diphenoxymethylene-carbamic acid tert-butyl ester | 122394-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenoxymethylene-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Diphenyl-N-tert-butoxycarbonylimidocarbonat；tert-butyl diphenoxymethylenecarbamate；tert-butyl N-(diphenoxymethylidene)carbamate
• CAS: 122394-21-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: NNABUMAVXHLQIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenoxymethylene-carbamic acid tert-butyl ester 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Histamine analogues: imidazolylalkylguanidines, synthesis and in vitro pharmacology

  摘要：

  Impromidine analogues characterized by modified side chains connecting the guanidine and imidazole moieties have been prepared and tested for H-2-agonistic activity on isolated guinea-pig right atrium and for H-1-antagonistic activity on guinea-pig ileum, respectively. 3-(1H-Imidazol-4-yl)propylguanidines with varied cimetidine-like side chain (5a-d) proved to be almost full H-2-agonists and 5-70 times more potent than histamine, whereas compounds with beta- or gamma-methyl branched imidazolylpropyl moiety (5e, 5f, 5h) are only weak partial H-2-agonists. Both unsaturated impromidine analogues (5i, 5j) are full H-2-agonists, the (Z)-configurated compound 5j being about 4 times more potent than the (E)-configurated derivate 5i.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(92)90056-7

文献信息

• 4-(4-Guanidinobenzoyl)-2-imidazolones and Related Compounds: Phosphodiesterase Inhibitors and Novel Cardiotonics with Combined Histamine H2 Receptor Agonist and PDE III Inhibitor Activity
  作者：D. Glaß、A. Buschauer、H. Tenor、S. Bartel、L. Will-Shahab、E.-G. Krause

  DOI：10.1002/ardp.19953281005

  日期：——

  phosphodiesterase (PDE) inhibitor enoximone and guanidine‐type histamine H2 receptor agonists such as arpromidine. All compounds are para‐substituted 4‐benzoyl‐5‐alkyl‐2‐imidazolones. H2 agonism was incorporated by p‐(hetero)arylalkyl substituents, in particular by an imidazolylpropyl guanidine group. In addition analogous ureas, cyanoguanidines, alkyl guanidine carboxylates, and amides were prepared. These

  合成了一系列新型正性肌力药物，旨在结合咪唑酮型磷酸二酯酶（PDE）抑制剂依诺昔酮和胍型组胺 H2 受体激动剂阿普米啶的药效团。所有化合物都是对位取代的 4-苯甲酰基-5-烷基-2-咪唑酮。通过对（杂）芳基烷基取代基，特别是通过咪唑基丙基胍基团引入 H2 激动作用。此外，还制备了类似的脲、氰基胍、烷基胍羧酸盐和酰胺。这些官能团要么直接连接到苯环上，要么通过适当的间隔基连接。筛选化合物在分离的电刺激豚鼠乳头肌中的正性肌力活性和抑制 PDE III（cGMP 抑制的 cAMP PDE，从豚鼠心脏分离）。获得的强心剂要么是 PDE III 抑制剂，其中一些药物的效力是依诺昔酮的 3 倍，要么是结合了 PDE III 抑制剂和组胺 H2 受体激动剂活性的药理学杂种。这些混合物是乳头肌中最有效的正性肌力物质，可能是由于它们的协同作用机制。通过用 H2 拮抗剂法莫替丁 (10 μM) 预处理以及使用离体
• Effects of Impromidine- and Arpromidine-Derived Guanidines on Recombinant Human and Guinea Pig Histamine H1 and H2Receptors
  作者：Sheng-Xue Xie、Fabian Schalkhausser、Qi-Zhuang Ye、Roland Seifert、Armin Buschauer

  DOI：10.1002/ardp.200600140

  日期：2007.1

  efficacious agonists at the guinea pig histamine H2 receptor (gpH2R) than at the human H2R (hH2R) in the GTPase assay. Additionally, such guanidines are histamine H1 receptor (H1R) antagonists with preference for the human relative to the guinea pig receptor. The purpose of this study was to examine structure‐activity relationships of guanidines at human and guinea pig H1R and H2R species isoforms

  在 GTP 酶试验中，衍生自丙咪啶和阿丙咪啶的咪唑基丙基胍对豚鼠组胺 H2 受体 (gpH2R) 的激动剂比对人 H2R (hH2R) 的激动剂更有效。此外，这些胍类是组胺 H1 受体 (H1R) 拮抗剂，相对于豚鼠受体，对人类更有利。本研究的目的是检测胍在 Sf9 昆虫细胞中表达的人类和豚鼠 H1R 和 H2R 物种亚型的结构-活性关系。在稳态 GTP 酶测定中评估了三种丙咪啶类似物和 6 种阿普米啶类似物在 H2R 中表现出激动活性和在 H1R 中表现出拮抗活性。与母体化合物相比，衍生物的物种选择性相似。所检查的结构修饰（不同的芳环系统和不同的环取代基）在 H2R 效力和功效方面都没有分别优于丙溴啶和阿丙丙啶。这些数据表明 H2R 激动剂结合位点存在大量结构限制。在放射性配体竞争结合试验和 GTPase 试验中，胍对 H1R 拮抗作用和 H1R 反向激动作用表现出不同的构效关系。我们的数据表明，很难获得对
• Guanidincarbonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：HEUMANN PHARMA GMBH & CO

  公开号：EP0302164A1

  公开（公告）日：1989-02-08

  Beschrieben werden neue Guanidincarbonsäureester der allgemeinen Formel I sowie ein Herstellungsverfahren für diese Verbindungen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen H2-Agonisten mit eventuell zusätzlicher H1-antagonistischer Komponente dar, die sich durch eine verbesserte orale Wirksamkeit auszeichnen. Weiterhin werden die arzneiliche Verwendung der genannten Guanidincarbonsäurester und diese Ester enthaltende Arzneimittel beschrieben.

  通式 I 的新型胍基羧酸酯 以及这些化合物的生产工艺。根据本发明的化合物是 H2 激动剂，可能还含有 H1 拮抗成分，其特点是改善了口服疗效。此外，还描述了所述胍基羧酸酯和含有这些酯类的药物的医疗用途。
• Diazinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：HEUMANN PHARMA GMBH & CO

  公开号：EP0399196A1

  公开（公告）日：1990-11-28

  Beschrieben werden neue Diazinderivate der allgemeinen Formel I sowie die physiologisch annehmbaren Salze davon. Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen neue positiv inotrope Verbindungen mit höherer und/oder selektiverer Wirkung als derzeit bekannte Verbindungen dar und sind daher zur Behandlung und Vorbeugung von Erkrankungen des Herzens und des Kreislaufs geeignet.

  通式 I 的新重氮衍生物 及其生理上可接受的盐类。与目前已知的化合物相比，本发明的化合物代表了新的正性肌力化合物，具有更高和/或更强的选择性活性，因此适用于治疗和预防心血管疾病。
• Imidazolylpropylguanidinderivat, Verfahren zu seiner Herstellung und diese Verbindung enthaltende Arzneimittel
  申请人：HEUMANN PHARMA GMBH & CO

  公开号：EP0437645A1

  公开（公告）日：1991-07-24

  Beschrieben wird ein neues Imidazolylpropylguanidinderivat der Formel I die sich durch eine Kombination von besonders vorteilhaften Eigenschaften für die Behandlung von Erkrankungen des Herzens und des Kreislaufs auszeichnet.

  一种新的咪唑丙基胍衍生物，其式为 I 的新咪唑丙基胍衍生物，其特点是具有治疗心血管疾病的多种特别有利的特性。