O,O-diethyl-Se-phenyl phosphoroselenothioate | 19821-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O,O-diethyl-Se-phenyl phosphoroselenothioate
• 英文别名: Diethoxy-phenylselanyl-sulfanylidene-lambda5-phosphane；diethoxy-phenylselanyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 19821-02-4
• 化学式: C₁₀H₁₅O₂PSSe
• 分子量: 309.228
• InChiKey: KCFXRYVPTMIQHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-diethyl-Se-phenyl phosphoroselenothioate 、 亚甲基环己烷 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到O,O-diethyl (cyclohexylmethyl)phosphonothioate
  参考文献：
  名称：

  膦酰基，膦酰基硫代酰基，膦酰基二硫代酰基和膦酰基三硫代酰基：生成和研究将其加成到烯烃上的方法。

  摘要：

  用苯硒基氯处理亚苄基二烷基亚磷酸酯和二硫代亚磷酸酯产生Arbuzov型转化，导致二烷基硒代磷酸酯19a和19b以及硒代二硫代磷酸酯21a和21b。这些底物与Lawesson试剂的相互作用产生了相应的硒代硫代磷酸硫代酸酯20a和20b以及硒代硫代磷酸三硫代酸酯22a和22b。当在氢供体和烯烃的存在下用自由基引发剂处理时，所有八个磷（V）前体均会经历P-Se键的均相裂解，从而生成膦酰基，膦酰基硫代酰基，膦酰基二硫代酰基或膦酰基三硫代酰基。这些化合物中的大多数已显示会添加到富电子和贫电子的烯烃上，以公平地达到优异的收率交付预期的加合物。环状前体19b显示出特殊的行为，并且 在反应条件下，仅产生相应的环状亚磷酸酯。该自由基链方法的应用是在呋喃糖基3-异亚甲基衍生物37上进行的，以非对映选择性地提供了五个新的3-膦酰基甲基-，3-膦酰基硫代甲基-和3-膦酰基二硫代甲基-3-脱氧呋喃糖酶38a-c和3

  DOI：

  10.1021/jo0348064
• 作为产物：
  描述：

  O,O-diethyl Se-phenyl phosphoroselenoate 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到O,O-diethyl-Se-phenyl phosphoroselenothioate
  参考文献：
  名称：

  膦酰基，膦酰基硫代酰基，膦酰基二硫代酰基和膦酰基三硫代酰基：生成和研究将其加成到烯烃上的方法。

  摘要：

  用苯硒基氯处理亚苄基二烷基亚磷酸酯和二硫代亚磷酸酯产生Arbuzov型转化，导致二烷基硒代磷酸酯19a和19b以及硒代二硫代磷酸酯21a和21b。这些底物与Lawesson试剂的相互作用产生了相应的硒代硫代磷酸硫代酸酯20a和20b以及硒代硫代磷酸三硫代酸酯22a和22b。当在氢供体和烯烃的存在下用自由基引发剂处理时，所有八个磷（V）前体均会经历P-Se键的均相裂解，从而生成膦酰基，膦酰基硫代酰基，膦酰基二硫代酰基或膦酰基三硫代酰基。这些化合物中的大多数已显示会添加到富电子和贫电子的烯烃上，以公平地达到优异的收率交付预期的加合物。环状前体19b显示出特殊的行为，并且 在反应条件下，仅产生相应的环状亚磷酸酯。该自由基链方法的应用是在呋喃糖基3-异亚甲基衍生物37上进行的，以非对映选择性地提供了五个新的3-膦酰基甲基-，3-膦酰基硫代甲基-和3-膦酰基二硫代甲基-3-脱氧呋喃糖酶38a-c和3

  DOI：

  10.1021/jo0348064

文献信息

• Blue LED-Promoted Syntheses of Phosphorothioates and Phosphorodithioates
  作者：Bo-Ru Shen、Pratheepkumar Annamalai、Shih-Fang Wang、Rekha Bai、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00323

  日期：2022.7.15

  An environmentally friendly and resourceful modular protocol for the synthesis of phosphorochalcogenoates, phosphorochalcogenothioates, and phosphinothioates under blue light-emitting diode irradiation is described. The blue LED-promoted P–S, P–Se, and P–Te bond constructions occurred under metal-free, ligand-free, oxidant-free, and photocatalyst-free conditions with minimum chemical waste generation

  描述了一种在蓝色发光二极管照射下合成硫代磷酸酯、硫代磷酸酯和硫代磷酸酯的环保且资源丰富的模块化协议。蓝色 LED 促进的 P-S、P-Se 和 P-Te 键结构发生在无金属、无配体、无氧化剂和无光催化剂的条件下，化学废物产生最少，原子经济性高，提供了结果硫代磷酸酯、硫代硫代磷酸酯和硫代膦酸酯的产率从良好到优异。
• Kataev,E.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, p. 361 - 363
  作者：Kataev,E.G. et al.

  DOI：——

  日期：——