5-Amino-2,3-dimethoxy-naphthalene-1,4-diol | 60868-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-Amino-2,3-dimethoxy-naphthalene-1,4-diol
• 英文别名: 5-Amino-2,3-dimethoxynaphthalene-1,4-diol
• CAS: 60868-17-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: IKXONBKJXAWLAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-Amino-2,3-dimethoxy-naphthalene-1,4-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Acetic acid 4-acetoxy-8-acetylamino-2,3-dimethoxy-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  外用非甾体类抗银屑病药物。1. 1,2,3,4-四氧化萘衍生物。

  摘要：

  根据先前的观察结果，一系列的2,3-二氢-2,2,3,3-四羟基-1,4-萘醌（氧代磷酸酯，1）和6-氯异萘达沙林（2）在体内均显示出抗银屑病活性，制备了2种结构衍生物，并在Scholtz-Dumas局部牛皮癣生物测定中进行了检查。在这六个（5、6、9a，10、11a，11b）中，发现最有效的化合物是6-氯-1,4-二乙酰氧基-2,3-二甲氧基萘（RS-43179，lonapalene，11a）。制备了广泛的1,2,3,4-四氧化萘（16-74），其中包含酯，醚和芳基取代基的变体，作为11a的类似物，以检查其活性的结构要求，并在体内筛选为抑制剂花生四烯酸引起的小鼠耳部水肿，是一种能够检测5-脂氧合酶抑制剂的局部生物测定法。净亲脂性，水解稳定性和环取代在确定观察到的体内活性中起重要作用。Lonapalene（11a）目前正在作为局部应用的非甾体类抗牛皮癣药物进行临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm00158a031
• 作为产物：
  描述：

  5-Amino-2,3-dimethoxy-1,4-naphthochinon 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-Amino-2,3-dimethoxy-naphthalene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  外用非甾体类抗银屑病药物。1. 1,2,3,4-四氧化萘衍生物。

  摘要：

  根据先前的观察结果，一系列的2,3-二氢-2,2,3,3-四羟基-1,4-萘醌（氧代磷酸酯，1）和6-氯异萘达沙林（2）在体内均显示出抗银屑病活性，制备了2种结构衍生物，并在Scholtz-Dumas局部牛皮癣生物测定中进行了检查。在这六个（5、6、9a，10、11a，11b）中，发现最有效的化合物是6-氯-1,4-二乙酰氧基-2,3-二甲氧基萘（RS-43179，lonapalene，11a）。制备了广泛的1,2,3,4-四氧化萘（16-74），其中包含酯，醚和芳基取代基的变体，作为11a的类似物，以检查其活性的结构要求，并在体内筛选为抑制剂花生四烯酸引起的小鼠耳部水肿，是一种能够检测5-脂氧合酶抑制剂的局部生物测定法。净亲脂性，水解稳定性和环取代在确定观察到的体内活性中起重要作用。Lonapalene（11a）目前正在作为局部应用的非甾体类抗牛皮癣药物进行临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm00158a031

文献信息

• SLESARCHUK L. P.; KOLESNIKOV V. T.; BOLDIREV B. G., VISNIK LVIV. POLITEXN. IN-TU, 1975, NO 96, 49-53, 133
  作者：SLESARCHUK L. P.、 KOLESNIKOV V. T.、 BOLDIREV B. G.

  DOI：——

  日期：——