(1R,1'S)-1-(2,2-dimethyl-4H-benzo[1,3]dioxin-6-yl)-2-(2-hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-ethanol | 380414-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (1R,1'S)-1-(2,2-dimethyl-4H-benzo[1,3]dioxin-6-yl)-2-(2-hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-ethanol
• 英文别名: (1R)-1-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-2-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethylamino]ethanol；(1R)-1-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-2-{[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino}ethanol；(1R)-1-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-2-[[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]ethanol
• CAS: 380414-68-6
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: FQLFMSHZYCKTPQ-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,1'S)-1-(2,2-dimethyl-4H-benzo[1,3]dioxin-6-yl)-2-(2-hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-ethanol 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1R)-1-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-2-{[6-(4-phenylbutoxy)hexyl]amino}ethanol
  参考文献：
  名称：

  A mild, enantioselective synthesis of (R)-salmeterol via sodium borohydride–calcium chloride asymmetric reduction of a phenacyl phenylglycinol derivative

  摘要：

  本研究描述了一种制备(R)-沙美特罗的简短而高效的对映体选择性路线，该路线涉及苯基甘氨酰酮衍生物的不对称还原，然后对生成的氨基醇进行还原胺化和氢解。

  DOI：

  10.1039/b207068p
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二噁英-6-基)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R,1'S)-1-(2,2-dimethyl-4H-benzo[1,3]dioxin-6-yl)-2-(2-hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  A mild, enantioselective synthesis of (R)-salmeterol via sodium borohydride–calcium chloride asymmetric reduction of a phenacyl phenylglycinol derivative

  摘要：

  本研究描述了一种制备(R)-沙美特罗的简短而高效的对映体选择性路线，该路线涉及苯基甘氨酰酮衍生物的不对称还原，然后对生成的氨基醇进行还原胺化和氢解。

  DOI：

  10.1039/b207068p

文献信息

• Novel process for preparing salmeterol
  申请人：——

  公开号：US20030162840A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  1 Accordingly, the present invention provides a process for the preparation of a compound of formula (I) or a single enantiomer thereof, or a salt or a solvate thereof, wherein W is a chiral auxiliary or hydrogen and P 1 and P 2 are each independently selected from hydrogen or a protecting group, which comprises: a) treatment of a compound of formula (II), or a salt or a solvate thereof, wherein W is a chiral auxiliary and P 1 and P 2 are each independently selected from hydrogen or a protecting group, with a compound of formula (III); b) treatment of the resulting product with a reducing agent; c) if required, deprotection to yield the compound of formula (I), or a salt or solvate thereof. In particular there is provided a process for producing a substantially pure single enantiomer of salmeterol.

  因此，本发明提供了一种制备式（I）化合物或其单一对映体或其盐或溶剂化物的过程，其中W是手性辅助基或氢，P1和P2各自独立地选自氢或保护基，包括以下步骤：a）用式（II）化合物或其盐或溶剂化物（其中W是手性辅助基，P1和P2各自独立地选自氢或保护基）与式（III）化合物处理；b）用还原剂处理所得产物；c）如有需要，去保护基以得到式（I）化合物或其盐或溶剂化物。特别地，本发明提供了一种制备沙美特罗单一对映体的高纯度过程。
• Agonists of beta-adrenoceptors
  申请人：——

  公开号：US20040242890A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), to a process for their manufacture, to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in therapy, in particular their use in the prophylaxis and treatment of respiratory diseases. 1

  本发明涉及公式(I)的新化合物，其制造方法，包含它们的制药组合物以及它们在治疗中的应用，特别是在呼吸系统疾病的预防和治疗中的应用。
• Phenethanolamine derivatives for treatment of respiratory diseases
  申请人：——

  公开号：US20040180876A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  The present invention relates to novel compounds of Formula (I), to a process for their manufacture, to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in therapy, in particular their use in the prophylaxis and treatment of respiratory diseases.

  本发明涉及一种新型化合物(I)、其制造方法、包含它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用，特别是在呼吸系统疾病的预防和治疗中的应用。
• PHENETHANOLAMINE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF RESPIRATORY DISEASES
  申请人：BIGGADIKE Keith

  公开号：US20060287286A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  The present invention relates to novel compounds of Formula (I), to a process for their manufacture, to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in therapy, in particular their use in the prophylaxis and treatment of respiratory diseases.

  本发明涉及式(I)的新化合物、其制备方法、含有它们的制药组合物以及它们在治疗中的应用，特别是它们在预防和治疗呼吸系统疾病中的应用。
• Methods using phenethanolamine derivatives for treatment of respiratory diseases
  申请人：Biggadike Keith

  公开号：US20070004807A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The present invention relates to novel compounds of Formula (I), to a process for their manufacture, to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in therapy, in particular their use in the prophylaxis and treatment of respiratory diseases.

  本发明涉及式(I)的新化合物、其制造方法、含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用，特别是在呼吸系统疾病的预防和治疗中的应用。