allyl 2-phenyl-2-tosylacetate | 1422530-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl 2-phenyl-2-tosylacetate
• 英文别名: Prop-2-enyl 2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylacetate；prop-2-enyl 2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylacetate
• CAS: 1422530-07-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄S
• 分子量: 330.405
• InChiKey: IWVQENJGBJTLTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  prop-2-enyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonylhydrazinylidene]-2-phenylacetate 在 三乙胺 、 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到allyl 2-phenyl-2-tosylacetate
  参考文献：
  名称：

  重氮酯的连续流生成及其直接用于S–H和P–H插入反应：α-硫烷基，α-磺酰基和α-膦酰基羧酸酯的合成

  摘要：

  α-硫烷基，α-磺酰基和α-膦酰基羧酸酯的合成已通过两步程序完成，涉及从磺酰hydr通过Bamford-Stevens消除流程流入重氮酯的过程，然后再进行SH和亚磺酸盐的合成。和PH卡宾插入反应。α-磺酰基酯的方法特别值得注意，因为它代表了一种非常经济的原子（“绿色”）获取产品的方式，并且完全避免了使用卤代烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.020

文献信息

• Easy access to α-carbonyl sulfones using cross-coupling of α-aryl-α-diazoesters with sulfonyl hydrazides
  作者：Anup Kumar Sharma、Shiv Chand、Anand Kumar Pandey、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/d2ob02219b

  日期：——

  Cu-catalyzed cross-coupling of α-aryl-α-diazoesters with sulfonyl hydrazides is explored to access α-carbonyl sulfones via migratory insertion of Cu-carbene species.

  探索了Cu催化的α-芳基-α-重氮酯与磺酰肼的交叉偶联反应，通过Cu-卡宾物种的迁移插入来访问α-羰基磺酰。
• Continuous-flow generation of diazoesters and their direct use in S–H and P–H insertion reactions: synthesis of α-sulfanyl, α-sulfonyl, and α-phosphono carboxylates
  作者：Hannah E. Bartrum、David C. Blakemore、Christopher J. Moody、Christopher J. Hayes

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.020

  日期：2013.3

  The synthesis of α-sulfanyl, α-sulfonyl, and α-phosphono carboxylates has been achieved using a two-step procedure involving the in-flow generation of diazoesters from sulfonylhydrazones, via Bamford–Stevens elimination, and then subsequent S–H, sulfinate, and P–H carbene insertion reactions. The method for α-sulfonyl ester is particularly noteworthy as it represents a very atom economic (‘green’)

  α-硫烷基，α-磺酰基和α-膦酰基羧酸酯的合成已通过两步程序完成，涉及从磺酰hydr通过Bamford-Stevens消除流程流入重氮酯的过程，然后再进行SH和亚磺酸盐的合成。和PH卡宾插入反应。α-磺酰基酯的方法特别值得注意，因为它代表了一种非常经济的原子（“绿色”）获取产品的方式，并且完全避免了使用卤代烷。