(4R)-4-[(4S,5S)-4,5-bis(methoxymethyl)-2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl]-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one | 139308-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4R)-4-[(4S,5S)-4,5-bis(methoxymethyl)-2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl]-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 139308-12-6
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: CNTSPSDQNDHJGJ-HRCADAONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 triphenylphosphine-dipyridyl disulfide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到(4R)-4-[(4S,5S)-4,5-bis(methoxymethyl)-2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl]-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereodivergent Approach to Both Enantiomers of 4-Substituted β-Lactams via Diastereofacially Controlled Addition of Enolates oft-Butyl Acetate to a Chiral Imine

  摘要：

  将从叔丁基乙酸酯衍生的锂或三异丙氧基钛烯醇盐与具有二氧杂环作为手性辅助基团的手性亚胺反应，得到(3S)-β-氨基酯，而氯锌烯醇盐则发生了再面进攻，选择性较好地生成(3R)-异构体。由此获得的β-氨基酯可以在不损失β-内酯环C-4立体化学完整性的情况下，方便地转化为相应的(4S)-和(4R)-β-内酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1349

文献信息

• A stereodivergent construction of β-lactam skeletons via condensation of ester enolates and a chiral imine
  作者：Tamotsu Fujisawa、Yutaka Ukaji、Tomohiro Noro、Kengo Date、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80535-e

  日期：1991.12

  an addition reaction of ester enolates to a chiral imine with 1,3-dioxolane, derived from (S,S)-1,4-dimethoxy-2,3-butanediol as a chiral auxiliary, could be fully regulated by the appropriate selection of metal enolates used. Addition of the lithium enolates provided (4S)-β-lactams, while the corresponding (4R)-β-lactams were obtained by the condensation of titanium enolates with the chiral imine.

  酯烯醇酸酯与1,3-二氧戊环的手性亚胺的加成反应中的非对面选择性可以由（S，S）-1,4-二甲氧基-2,3-丁二醇作为手性助剂来调节。的金属烯醇化物适当选择使用。加入烯醇锂提供了（4S）-β-内酰胺，而相应的（4R）-β-内酰胺通过烯醇钛与手性亚胺的缩合获得。
• Highly Stereodivergent Approach to Both Enantiomers of 4-Substituted β-Lactams via Diastereofacially Controlled Addition of Enolates of<i>t</i>-Butyl Acetate to a Chiral Imine
  作者：Makoto Shimizu、Yutaka Ukaji、Junko Tanizaki、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1992.1349

  日期：1992.7

  Addition of lithium or triisopropoxytitanium enolate derived from t-butyl acetate to a chiral imine possessing dioxolane ring as a chiral auxiliary gave (3S)-β-amino ester exclusively, whereas chlorozinc enolate underwent re-facial attack to give (3R)-isomer with good selectivity. The β-amino esters thus obtained were readily converted to the corresponding (4S)- and (4R)-β-lactams respectively without loss of the stereochemical integrity at C-4 of the β-lactam rings.

  将从叔丁基乙酸酯衍生的锂或三异丙氧基钛烯醇盐与具有二氧杂环作为手性辅助基团的手性亚胺反应，得到(3S)-β-氨基酯，而氯锌烯醇盐则发生了再面进攻，选择性较好地生成(3R)-异构体。由此获得的β-氨基酯可以在不损失β-内酯环C-4立体化学完整性的情况下，方便地转化为相应的(4S)-和(4R)-β-内酯。