3-bromo-4-nitro-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole | 1339955-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 3-bromo-4-nitro-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole
• 英文别名: 3-Bromo-4-nitro-1-(oxan-2-yl)indazole；3-bromo-4-nitro-1-(oxan-2-yl)indazole
• CAS: 1339955-78-0
• 化学式: C₁₂H₁₂BrN₃O₃
• 分子量: 326.15
• InChiKey: CQWSBSYUVUPFGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基-1-哌嗪碳酸酯 、 3-bromo-4-nitro-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到4-[4-nitro-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazol-3-yl]piperazin-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Direct Access to 3-Aminoindazoles by Buchwald-Hartwig C-N Coupling Reaction

  摘要：

  描述了一种高效合成多种N取代3-氨基吲哚唑的方法，该方法使用了Buchwald-Hartwig C-N偶联反应。研究了多个参数的变化，包括卤素原子的性质、起始材料的保护基团，以及催化剂体系、碱、溶剂和反应时间的影响。同时还比较了微波加热与传统加热的效率，以测试反应的结果。因此，通过应用关于金属催化氨基化的最新知识，提供了一种直接合成初级3-氨基吲哚唑的替代方案。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260110
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 3-溴-4-硝基-1H-吲唑 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以99%的产率得到3-bromo-4-nitro-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Direct Access to 3-Aminoindazoles by Buchwald-Hartwig C-N Coupling Reaction

  摘要：

  描述了一种高效合成多种N取代3-氨基吲哚唑的方法，该方法使用了Buchwald-Hartwig C-N偶联反应。研究了多个参数的变化，包括卤素原子的性质、起始材料的保护基团，以及催化剂体系、碱、溶剂和反应时间的影响。同时还比较了微波加热与传统加热的效率，以测试反应的结果。因此，通过应用关于金属催化氨基化的最新知识，提供了一种直接合成初级3-氨基吲哚唑的替代方案。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260110