(R)-2-oxiranylfuran | 828915-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R)-2-oxiranylfuran
• 英文别名: (R)-2-furyloxirane；Furan, 2-(2R)-oxiranyl-；2-[(2R)-oxiran-2-yl]furan
• CAS: 828915-75-9
• 化学式: C₆H₆O₂
• 分子量: 110.112
• InChiKey: SLPZDKCYRLRLED-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  163.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-oxiranylfuran 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  高度氧化的1,10-seco-eudesmanolides eriolanin和eriolangin的对映选择性全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460936
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(2-furyl)-1,2-ethanediol 在 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (R)-2-oxiranylfuran
  参考文献：
  名称：

  Rapid Access to in Situ Generated (R)- and (S)-2-Furyloxirane and Associated Regioselective Nucleophilic Ring-Opening Studies

  摘要：

  本文报道了利用d-和l-三-O-乙酰基葡糖醛通过简便方法制备(R)-和(S)-2-呋喃氧杂环丙烷，并结合相关区域选择性亲核开环研究的成果。

  DOI：

  10.1055/s-2007-980381

文献信息

• A Concise Sultone Route to Highly Oxygenated 1,10-seco-Eudesmanolides – Enantioselective Total Synthesis of the Antileukemic Sesquiterpene Lactones(–)-Eriolanin and (–)-Eriolangin
  作者：Jörn Merten、André Hennig、Pia Schwab、Roland Fröhlich、Sergey V. Tokalov、Herwig O. Gutzeit、Peter Metz

  DOI：10.1002/ejoc.200500739

  日期：2006.3

  Using a sultone as the key intermediate, the first enantioselective total synthesis of the antileukemic 1,10-seco-eudesmanolides (–)-eriolanin (1) and (–)-eriolangin (2) was achieved, which also established the hitherto unknown absolute configuration of these sesquiterpene lactones. Starting from 2-bromo-1-(2-furyl)ethanone, 24 steps were required to generate the common basic structure and two additional

  以磺内酯为关键中间体，首次实现了抗白血病 1,10-seco-eudesmanolides (-)-eriolanin (1) 和 (-)-eriolangin (2) 的对映选择性全合成，这也建立了迄今为止未知的绝对这些倍半萜内酯的构型。从 2-bromo-1-(2-furyl)ethanone 开始，需要 24 个步骤来生成共同的基本结构，并且在每种情况下需要两个额外的步骤来完成天然产物。通过流式细胞术研究1和2对人白血病(HL-60)细胞的细胞周期的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)