发三重态，通过与光致发光 IrIII MLLCT 激发态平衡来处理其能量。通过静态和动态光致发光光谱、瞬态吸收光谱和时间相关密度泛函理论计算提供激发态平衡的证据。

  DOI：

  10.1002/ejic.201600194
• 作为试剂：
  描述：

  二氧化碳-13C 在 (6-nitro-2-(1,10-phenanthrolin-5-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione) 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ¹³C-formate
  参考文献：
  名称：

  [Re(CO)₃(5-PAN)Cl], a rhenium(i) naphthalimide complex for the visible light photocatalytic reduction of CO₂

  摘要：

  合成了钌(Ⅰ)萘酰亚胺配合物[Re(CO)₃(5-PAN)Cl]（Re(5-PAN); 5-PAN = 1-(1,10-菲咯啉)-4-硝基萘酰亚胺），并对其进行了表征和评估，作为二氧化碳还原的光催化剂。

  DOI：

  10.1039/d0dt04116e

文献信息

• Exposing the Excited‐State Equilibrium in an Ir ^III Bichromophore: A Combined Time Resolved Spectroscopy and Computational Study
  作者：James E. Yarnell、Catherine E. McCusker、Alexander J. Leeds、Josué M. Breaux、Felix N. Castellano

  DOI：10.1002/ejic.201600194

  日期：2016.4

  ligand-centered triplet states present on the pendant naphthalimide chromophore. In this IrIII complex, the intense singlet fluorescence of the pendant PNI chromophore is nearly quantitatively quenched and was found to sensitize the IrIII metal/ligand-to-ligand charge-transfer (MLLCT) excited state. The excited state ultimately returns to the PNI chromophore as a long-lived excited triplet that disposes

  通过配位的 1,10-菲咯啉 [Ir(ppy)2(phen-PNI) 与一个 4-哌啶基-1,8-萘二甲酰亚胺 (PNI) 生色团共价连接的发光 IrIII 双环金属化配合物的电子结构和光物理性质)](PF6)，呈现。这种双发色团代表了一类新的可见光捕获 IrIII 配合物，由于在悬垂的萘二甲酰亚胺发色团上存在以配体为中心的三重态，其室温激发态寿命（τ = 8.8 ms）显着增强。在这种 IrIII 复合物中，悬垂 PNI 生色团的强烈单线态荧光几乎被定量淬灭，并被发现使 IrIII 金属/配体到配体电荷转移 (MLLCT) 激发态敏感。激发态最终返回到 PNI 发色团，作为长寿命的激发三重态，通过与光致发光 IrIII MLLCT 激发态平衡来处理其能量。通过静态和动态光致发光光谱、瞬态吸收光谱和时间相关密度泛函理论计算提供激发态平衡的证据。
• New Ru(II) Chromophores with Extended Excited-State Lifetimes
  作者：Daniel S. Tyson、Charles R. Luman、Xiaoli Zhou、Felix N. Castellano

  DOI：10.1021/ic010287g

  日期：2001.7.1

  states ((3)IL) present on the pendant naphthalimide chromophore(s). In both Ru(II) complexes, the intense singlet fluorescence of the pendant PNI chromophore(s) is nearly quantitatively quenched and was found to sensitize the MLCT-based photoluminescence. Excitation into either the (1)IL or (1)MLCT absorption bands results in the formation of both (3)MLCT and (3)IL excited states, conveniently monitored

