N-(1,10-phenanthrolin-5-yl)-β-l-fucopyranosylamine | 1544527-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: N-(1,10-phenanthrolin-5-yl)-β-l-fucopyranosylamine
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S,6S)-2-methyl-6-(1,10-phenanthrolin-5-ylamino)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1544527-05-0
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₄
• 分子量: 341.367
• InChiKey: KGAOABJLEHIQRX-SQYAXTJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) nitrate trihydrate 、 N-(1,10-phenanthrolin-5-yl)-β-l-fucopyranosylamine 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到Cu(phe-NH-fucopyranosylamine)₂(NO₃)₂·4H₂O
  参考文献：
  名称：

  N-菲咯啉糖胺类化合物：合成和铜（II）配合物

  摘要：

  通过使用（NH3）用不同的未保护的单糖处理5-氨基-1,10-菲咯啉，以优异的立体选择性和合成有用的收率获得了一系列新颖的N-（1,10-菲咯啉-5-基）-β-甘露聚糖胺。4）2 SO 4作为有效的促进剂。还制备了具有2∶1摩尔比的二齿配体菲咯啉N-糖苷和金属的铜（II）配合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.044
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-1,10-菲咯啉 在 硫酸氢铵 、 palladium 10% on activated carbon 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(1,10-phenanthrolin-5-yl)-β-l-fucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  N-菲咯啉糖胺类化合物：合成和铜（II）配合物

  摘要：

  通过使用（NH3）用不同的未保护的单糖处理5-氨基-1,10-菲咯啉，以优异的立体选择性和合成有用的收率获得了一系列新颖的N-（1,10-菲咯啉-5-基）-β-甘露聚糖胺。4）2 SO 4作为有效的促进剂。还制备了具有2∶1摩尔比的二齿配体菲咯啉N-糖苷和金属的铜（II）配合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.044

文献信息

• N-Phenanthroline glycosylamines: synthesis and copper(II) complexes
  作者：Katerina Duskova、Lourdes Gude、María-Selma Arias-Pérez

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.044

  日期：2014.2

  A series of novel N-(1,10-phenanthrolin-5-yl)-β-glycopyranosylamines was obtained with excellent stereoselectivity and synthetically useful yields by treatment of 5-amino-1,10-phenanthroline with different unprotected monosaccharides, using (NH4)2SO4 as an efficient promoter. Copper(II) complexes having a 2:1 mole ratio of the bidentate ligand phenanthroline N-glycoside and the metal were also prepared

  通过使用（NH3）用不同的未保护的单糖处理5-氨基-1,10-菲咯啉，以优异的立体选择性和合成有用的收率获得了一系列新颖的N-（1,10-菲咯啉-5-基）-β-甘露聚糖胺。4）2 SO 4作为有效的促进剂。还制备了具有2∶1摩尔比的二齿配体菲咯啉N-糖苷和金属的铜（II）配合物。