5α-pregnane-3,12,20-trione | 5224-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-pregnane-3,12,20-trione
• 英文别名: 3,11,21-Trioxo-5α-pregnane；3.12.20-Trioxo-5α-pregnan；5α-Pregna-3,12,20-trion；5α-Pregnan-3,12,20-trion = Tetrahydro-anhydro-digipurpurogenon；5α-Pregnantrion-(3.12.20)；5α-Pregnan-3,12,20-trion；(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,12-dione
• CAS: 5224-09-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: PCTFUNUQNHEEEB-NYCPRVGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  261-264 °C
• 沸点：
  466.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-pregnane-3,12,20-trione 在 亚磷酸 、 hydrogen hexachloroiridate hydrate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以58%的产率得到1-[(3R,5S,8R,9S,10S,12S,13S,14S,17S)-3,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  在C环上修饰的异戊烷醇和孕烷醇酮类似物：合成和活性

  摘要：

  （25 R）-3β-羟基-5α-spirostan-12-one（hecogenin）和11α-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione（11α-hydroxyprogesterone）被用作合成一系列5ξ-孕烯醇酮的11位和12位取代衍生物（3α-羟基-5α-pregnan-20-one和3α-羟基-5β-pregnan-20-one），主要的神经固醇通过γ-氨基丁酸（GABA）起作用。设计这些类似物以研究相应的GABA A受体的结构要求。它们的生物学活性通过[ 3 H]氟硝西m作为放射性配体的体外试验进行测量，其中Allopregnanolone及其活性类似物刺激与GABA A的结合受体。SAR数据的分析表明，氟硝西binding的结合活性取决于C环边缘基团的疏水-亲水平衡，而不是它们与受体之间的特定相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm3016365
• 作为产物：
  描述：

  3β,20β-dihydroxy-5α-pregnan-12-one 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5α-pregnane-3,12,20-trione
  参考文献：
  名称：

  虎尾草科植物成分研究-第二十二章草皂甙元和肌钙蛋白的结构

  摘要：

  狂犬激肽原（1）和sarcostin（2）的结构已基于化学和物理化学证据，并描述了Lineolon（-deacylcynanchogenin; 3）与常规类固醇的相关性。在1959年，作者提出的临时结构（甲），2为cynanchogenin（1）中，从一个糖苷配基牛心万年青马克西姆。（萝cle科）。3在同一年，Cornforth给出了结构（B），为sarcostin（2）给出了结构4，这也是来自澳大利亚植物Sarcostemma australe的糖苷配基。5Abisch等。还从非洲植物Pachycarpus lineolatus中分离了几种化合物，其中主要成分是lineolon（-deacylcynanchogenin）（3）和sarcostin（2）。6从那时起，这两种化合物都已从许多植物中分离出来，并被证明是分布非常广泛的类固醇。1个

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88177-3

文献信息

• Aragusterol a: A potent antitumor marine steroid from the okinawan sponge of the genus, Xestospongia
  作者：Kazuo Iguchi、Michinari Fujita、Hiroto Nagaoka、Hidemichi Mitome、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73731-2

  日期：1993.9

  Aragusterol A, a new marine steroid possessing potent antitumor activity, was isolated from the Okinawan sponge of the genus Xestospongia and its structure was determined by spectroscopic analysis and chemical evidence. The compound strongly inhibited the cell proliferation of KB, HeLaS3, P388 and LoVo cells in vitro, and also showed potent in vivo antitumor activity toward P388 in mice and L1210 in

  Aragusterol A，一个新的海洋类固醇具有有效的抗肿瘤活性，从属的冲绳海绵分离Xestospongia及其结构通过光谱分析和化学证据来确定。该化合物在体外强烈抑制KB，HeLaS3，P388和LoVo细胞的细胞增殖，并且对小鼠和小鼠的L1210表现出有效的体内抗肿瘤活性。
• Derivate der 3?-Hydroxy-12-oxo-5?-�tians�ure
  作者：L. Keller

  DOI：10.1002/hlca.19610440512

  日期：——

  sondern als Rohprodukt mit KHCO3 verseift und anschliessend mit Na-Perjodat oxydiert. Nach Methylierung mit CH2N2 wurde der Ätiansäure-methylester V erhalten, aus dem sich durch Verseifung der Acetoxygruppe VI herstellen liess. VI lieferte bei der Dehydrierung VII. Der Abbau von II mit NaOBr lieferte unter Öffnung des Ringes A und Abbau der Methylketon-Seitenkette eine Secosäure, die als Trimethylester

  Aus3β-乙酰氧基-12,20-dioxo-5α-pregnan（II）残基Bleitetracetat entsprechende 20-oxo-21-acetoxy-Verbindung hergestellt; 尼古丁·伊索尔（Isloert），儿子·罗普罗德克（Hohprodukt）和KHCO 3版本以及安德烈·阿森（Na-Perjodat oxydiert）随函附上。胆碱Methylierung MIT CH 2 Ñ 2 wurde DERÄtiansäure -甲酯V erhalten，AUS DEM SICH第三人以Verseifung DER Acetoxygruppe VI herstellen利瑟。七，脱水后的生命VII。二甲基甲酮-Seitenkette eineSecosäure的二恶英和二甲酸酯，由Formut IV的三甲基酯制成，并在世界范围内被广泛使用。d'Abbau
• Pregnanes in the root bark of Nerium odorum
  作者：Fumiko Abe、Tatsuo Yamauchi

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97469-7

  日期：1976.1

  21-dihydroxy-pregna-4,6-diene-3,12-dione), 12β-hydroxy-pregna-4,6-diene-3,20-dione, 12β-hydroxy-pregn-4-ene-3,20-dione and 12β-hydroxy-16α-methoxy-pregna-4,6-diene-3,20- dione were obtained from the root bark of Nerium odorum .

  摘要 Neridienone-A (12β-hydroxy-pregna-4,6,16-triene-3,20-dione), neridienone-B (20β,21-dihydroxy-pregna-4,6-diene-3,12-dione) , 12β-hydroxy-pregn-4,6-diene-3,20-dione, 12β-hydroxy-pregn-4-ene-3,20-dione 和 12β-hydroxy-16α-methoxy-pregna-4,6-dione -3,20-二酮是从Nerium odorum的根皮中提取的。
• Steroidal Sapogenins. XXXV. Gentrogenin (Botogenin) and Correllogenin, New Sapogenins from Dioscorea spiculiflora^2,3,4
  作者：HENRY A. WALENS、SAMUEL SEROTA、MONROE E. WALL

  DOI：10.1021/jo01353a024

  日期：1957.2
• <i>ALLO</i>-PREGNAN-3,12,20-TRIONE
  作者：R. B. Wagner、James A. Moore、Robert F. Forker

  DOI：10.1021/ja01179a528

  日期：1949.11.19