  我们描述了共价连接到一个和三个4-哌啶基-1,8-萘二甲酰亚胺（PNI）生色团[Ru（bpy）（2）（PNI）的两个新的发光Ru（II）二亚胺配合物的合成，电化学和光物理性质-phen）]（PF（6））（2）和[Ru（PNI-phen）（3）]（PF（6））（2）。这些化合物代表了一类新型的可见光捕集Ru（II）发色团，由于存在中间配体三重态（（3）IL），这些化合物显着提高了室温金属到配体的电荷转移（MLCT）发射寿命在萘二甲酰亚胺生色团上。在这两种Ru（II）配合物中，PNI侧基生色团的强烈单线荧光几乎在数量上被猝灭，并且被发现可以使基于MLCT的光致敏化。激发进入（1）IL或（1）MLCT吸收带会导致（3）MLCT和（3）IL激发态的形成，可通过瞬态吸收和荧光光谱方便地进行监测。这些三重态的相对能量有序性是在EtOH / MeOH玻璃中于77 K下使用时间分辨发射光谱确定的，其中观察
• Photocatalytic turnover of CO₂ under visible light by [Re(CO)₃(1-(1,10) phenanthroline-5-(4-nitro-naphthalimide))Cl] in tandem with the sacrificial donor BIH
  作者：Alyssa Spear、Robson L. Schuarca、Jesse Q. Bond、Timothy M. Korter、Jon Zubieta、Robert P. Doyle

  DOI：10.1039/d1ra08261b

  日期：——

  Rhenium based photocatalytic conversion CO₂ to formate in the visible region with excellent turnover.

  基于铼的光催化剂在可见光区将CO₂转化为甲酸，具有优异的转化率。
• [Re(CO)₃(5-PAN)Cl], a rhenium(<scp>i</scp>) naphthalimide complex for the visible light photocatalytic reduction of CO₂
  作者：Derek R. Case、Alyssa Spear、Adam F. Henwood、Max Nanao、Sara Dampf、Timothy M. Korter、Thorfinnur Gunnlaugsson、Jon Zubieta、Robert P. Doyle

  DOI：10.1039/d0dt04116e

  日期：——

  A rhenium(i) naphthalimide complex [Re(CO)₃(5-PAN)Cl] (Re(5-PAN); 5-PAN = 1-(1,10-phenanthroline)-4-nitro-naphthalimide) was synthesized, characterized, and evaluated as a photocatalyst for CO₂ reduction.

  合成了钌(Ⅰ)萘酰亚胺配合物[Re(CO)₃(5-PAN)Cl]（Re(5-PAN); 5-PAN = 1-(1,10-菲咯啉)-4-硝基萘酰亚胺），并对其进行了表征和评估，作为二氧化碳还原的光催化剂。

• Excited-State Triplet Equilibria in a Series of Re(I)-Naphthalimide Bichromophores
  作者：James E. Yarnell、Kaylee A. Wells、Jonathan R. Palmer、Josué M. Breaux、Felix N. Castellano

  DOI：10.1021/acs.jpcb.9b05688

  日期：2019.9.5

  present the synthesis, structural characterization, electronic structure calculations, and the ultrafast and supra-nanosecond photophysical properties of a series of five bichromophores of the general structural formula [Re(5-R-phen)(CO)3(dmap)](PF6), where R is a naphthalimide (NI), phen = 1,10-phenanthroline, and dmap is 4-dimethylaminopyridine. The NI chromophores were systematically modified at their

  我们介绍了五个具有一般结构式[Re（5-R-phen）（CO）3（dmap）]的双色团系列的合成，结构表征，电子结构计算以及超快和超纳秒光物理性质。 PF6），其中R为萘二甲酰亚胺（NI），phen = 1,10-菲咯啉，dmap为4-二甲基氨基吡啶。NI生色团在其4位上被-H（NI），-Br（BrNI），苯氧基（PONI），硫代苯（PSNI）和哌啶（PNI）进行了系统修饰，从而形成了一系列金属有机双生色团（Re1 -Re5，分别具有NI悬垂亚基中单重态和三重态能量的可变性。并行研究了五个密切相关的有机发色团以及[Re（phen）（CO）3（dmap）]（PF6）（Re6），以适当地模拟双发色团中表现出的光物理性质。使用瞬态吸收光谱和时间分辨光致发光（PL）光谱的结合阐明了本研究中所有分子的激发态过程，揭示了在发色团之间发生的能量转移过程的动力学。电子结构计算进一步支持了光谱分析，该计算确