(1S)-2-azido-1-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)ethanol | 384340-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (1S)-2-azido-1-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)ethanol
• CAS: 384340-06-1
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₃
• 分子量: 249.269
• InChiKey: QUERSJZQAYTGOK-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2-azido-1-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)ethanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (1S)-1-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-2-{[6-(4-phenylbutoxy)hexyl]amino}ethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (S)-salmeterol via asymmetric reduction of azidoketone by Pichia angusta

  摘要：

  An efficient enantioselective route to (S)-salmeterol involving asymmetric reduction of an azidoketone intermediate to an azido alcohol by Pichia angusta is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00350-0
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二噁英-6-基)乙酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1S)-2-azido-1-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient, Novel Synthetic Route to (R)-Salmeterol Xinafoate and Facile Synthetic Protocols for Preparation of its Process Related Potential Impurities

  摘要：

  在这项研究中，报道了一种有效的、创新的对昔马特罗沙丁酸沙丁胺醇和其可能的与工艺相关的杂质进行对映选择性合成的策略。七种药典规定的杂质通过FT-IR、质谱、1H和13C NMR光谱进行了合成和确认。根据相应的保留因子，这些杂质使用现有的RP-HPLC方法进行了验证。这些化合物可以作为活性药物成分制造商和研究机构的参考标准。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2022.26887

文献信息

• Enantioselective synthesis of (S)-salmeterol via asymmetric reduction of azidoketone by Pichia angusta
  作者：Panayiotis A Procopiou、Gillian E Morton、Martin Todd、Graham Webb

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00350-0

  日期：2001.8

  An efficient enantioselective route to (S)-salmeterol involving asymmetric reduction of an azidoketone intermediate to an azido alcohol by Pichia angusta is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An Efficient, Novel Synthetic Route to (R)-Salmeterol Xinafoate and Facile Synthetic Protocols for Preparation of its Process Related Potential Impurities
  作者：Sathyanarayana Boodida、Parandhama Gudla、Srinivasula Reddy Maddula

  DOI：10.14233/ajchem.2022.26887

  日期：——

  In present work, an effective, innovative enantioselective synthetic strategy for the synthesis of salmeterol xinafoate and its probable process-related impurities was reported. Seven pharmacopeia specified impurities were synthesized and confirmed by FT-IR, mass, 1H & 13C NMR spectroscopy. With respect to the corresponding retention factors, these contaminants were validated using the available RP-HPLC method. These compounds can be used as a reference standard for the active pharmaceutical ingredient manufactures and research organizations.

  在这项研究中，报道了一种有效的、创新的对昔马特罗沙丁酸沙丁胺醇和其可能的与工艺相关的杂质进行对映选择性合成的策略。七种药典规定的杂质通过FT-IR、质谱、1H和13C NMR光谱进行了合成和确认。根据相应的保留因子，这些杂质使用现有的RP-HPLC方法进行了验证。这些化合物可以作为活性药物成分制造商和研究机构的参考标准。