7-chloro-2,4-didehydroadamantane | 81315-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 7-chloro-2,4-didehydroadamantane
• 英文别名: 6-Chlorotetracyclo[4.3.1.02,4.03,8]decane
• CAS: 81315-91-5
• 化学式: C₁₀H₁₃Cl
• 分子量: 168.666
• InChiKey: WZHBTZSMINOJDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-金刚烷酮 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0~180.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 反应 20.0h， 生成 7-chloro-2,4-didehydroadamantane
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects on the regioselectivity of intramolecular carbene carbon-hydrogen insertion. Cyclizations of 1- and 5-substituted 2-adamantylidenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00134a005

文献信息

• Intra- and Intermolecular Reaction Selectivities of γ-Substituted Adamantanylidenes
  作者：Wolfgang Knoll、Daisuke Kaneno、Michael M. Bobek、Lothar Brecker、Murray G. Rosenberg、Shuji Tomoda、Udo H. Brinker

  DOI：10.1021/jo202132c

  日期：2012.2.3

  A study of adamantanylidenes having a γ-substituent (R) was undertaken to gauge how inductive and steric effects of remotely positioned functional groups influence intra- and intermolecular product selectivity. 3H-Diazirines were thermolyzed or photolyzed to generate the corresponding carbenes. On rapid heating, the resulting carbenes isomerized to 2,4-didehydroadamantanes by intramolecular 1,3-CH

  进行了具有γ-取代基（R）的金刚烷亚烃类的研究，以评估位于远端的官能团的诱导和空间效应如何影响分子内和分子间产物的选择性。3 H-二嗪嗪被热解或光解以生成相应的卡宾。在快速加热下，通过分子内的1,3-CH插入将生成的碳烯异构化为2,4-二氢加金刚烷。当R是电子供体（R D）时，大多数会生成不对称的1取代衍生物，但是当R是电子受体（R A时））形成对称的7位取代基。当溶液暴露于UV-A光线下时，由羧甲基和溶剂形成的分子间加合物以较少量的分子内产物为主。3 H-重氮基的价异构化也提供了重氮化合物。在甲醇中，重氮化合物的质子化作用产生相应的2-金刚烷基阳离子时，其偶联作用超过了。富马腈通过捕集重氮化合物来控制这种转移。该加合物具有大多抗与R = R构型d和顺式，其中R = R安排甲。之间的连接如和-抗-产物的形成，并且的小号-与顺式-products被认为是两个截然不同的卡宾构象之间的快速平衡的