(E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-5-(4-methoxyphenyl)-furan-2(3H)-one | 84023-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-5-(4-methoxyphenyl)-furan-2(3H)-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-4-<4-methoxy-phenyl>-2-<3.4-methylendioxy-benzyliden>-buten-(3)-saeurelacton；(3E)-3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-5-(4-methoxyphenyl)furan-2-one
• CAS: 84023-88-1
• 化学式: C₁₉H₁₄O₅
• 分子量: 322.317
• InChiKey: UPTQXKGPMPXULW-RIYZIHGNSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  555.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-5-(4-methoxyphenyl)-furan-2(3H)-one 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Agnihotri; Pasarkar; Bagavant, Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 7, p. 869 - 876

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 在 manganese(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-5-(4-methoxyphenyl)-furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一个胡椒基支架作为一种新的出发点，以发展抑制剂对强效的分子靶标中ChtI

  摘要：

  昆虫几丁质酶中来自农业害虫ChtI玉米螟（亚洲玉米螟）是绿色杀虫剂设计一个有前途的目标。的ChtI是在蜕皮的阶段中的几丁质表皮劣化的临界几丁质酶。在这项研究中，胡椒碱，来自黑胡椒分离的天然的酰胺化合物，胡椒L.，发现首次具有抑制活性的朝向中ChtI。推测化合物-酶相互作用发生在胡椒碱苯并[ d ][1,3]二氧杂环戊烷骨架和Of底物结合口袋的亚位点-1之间。ChtI。因此，在推断的ChtI底物结合腔的抑制机制和晶体结构的基础上，通过将丁烯内酯支架引入先导化合物胡椒碱设计并合成了化合物5a - f。酶活性测定表明，化合物5A - ˚F（ķ我= 1.03-2.04μM）表现出大约40-80倍比引线化合物胡椒碱更高的抑制活性（我）（ķ我= 81.45μM）朝向中ChtI。胡椒基丁烯酸内酯化合物的抑制机理是通过分子动力学，这表明导入的丁烯酸内酯骨架提高到的结合亲和力阐明中ChtI。此外，体内活性测定表明这些化合物还显示出对O

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c08119

文献信息

• LACTATE DEHYDROGENASE INHIBITOR AND ANTIEPILEPTIC DRUG CONTAINING SAME
  申请人：National University Corporation Okayama University

  公开号：EP3257510A1

  公开（公告）日：2017-12-20

  The invention provides a lactate dehydrogenase inhibitor that makes it possible to suppress refractory epilepsy in which conventional antiepileptic drugs are ineffective, and an antiepileptic drug containing said inhibitor. The lactate dehydrogenase inhibitor of the invention contains a compound represented by formula (III); i.e., isosafrole or a compound having isosafrole as a scaffold, and the antiepileptic drug of the invention has these compounds as an active ingredient.

  本发明提供了一种乳酸脱氢酶抑制剂，可以抑制常规抗癫痫药物无效的难治性癫痫，以及一种含有上述抑制剂的抗癫痫药物。本发明的乳酸脱氢酶抑制剂含有由式（III）代表的化合物；即异黄樟素或以异黄樟素为支架的化合物，本发明的抗癫痫药物以这些化合物为有效成分。
• Lactate dehydrogenase inhibitor and antiepileptic drug containing the same
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION OKAYAMA UNIVERSITY

  公开号：US10350192B2

  公开（公告）日：2019-07-16

  The invention provides a lactate dehydrogenase inhibitor that makes it possible to suppress refractory epilepsy in which conventional antiepileptic drugs are ineffective, and an antiepileptic drug containing said inhibitor. The lactate dehydrogenase inhibitor of the invention contains a compound represented by formula (III); i.e., isosafrole or a compound having isosafrole as a scaffold, and the antiepileptic drug of the invention has these compounds as an active ingredient.

  本发明提供了一种乳酸脱氢酶抑制剂，可以抑制常规抗癫痫药物无效的难治性癫痫，以及一种含有上述抑制剂的抗癫痫药物。本发明的乳酸脱氢酶抑制剂含有由式（III）代表的化合物；即异黄樟素或以异黄樟素为支架的化合物，本发明的抗癫痫药物以这些化合物为有效成分。
• LACTATE DEHYDROGENASE INHIBITOR AND ANTIEPILEPTIC DRUG CONTAINING THE SAME
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION OKAYAMA UNIVERSITY

  公开号：US20180015068A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The invention provides a lactate dehydrogenase inhibitor that makes it possible to suppress refractory epilepsy in which conventional antiepileptic drugs are ineffective, and an antiepileptic drug containing said inhibitor. The lactate dehydrogenase inhibitor of the invention contains a compound represented by formula (III); i.e., isosafrole or a compound having isosafrole as a scaffold, and the antiepileptic drug of the invention has these compounds as an active ingredient.
• A Piperine-Based Scaffold as a Novel Starting Point to Develop Inhibitors against the Potent Molecular Target <i>Of</i>ChtI
  作者：Qing Han、Nan Wu、Hui-Lin Li、Jing-Yu Zhang、Xiang Li、Ming-Fei Deng、Kai Zhu、Jin-E Wang、Hong-Xia Duan、Qing Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c08119

  日期：2021.7.14

  which demonstrated that the introduced butenolide skeleton improved the binding affinity to OfChtI. Moreover, the in vivo activity assay indicated that these compounds also displayed moderate insecticidal activity toward O. furnacalis. This work introduces the natural product piperine as a starting point for the development of novel insecticides targeting OfChtI.

  昆虫几丁质酶中来自农业害虫ChtI玉米螟（亚洲玉米螟）是绿色杀虫剂设计一个有前途的目标。的ChtI是在蜕皮的阶段中的几丁质表皮劣化的临界几丁质酶。在这项研究中，胡椒碱，来自黑胡椒分离的天然的酰胺化合物，胡椒L.，发现首次具有抑制活性的朝向中ChtI。推测化合物-酶相互作用发生在胡椒碱苯并[ d ][1,3]二氧杂环戊烷骨架和Of底物结合口袋的亚位点-1之间。ChtI。因此，在推断的ChtI底物结合腔的抑制机制和晶体结构的基础上，通过将丁烯内酯支架引入先导化合物胡椒碱设计并合成了化合物5a - f。酶活性测定表明，化合物5A - ˚F（ķ我= 1.03-2.04μM）表现出大约40-80倍比引线化合物胡椒碱更高的抑制活性（我）（ķ我= 81.45μM）朝向中ChtI。胡椒基丁烯酸内酯化合物的抑制机理是通过分子动力学，这表明导入的丁烯酸内酯骨架提高到的结合亲和力阐明中ChtI。此外，体内活性测定表明这些化合物还显示出对O
• Agnihotri; Pasarkar; Bagavant, Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 7, p. 869 - 876
  作者：Agnihotri、Pasarkar、Bagavant

  DOI：——

  日期：——