(R)-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-amine | 61899-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-amine
• 英文别名: Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-amine, (R)-；(7R)-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-amine
• CAS: 61899-34-1
• 化学式: C₈H₉N
• 分子量: 119.166
• InChiKey: OVLLQUKHPTXIBH-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并环丁烯 在 C₅H₁₁NO*CHF₃O₃S 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以18%的产率得到(R)-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-amine
  参考文献：
  名称：

  苄基和烯丙基 C(sp3)-H 键的酶促初级胺化

  摘要：

  脂肪族伯胺普遍存在于天然产物、药物和功能材料中。虽然报道了大量合成过程，但将伯胺基团直接安装到 C(sp3)-H 键中的方法仍然是前所未有的。在这里，我们报告了一组新的天然酶，它们使用容易获得的羟胺衍生物作为氮源，以优异的化学选择性、区域选择性和对映选择性催化 C(sp3)-H 键的直接初级胺化。基因编码的细胞色素 P411 酶（P450 的血红素铁的 Cys 轴向配体已被 Ser 取代）的定向进化产生了选择性功能化苄基和烯丙基 CH 键的变体，提供了广泛的对映体富集的伯胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03428

文献信息

• Mapping the substrate scope of monoamine oxidase (MAO-N) as a synthetic tool for the enantioselective synthesis of chiral amines
  作者：Susanne Herter、Florian Medina、Simon Wagschal、Cyril Benhaïm、Friedemann Leipold、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.07.023

  日期：2018.4

  library of 132 racemic chiral amines (α-substituted methylbenzylamines, benzhydrylamines, 1,2,3,4-tetrahydronaphthylamines (THNs), indanylamines, allylic and homoallylic amines, propargyl amines) was screened against the most versatile monoamine oxidase (MAO-N) variants D5, D9 and D11. MAO-N D9 exhibited the highest activity for most substrates and was applied to the deracemisation of a comprehensive set

  针对最通用的单胺氧化酶（MAO-N）筛选了132种外消旋手性胺（α-取代的甲基苄基胺，二苯甲基胺，1,2,3,4-四氢萘胺（THNs），茚满胺，烯丙基和均烯丙基胺，炔丙基胺）的文库）变体D5，D9和D11。MAO-N D9对大多数底物都表现出最高的活性，并被用于脱脂一系列选定的伯胺。在所有情况下，均实现了优异的对映选择性（ee > 99％），产率中等至良好（55-80％）。使用THN作为模板处理底物负载，酶制剂的性质，缓冲液系统，硼烷源和有机助溶剂，可以进一步优化使用MAO-N /硼烷系统对伯胺进行脱氨的条件。
• Enzymatic Primary Amination of Benzylic and Allylic C(sp³)–H Bonds
  作者：Zhi-Jun Jia、Shilong Gao、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/jacs.0c03428

  日期：2020.6.10

  processes are reported for their synthesis, methods that directly install a primary amine group into C(sp3)-H bonds remain unprecedented. Here, we report a set of new-to-nature enzymes that catalyzes the direct primary amination of C(sp3)-H bonds with excellent chemo-, regio-, and enantioselectivity, using a readily available hydroxylamine derivative as the nitrogen source. Directed evolution of genetically-encoded

  脂肪族伯胺普遍存在于天然产物、药物和功能材料中。虽然报道了大量合成过程，但将伯胺基团直接安装到 C(sp3)-H 键中的方法仍然是前所未有的。在这里，我们报告了一组新的天然酶，它们使用容易获得的羟胺衍生物作为氮源，以优异的化学选择性、区域选择性和对映选择性催化 C(sp3)-H 键的直接初级胺化。基因编码的细胞色素 P411 酶（P450 的血红素铁的 Cys 轴向配体已被 Ser 取代）的定向进化产生了选择性功能化苄基和烯丙基 CH 键的变体，提供了广泛的对映体富集的伯胺。