(S)-N-(3-pentyl)phenylglycinol | 459804-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-N-(3-pentyl)phenylglycinol
• 英文别名: (2S)-2-(pentan-3-ylamino)-2-phenylethanol
• CAS: 459804-56-9
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: GKMJEEKUVMDCNJ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(3-pentyl)phenylglycinol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到(S)-N-(3-pentyl)-O-methylphenylglycinol
  参考文献：
  名称：

  不对称加成的Ñ丁基锂为醛：新的见解，手性氨基醚加速反应的反应性和对映选择性

  摘要：

  通过一系列手性锂酰胺类似物介导苯甲醛与正丁基锂的对映选择性丁基化反应，得到1-苯戊醇，具有良好至中等的对映选择性。为了在反应中实现高的对映体过量，在立构中心的碳和氮上，酰胺化锂必须具有大于甲基的取代基。使用半经验（PM3）和密度泛函（B3LYP）方法进行的计算研究表明，手性锂酰胺加速异丁醛丁基化的过渡态的稳定性与实验一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00378-2
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-N-(3-pentyl)phenylglycinol
  参考文献：
  名称：

  不对称加成的Ñ丁基锂为醛：新的见解，手性氨基醚加速反应的反应性和对映选择性

  摘要：

  通过一系列手性锂酰胺类似物介导苯甲醛与正丁基锂的对映选择性丁基化反应，得到1-苯戊醇，具有良好至中等的对映选择性。为了在反应中实现高的对映体过量，在立构中心的碳和氮上，酰胺化锂必须具有大于甲基的取代基。使用半经验（PM3）和密度泛函（B3LYP）方法进行的计算研究表明，手性锂酰胺加速异丁醛丁基化的过渡态的稳定性与实验一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00378-2

文献信息

• Asymmetric addition of n-butyllithium to aldehydes: new insights into the reactivity and enantioselectivity of the chiral amino ether accelerated reaction
  作者：Johan Granander、Richard Sott、Göran Hilmersson

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00378-2

  日期：2002.6

  Enantioselective butylation of benzaldehyde with n-butyllithium was mediated by a series of chiral lithium amide analogues to give 1-phenylpentanol in good to moderate enantioselectivities. In order to achieve high enantiomeric excess in the reaction, the lithium amide must have a substituent larger than methyl on both the carbon at the stereogenic center and the nitrogen. Computational studies, using

  通过一系列手性锂酰胺类似物介导苯甲醛与正丁基锂的对映选择性丁基化反应，得到1-苯戊醇，具有良好至中等的对映选择性。为了在反应中实现高的对映体过量，在立构中心的碳和氮上，酰胺化锂必须具有大于甲基的取代基。使用半经验（PM3）和密度泛函（B3LYP）方法进行的计算研究表明，手性锂酰胺加速异丁醛丁基化的过渡态的稳定性与实验一致。