(Ra)-N,N'-bis-(iPr2(S)P)-1,1'-binaphthalenyl-2,2'-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Ra)-N,N'-bis-(iPr2(S)P)-1,1'-binaphthalenyl-2,2'-diamine
• 英文别名: N-di(propan-2-yl)phosphinothioyl-1-[2-[di(propan-2-yl)phosphinothioylamino]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-amine
• 化学式: C₃₂H₄₂N₂P₂S₂
• 分子量: 580.778
• InChiKey: CTGKWTHSAGFYGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilylmethyllithium 、 LuCl3(THF)3 、 (Ra)-N,N'-bis-(iPr2(S)P)-1,1'-binaphthalenyl-2,2'-diamine 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ((R)-(+)-1,1'-binaphthyl-2,2'-(NP(S)-i-Pr2)2)Lu(CH2SiMe3)
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships in group 3 metal catalysts for asymmetric intramolecular alkene hydroamination. An investigation of ligands based on the axially chiral 1,1′-binaphthyl-2,2′-diamine motif

  摘要：

  通过一种原位程序，从一系列 N,Nâ²-二取代-1,1â²-联萘-2,2â²-二胺中合成了几种第 3 族金属配合物。这些手性配合物随后被用于催化分子内的烯烃加氢反应。观察到了显著的结构与活性关系，最明显的是环戊基与二苯基甲基取代基的立体选择性发生了逆转。

  DOI：

  10.1039/c1dt10222b
• 作为产物：
  描述：

  在 sulfur 作用下， 生成 (Ra)-N,N'-bis-(iPr2(S)P)-1,1'-binaphthalenyl-2,2'-diamine
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships in group 3 metal catalysts for asymmetric intramolecular alkene hydroamination. An investigation of ligands based on the axially chiral 1,1′-binaphthyl-2,2′-diamine motif

  摘要：

  通过一种原位程序，从一系列 N,Nâ²-二取代-1,1â²-联萘-2,2â²-二胺中合成了几种第 3 族金属配合物。这些手性配合物随后被用于催化分子内的烯烃加氢反应。观察到了显著的结构与活性关系，最明显的是环戊基与二苯基甲基取代基的立体选择性发生了逆转。

  DOI：

  10.1039/c1dt10222b
• 作为试剂：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-amino-pent-4-ene 在 bis(trimethylsilyl)amide yttrium(III) (Ra)-N,N'-bis-(iPr2(S)P)-1,1'-binaphthalenyl-2,2'-diamine 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,4,4-trimethylpyrrolidine 、 2,4,4-trimethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  锆（IV）配合物催化的内部烯烃加氢胺和钇（III）配合物催化的不对称烯烃加氢胺

  摘要：

  通过使2，2-二甲基-1，3-丙二胺与二异丙基氯膦反应，然后加入硫，以68％的产率制备硫代次膦酰胺2。通过在苯-d 6或甲苯-d 8中用Zr（NMe 2）4直接金属化来实现配体2与锆的连接，从而通过消除二甲胺得到配合物3。中性Zr（IV）络合物3已被证明是分子内烯烃加氢胺化的有效预催化剂，该催化剂以良好或优异的产率提供环胺。多种手性配体的（20，22，24和25 – 30）制备用于不对称内部烯烃加氢胺化反应。用Y [N（TMS）2 ] 3在苯-d 6或甲苯-d 8中的手性配体金属化到钇，得到配合物。在苯-d 6（25°C，18 h）或甲苯-d 8（25°C，15 h）中用5 mol％的33处理7得到2,4,4-三甲基吡咯烷14，收率95％（61 ％ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606171

文献信息

• Internal Alkene Hydroaminations Catalyzed by Zirconium(IV) Complexes and Asymmetric Alkene Hydroaminations Catalyzed by Yttrium(III) Complexes
  作者：Hyunseok Kim、Young Kwan Kim、Jun Hwan Shim、Misook Kim、Mijung Han、Tom Livinghouse、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.200606171

  日期：2006.12

  dimethylamine. The neutral Zr(IV) complex 3 has been shown to be an effective precatalyst for intramolecular alkene hydroaminations that provide cyclic amines in good to excellent yields. A variety of chiral ligands (20, 22, 24, and 25–30) were prepared for asymmetric internal alkene hydroaminations. Metalation of chiral ligands to yttrium was accomplished with Y[N(TMS)2]3 in benzene-d6 or toluene-d8 to

  通过使2，2-二甲基-1，3-丙二胺与二异丙基氯膦反应，然后加入硫，以68％的产率制备硫代次膦酰胺2。通过在苯-d 6或甲苯-d 8中用Zr（NMe 2）4直接金属化来实现配体2与锆的连接，从而通过消除二甲胺得到配合物3。中性Zr（IV）络合物3已被证明是分子内烯烃加氢胺化的有效预催化剂，该催化剂以良好或优异的产率提供环胺。多种手性配体的（20，22，24和25 – 30）制备用于不对称内部烯烃加氢胺化反应。用Y [N（TMS）2 ] 3在苯-d 6或甲苯-d 8中的手性配体金属化到钇，得到配合物。在苯-d 6（25°C，18 h）或甲苯-d 8（25°C，15 h）中用5 mol％的33处理7得到2,4,4-三甲基吡咯烷14，收率95％（61 ％ee）。
• Structure–activity relationships in group 3 metal catalysts for asymmetric intramolecular alkene hydroamination. An investigation of ligands based on the axially chiral 1,1′-binaphthyl-2,2′-diamine motif
  作者：Helena M. Lovick、Duk K. An、Thomas S. Livinghouse

  DOI：10.1039/c1dt10222b

  日期：——

  From a series of N,N′-disubstituted-1,1′-binaphthyl-2,2′-diamines, several group 3 metal complexes were synthesized via an in situ procedure. These chiral complexes were subsequently applied to catalysis of intramolecular alkene hydroamination. Significant structure–activity relationships were observed, most notably a reversal of stereoselectivity for cyclopentylversusdiphenylmethyl substituents.

  通过一种原位程序，从一系列 N,Nâ²-二取代-1,1â²-联萘-2,2â²-二胺中合成了几种第 3 族金属配合物。这些手性配合物随后被用于催化分子内的烯烃加氢反应。观察到了显著的结构与活性关系，最明显的是环戊基与二苯基甲基取代基的立体选择性发生了逆转。